(3aS,8aR)-3-(3-phenylpropanoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one | 193953-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aS,8aR)-3-(3-phenylpropanoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• 英文别名: (3aS,8aR)-3-(3-phenylpropanoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one；(3aR,8bS)-1-(3-phenylpropanoyl)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 193953-54-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: CFNMEDHQAZMHOQ-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aR)-3-(3-phenylpropanoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  羟乙胺等排体的不对称羟醛路线：沙奎那韦核心单元的立体选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9706943
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (3aS,8aR)-3-(3-phenylpropanoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-CF的合成3用相对和绝对立体控制使用亲电CF -取代羰基化合物3 -转移试剂

  摘要：

  伊万斯型手性酰亚胺锂烯醇化物通过高价碘– CF 3试剂进行非对映选择性α-三氟甲基化，合并分离产率高达91％，dr：97：3。得到的分离的非对映纯产物可以进一步转化为有价值的产物，而无需消旋。

  DOI：

  10.1021/ol2023328

文献信息

• Diastereoselective Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Chiral Oxazolidinones: Access to Enantiopure α-SCF₃ Alcohols
  作者：Hélène Chachignon、Evgeniy V. Kondrashov、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201701474

  日期：2018.3.1

  Lithium imide enolates featuring Evans’ chiral oxazolidinone auxiliary were involved in diastereoselective α‐trifluoromethylthiolation with electrophilic SCF3 donors. Diastereopure products were isolated and converted to enantiopure α‐SCF3 alcohols without racemisation.

  具有Evans手性恶唑烷酮助剂的酰亚胺化锂烯醇盐与亲电子SCF 3供体一起参与非对映选择性α-三氟甲基硫醇化反应。Diastereopure产物分离并转化为对映体纯α-SCF 3个醇无外消旋作用。
• Asymmetric Aldol Route to Hydroxyethylamine Isostere:  Stereoselective Synthesis of the Core Unit of Saquinavir
  作者：Arun K. Ghosh、Khaja Azhar Hussain、Steve Fidanze

  DOI：10.1021/jo9706943

  日期：1997.8.1
• Synthesis of α-CF₃-Substituted Carbonyl Compounds with Relative and Absolute Stereocontrol Using Electrophilic CF₃-Transfer Reagents
  作者：Václav Matoušek、Antonio Togni、Vincent Bizet、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/ol2023328

  日期：2011.11.4

  Evans-type chiral lithium imide enolates undergo diastereoselective α-trifluoromethylation with a hypervalent iodine–CF3 reagent with up to 91% combined isolated yield and 97:3 dr. The resulting isolated diastereopure products can be further transformed into valuable products without racemization.

  伊万斯型手性酰亚胺锂烯醇化物通过高价碘– CF 3试剂进行非对映选择性α-三氟甲基化，合并分离产率高达91％，dr：97：3。得到的分离的非对映纯产物可以进一步转化为有价值的产物，而无需消旋。