(2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxybutanoic acid | 193953-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 193953-58-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: BYYJZZKGOOWLBA-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxybutanoic acid 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(4S,5S)-4-苄基-5-苄氧基甲基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂的过渡态模拟物：酯衍生的烯醇钛Syn和抗Aldol反应的立体控制合成羟乙烯和羟乙胺等位异构体。

  摘要：

  描述了羟乙基二肽等排体和羟烷基胺等排体的氨基烷基环氧化物的立体控制合成。氨基烷基环氧化物10和15以及γ-内酯17的两个立体生成中心的立体化学都是通过我们最近开发的高度选择性的酯衍生的烯醇钛醇醛缩醛反应组装而成的。6的钛烯酸酯与（苄氧基）乙醛和肉桂醛反应，分别提供了顺式-羟醛产物7和反式-羟醛产物12。除去手性模板，然后对所得酸进行库尔修斯重排，从而提供了所需的胺官能度。本发明的合成代表了对一系列其他二肽同等异构体的实用和对映选择性输入，其不限于氨基酸衍生的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo980159i
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-4-phenylmethoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酯衍生钛烯醇羟醛反应：顺式和反式羟醛的高度非对映选择性合成

  摘要：

  双齿醛和顺式-1-芳基磺酰胺基-2-茚满基酯衍生的钛烯醇化物的羟醛反应具有优异的顺式-非对映选择性和良好至优异的分离产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01765-6

文献信息

• Ester derived titanium enolate aldol reaction: chelation controlled diastereoselective synthesis of syn -aldols
  作者：Arun K Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02227-9

  日期：2001.2

  A chelation controlled and highly diastereoselective synthesis of syn-aldols is described. Aldol reaction of commercially available l-phenylalaninol derived esters with a variety of bidentate oxyaldehydes proceeded with excellent syn-diastereoselectivities and isolated yields.

  描述了螯合受控且高度非对映选择性的合成顺式醇缩醛。可商购的1-苯丙的醛醇缩合反应衍生的酯与多种具有优良的二齿进行的oxyaldehydes顺-diastereoselectivities和分离收率。
• Transition-State Mimetics for HIV Protease Inhibitors:  Stereocontrolled Synthesis of Hydroxyethylene and Hydroxyethylamine Isosteres by Ester-Derived Titanium Enolate Syn and Anti-Aldol Reactions
  作者：Arun K. Ghosh、Steve Fidanze

  DOI：10.1021/jo980159i

  日期：1998.9.1

  the aminoalkyl epoxides 10 and 15 as well as the gamma-lactone 17 was assembled by our recently developed highly selective ester-derived titanium enolate aldol reactions. The Ti-enolate of 6 reacted with (benzyloxy)acetaldehyde and cinnamaldehyde to provide the syn-aldol product 7 and anti-aldol product 12, respectively. Removal of the chiral template followed by Curtius rearrangement of the resulting

  描述了羟乙基二肽等排体和羟烷基胺等排体的氨基烷基环氧化物的立体控制合成。氨基烷基环氧化物10和15以及γ-内酯17的两个立体生成中心的立体化学都是通过我们最近开发的高度选择性的酯衍生的烯醇钛醇醛缩醛反应组装而成的。6的钛烯酸酯与（苄氧基）乙醛和肉桂醛反应，分别提供了顺式-羟醛产物7和反式-羟醛产物12。除去手性模板，然后对所得酸进行库尔修斯重排，从而提供了所需的胺官能度。本发明的合成代表了对一系列其他二肽同等异构体的实用和对映选择性输入，其不限于氨基酸衍生的取代基。
• Asymmetric Aldol Route to Hydroxyethylamine Isostere:  Stereoselective Synthesis of the Core Unit of Saquinavir
  作者：Arun K. Ghosh、Khaja Azhar Hussain、Steve Fidanze

  DOI：10.1021/jo9706943

  日期：1997.8.1
• Ester derived titanium enolate aldol reaction: Highly diastereoselective synthesis of syn- and anti-aldols
  作者：Arun K. Ghosh、Steve Fidanze、Masanobu Onishi、Khaja Azhar Hussain

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01765-6

  日期：1997.10

  Aldol reactions of bidentate aldehydes and cis-1-arylsulfonamido-2-indanyl ester derived titanium enolates proceed with excellent syn-diastereoselectivities and good to excellent isolated yields.

  双齿醛和顺式-1-芳基磺酰胺基-2-茚满基酯衍生的钛烯醇化物的羟醛反应具有优异的顺式-非对映选择性和良好至优异的分离产率。
• Synthesis, reactivity and conformational stability of an l-phenylalanine derived oxadiazinanone
  作者：Delvis D. Dore、James R. Burgeson、Ryan A. Davis、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.002

  日期：2006.9

  An L-phenylalanine derived oxadiazinanone bearing an isopropyl group at the N-4-position was prepared and acylated with either hydrocinnamoyl or propanoyl chloride. These oxadiazinanones were utilized in titanium-mediated asymmetric aldol reactions with aromatic and aliphatic aldehydes. The diastereoselectivities observed from these reactions ranged from fair to very good and suggested that the N-4-isopropyl-L-phenylalanine based oxadiazinanones are conformationally and configurationally stable at the N-4-nitrogen. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.