5-(4-hydroxyphenethyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d] [1,3]dioxin-4-one | 185698-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenethyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d] [1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 185698-60-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: FZDZJKUMUVODMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenethyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d] [1,3]dioxin-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到半月苔酸
  参考文献：
  名称：

  合成月桂酸，羟橙酸及其类似物的重要组成部分。

  摘要：

  合成了一种新的基于功能化砜的结构单元，该结构单元可通过朱莉娅烯化反应形成CC键。通过成功合成两种天然产物月桂酸，羟橙酸及其类似物的初始文库，证明了已开发构件的实用性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2016.1274891
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 5-(4-hydroxyphenethyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d] [1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成月桂酸，羟橙酸及其类似物的重要组成部分。

  摘要：

  合成了一种新的基于功能化砜的结构单元，该结构单元可通过朱莉娅烯化反应形成CC键。通过成功合成两种天然产物月桂酸，羟橙酸及其类似物的初始文库，证明了已开发构件的实用性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2016.1274891

文献信息

• Ethynylation of Aryl Halides by a Modified Suzuki Reaction: Application to the Syntheses of Combretastatin A-4, A-5 and Lunularic Acid
  作者：Alois Fürstner、Katharina Nikolakis

  DOI：10.1002/jlac.199619961224

  日期：1996.12

  palladium-catalyzed cross coupling with functionalized aryl halides or triflates in reasonable to good yields. The ethynylarenes thus obtained serve as building blocks for the formation of the highly effective tubulin polymerization inhibitors combretastatin A-4 (1) and A-5 (2) as well as for the synthesis of the plant-growth regulator lunularic acid (36).

  用硼酸三甲酯处理后，乙炔酸钠与钯官能化的芳基卤化物或三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率合理至良好。如此获得的乙炔基芳烃用作形成高效微管蛋白聚合抑制剂康维他汀A-4（1）和A-5（2）以及构建植物生长调节剂月桂酸（36）的基础。
• Valuable building block for the synthesis of lunularic acid, hydrangeic acid and their analogues
  作者：Ramesh Mukkamala、Asik Hossain、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1080/14786419.2016.1274891

  日期：2017.5.3

  A new functionalised sulphone-based building block has been synthesised that enabled C-C bond formation through Julia olefination. The utility of developed building block was demonstrated by successful synthesis of two natural products lunularic acid, hydrangeic acid and initial libraries of their analogues.

  合成了一种新的基于功能化砜的结构单元，该结构单元可通过朱莉娅烯化反应形成CC键。通过成功合成两种天然产物月桂酸，羟橙酸及其类似物的初始文库，证明了已开发构件的实用性。