Ethyl 2-acetyl-2-prop-2-enylsulfanylcarbothioylpent-4-enoate | 54893-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-acetyl-2-prop-2-enylsulfanylcarbothioylpent-4-enoate
• CAS: 54893-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S₂
• 分子量: 286.416
• InChiKey: TVHAKEKJWWMCPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-acetyl-2-prop-2-enylsulfanylcarbothioylpent-4-enoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93.7%的产率得到Ethyl 2-prop-2-enylsulfanylcarbothioylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  来自活性亚甲基前体的单一和混合 α-氧代乙烯酮二硫缩醛的首次合成

  摘要：

  摘要 以碳酸钾为碱，由活性亚甲基前体、二硫化碳和 RX 可以很容易地制备 β-二氧二硫代酸酯。通过选择性碱性助剂裂解 β-二氧代二硫代酸酯的 β-二羰基单元上的碳-碳键，随后用 RX/R'X 原位烷基化，以良好的收率获得单一或混合的 α-氧代烯酮二硫代缩醛。

  DOI：

  10.1081/scc-120006008
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-乙酰基-4-戊酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 生成 Ethyl 2-acetyl-2-prop-2-enylsulfanylcarbothioylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  来自活性亚甲基前体的单一和混合 α-氧代乙烯酮二硫缩醛的首次合成

  摘要：

  摘要 以碳酸钾为碱，由活性亚甲基前体、二硫化碳和 RX 可以很容易地制备 β-二氧二硫代酸酯。通过选择性碱性助剂裂解 β-二氧代二硫代酸酯的 β-二羰基单元上的碳-碳键，随后用 RX/R'X 原位烷基化，以良好的收率获得单一或混合的 α-氧代烯酮二硫代缩醛。

  DOI：

  10.1081/scc-120006008

文献信息

• Reactions of β-ketoesters and nitriles with carbon disulphide
  作者：L. Jensen、L. Dalgaard、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97111-x

  日期：1974.1

  By use of the ion pair extraction technique tetrabutylammonium salts of ethyl and methyl acetoacetate, ethyl benzoylacetate, and cyanoacetone were reacted with CS2 to give salts of dithioacids. Alkylation gave dithio-esters and ketene mercaptals. Rearrangements of allyl and crotyl ketene mercaptals of ethyl and methyl acetoacetate and ethyl benzoylacetate were studied. In the rearrangement of the dicrotyl

  通过使用离子对萃取技术，使乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酸甲酯的四丁基铵盐，苯甲酰乙酸乙酯和氰基丙酮与CS 2反应，得到二硫代酸盐。烷基化得到二硫酯和乙烯酮巯基。研究了乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酸甲酯以及苯甲酰乙酸乙酯的烯丙基和巴豆基烯酮硫醇的重排。在乙酰乙酸甲酯的二烯丙基乙烯酮巯基的重排中，检测到中间体，该中间体支持二烯丙基乙烯酮巯基的四步硫代-克莱森重排机理，得到具有保留巴豆基的α-巴豆基二硫代酸酯。