ethyl γ-bromo-β-methoxycrotonate | 1116-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl γ-bromo-β-methoxycrotonate
• 英文别名: ethyl χ-bromo-β-methoxycrotonate；ethyl 4-bromo-3-methoxybut-2-enoate；ethyl 4-bromo-3-methoxycrotonate；4-bromo-3-methoxy-crotonic acid ethyl ester；4-Brom-3-methoxy-crotonsaeure-aethylester；γ-Brom-β-methoxycrotonsaeureethylester；4-Bromo-3-methoxy-2-butenoic acid ethyl ester
• CAS: 1116-51-4
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 223.067
• InChiKey: VDUBJLXKPHPSPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-72 °C
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl γ-bromo-β-methoxycrotonate 在 正丁基锂 、 溴 、 叔丁基锂 、 二异丙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 methyl 5-butoxytetronate
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Al-Bayati, Redha I. H.; Ayoub, Miqdad T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 717 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 ethyl γ-bromo-β-methoxycrotonate
  参考文献：
  名称：

  Koegl; de Bruin, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 729,741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 作为葡萄糖激酶活化剂的吡咯烷酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN113493442A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明提供了一种吡咯烷酮衍生物，更具体地涉及一种式(Ⅰ)结构的化合物或其可药用盐，及其制备方法和用途。这些化合物以及包含它们的药物组合物可作为葡萄糖激酶活化剂用于治疗代谢疾病和紊乱。R1、R2、R3、R4、R5、X及A如本发明所述。
• Synthesis of Some α,β-Unsaturated β,δ-Disubstituted δ-Lactones
  作者：Claude Piantadosi、Vilhjalmur G. Skulason

  DOI：10.1002/jps.2600530812

  日期：1964.8

  A series of 18 new α - β -unsaturated β , δ -disubstituted δ -lactones was synthesized as possible therapeutic agents. The majority of the compounds described contain an aryloxy group in the β -position of the lactone ring, while those naturally occurring in Piper methysticum all contain an alkoxy group in this position. Some of the lactones were hydrogenated by means of palladium-on-charcoal to the

  合成了一系列18种新的α-β-不饱和β，δ-二取代δ-内酯作为可能的治疗剂。所述的大多数化合物在内酯环的β-位含有芳氧基，而天然存在于Piper methysticum中的那些在该位均含有烷氧基。一些内酯借助于钯/炭被氢化为相应的二氢衍生物。还研究了大多数合成化合物的红外吸收光谱。
• The synthesis of 5-ylidenepyrrol-2(5H)-ones from maleimides and from pyrrol-2-(5H)-ones
  作者：G. Bryon Gill、Gwyn D. James、Karen V. Oates、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19930002567

  日期：——

  However, the lithium enolate of methyl trimethylsilylacetate (or other Peterson-type reagents) underwent successful addition to N-methylmaleimides at –78 °C; the 5-ylidenepyrrolone product distributions were similar to those obtained with the stabilised phosphoranes. Variation of the 5-alkylidene side-chain was achieved through the reactions of N-methylmaleimides with alkyl Grignard reagents by dehydrating-the

  通过使合适的马来酸酐与乙酸铵或乙酸甲基铵在沸腾的乙酸中反应制备了一系列的马来酰亚胺5。在中等强迫条件下，马来酰亚胺与稳定的ane烷进行维蒂希型反应，得到5-亚吡咯2（5 H）-ones 6。反应的容易程度和向不对称马来酰亚胺中添加的区域化学取决于3-取代基的性质以及是否存在N-烷基取代基。因此，3-甲氧基马来酰亚胺仅在C-2处反应；N的存在-甲基取代基需要使用更多的强迫反应条件，但不会改变对C-2攻击的偏爱。然而，对于3-甲基马来酰亚胺，如5d中那样，由于存在N-甲基取代基而推翻了在5c中C-2反应的轻微偏好。不稳定的phosphor烷或氧化膦的相关反应通常只能提供难处理的树胶，而使用Julia型试剂只能回收原料。但是，三甲基甲硅烷基乙酸甲酯的烯醇锂（或其他Peterson型试剂）已成功添加到N中。-甲基马来酰亚胺––78°C；5-亚甲基吡咯烷酮产物的分布类似于用稳定的膦烷获得的分布。通过
• The conversion of 5,6-dihydro-4-methoxy-2-pyrones into 3-alkyl-5-hydroxypyrazoles
  作者：Mikdad T. Ayoub、Mowafak Y. Shandala、Galia M. Gussba Bashi、Andrew Pelter

  DOI：10.1039/p19810000697

  日期：——

  The production and characterisation of 3-[(2-aryl-2-hydroxy)ethyl]-5-hydroxy-1H-pyrazoles (2a–d) and 3-[(2-aryl-2-hydroxy-2-methyl)ethyl]-5-hydroxy-1H-pyrazole (2e) by the reaction of hydrazine with 6-substituted-5,6-dihydro-4-methoxy-2-pyrones is described. The products exist as 5-hydroxypyrazoles rather than pyrazolin-5-ones.

  3-[（2-芳基-2-羟基）乙基] -5-羟基-1 H-吡唑（2a–d）和3-[（2-芳基-2-羟基-2-甲基）的生产和表征描述了通过肼与6-取代的5，6-二氢-4-甲氧基-2-吡喃酮的反应形成的乙基] -5-羟基-1 H-吡唑（2e）。产物以5-羟基吡唑而不是吡唑啉-5-酮的形式存在。
• Novel benzopyranylpyrrolinone derivatives
  申请人：RECHERCHE SYNTEX FRANCE SA

  公开号：EP0377966A2

  公开（公告）日：1990-07-18

  Compounds of the formula wherein: R₁ is cyano or nitro; R₂ and R₃ are independently hydrogen or lower alkyl; and R₄ is alkyl; alkenyl; optionally substituted phenyl or phenyl lower alkyl; -(CH₂)mOR₂ or -(CH₂)mN(R₂)₂; wherein m is an integer of 1-5 and R₂ is as defined above; or a pharmaceutically acceptable ester or acid addition salt thereof; are smooth muscle relaxants, particularly useful in the treatment of hypertension.

  式中的化合物 其中 R₁ 是氰基或硝基； R₂ 和 R₃ 独立地为氢或低级烷基；以及 R₄ 是烷基；烯基；任选取代的苯基或苯基低级烷基；-(CH₂)mOR₂ 或-(CH₂)mN(R₂)₂；其中 m 是 1-5 的整数，R₂ 如上文所定义； 或其药学上可接受的酯或酸加成盐； 是平滑肌松弛剂，尤其适用于治疗高血压。