3-苯胺基-1,3-二苯基-1-丙醇 | 4566-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-苯胺基-1,3-二苯基-1-丙醇
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-3-phenylaminopropanol
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-3-anilinopropan-1-ol；3-Anilino-1,3-diphenyl-1-propanol；3-anilino-1,3-diphenylpropan-1-ol
• CAS: 4566-58-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: UTTCNVQWHANTRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  500.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-N-phenyl-2-phenylsulfanylethylamine 在 正丁基锂 、 水 、 lithium 作用下， 反应 14.03h， 生成 3-苯胺基-1,3-二苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过硫-锂交换的β-官能化有机锂化合物

  摘要：

  不同的β-羟基或β-氨基硫醚1a-d与正丁基锂，过量的锂粉和催化量的DTBB在-78°C的THF中连续反应导致形成相应的β-官能化有机锂化合物2A-d ，其通过与亲电子数[d反应2 O，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2 CO，（CH 2）5 CO]在温度范围-78至20℃之间的产率，用水解后水，预期的功能化醇或胺3aa-de（区域选择性）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01008-3

文献信息

• Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1999-3426

  日期：1999.3

  The successive reaction of β- or γ-hydroxy or amino phenyl thioethers (1, 4) with butyllithium and an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of DTBB in THF at - 78 °C leads to the formation of the corresponding β-γ-functionalized organolithium compounds 2 or 5, respectively, which by treatment with different electrophiles [D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between - 78 °C and room temperature yields, after hydrolysis with water, the expected functionalized alcohols or amines 3 or 6, respectively, in a completely regioselective manner.

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。
• Direct introduction of nitrogen and oxygen functionality with spatial control using copper catalysis
  作者：James B. Shaum、David J. Fisher、Miranda M. Sroda、Luis Limon、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1039/c8sc03288b

  日期：——

  containing compounds through a number of methods; however, direct introduction of N- and O-functionality remains challenging. Presented herein is a general method to allow for the simultaneous installation of N- and O-functionality to construct unexplored N–O heterocyclic and amino-alcohol scaffolds. This transformation uses earth abundant copper salts to facilitate the formation of a carbon-centered radical

  合成化学家花费了大量的精力通过多种方法优化含氮和含氧化合物的合成；然而，直接引入N-和O-官能团仍然具有挑战性。本文提出了一种允许同时安装 N-和 O-官能团以构建未探索的 N-O 杂环和氨基醇支架的通用方法。这种转化利用地球上丰富的铜盐来促进以碳为中心的自由基的形成以及随后的碳-氮键的形成。中间体氨氧基自由基被分子内附加的碳中心自由基终止。我们还利用这种方法来获取具有一系列脂肪族和芳香族连接基的氨基醇。
• .beta.-Substituted organolithium compounds. New reagents for synthesis
  作者：Jose Barluenga、Francisco J. Fananas、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo00394a011

  日期：1979.12
• Boruah, Monalisa; Konwar, Dilip, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 12, p. 601 - 603
  作者：Boruah, Monalisa、Konwar, Dilip

  DOI：——

  日期：——
• .beta.-Substituted organolithium compounds. Reaction with alkyl halides, dimethyl disulfide, and imines
  作者：Jose Barluenga、Francisco J. Fananas、Jorge Villamana、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo00347a037

  日期：1982.4