5-bromo-1-tosylindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-tosylindoline
• 英文别名: 5-Bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 352.252
• InChiKey: BJSKFNBHWVSLDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 5-bromo-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Csp2分子内还原性交叉偶联？Csp3键形成

  摘要：

  甲Pd催化的还原效率的交叉偶联反应没有金属还原剂来构造CSP 2  CSP 3键已经报道。Pd IV络合物被认为是关键的中间体，随后通过双氧化加成和双还原性消除，使Pd 0 / II / IV参与一次转化，从而产生交叉偶联产物。从Pd II到Pd IV的氧化加成被部分证明是通过底物的自氧化而没有其他氧化剂的自由基过程。此外，通过XPS分析证明溶剂是该转化的还原剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201403093

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Chemoselective Reduction of Isatins: Synthesis of Indolin-3-ones and Indolines
  作者：Hyojin Jeong、Nara Han、Dong Wook Hwang、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03150

  日期：2020.10.16

  A chemo- and site-selective reduction reaction of isatin derivatives using catalyst B(C6F5)3 and hydrosilanes is described. This transformation is operationally simple, proceeds under mild conditions, and is resistant to various functional groups. Thus, this efficient reaction using a combination of B(C6F5)3 and BnMe2SiH or B(C6F5)3 and Et2SiH2 could potentially be utilized to produce various indolin-3-ones

  描述了使用催化剂B（C 6 F 5）3和氢硅烷的靛红衍生物的化学和位置选择性还原反应。该转化操作简单，在温和条件下进行，并且抗各种官能团。因此，结合使用B（C 6 F 5）3和BnMe 2 SiH或B（C 6 F 5）3和Et 2 SiH 2的有效反应可以潜在地用于生产各种吲哚3-3-酮和二氢吲哚。无需多步程序和金属催化条件。
• Site-Selective Silylation of Arenes Mediated by Thianthrene <i>S</i>-Oxide
  作者：Yichen Wu、Yu-Hao Huang、Xiao-Yue Chen、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02458

  日期：2020.8.21

  The thianthrene S-oxide (TTSO)-mediated site-selective silylation of arenes has been realized via a thianthrenation/Pd-catalyzed silylation sequence. This method features a broad substrate scope and wide functional group tolerance under mild conditions and allows the synthesis of a set of (hetero)arylsilanes with operationally simple manipulations. The application and generality of the approach were

  的噻蒽小号芳烃的氧化物（TTSO）介导的位点选择性甲硅烷基化已经经由一个thianthrenation / Pd催化的甲硅烷基化序列被实现。该方法的特点是在温和条件下具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，并允许通过操作简单的操作合成一组（杂）芳基硅烷。市售药物的后期功能化进一步证明了该方法的应用和普遍性。该反应也代表芳基sulf盐的Pd催化的甲硅烷基化反应的第一个实例。
• 인돌린 유도체 및 이의 제조 방법
  申请人：원광대학교산학협력단

  公开号：KR20220079225A

  公开（公告）日：2022-06-13

  본 발명은 인돌린 유도체 및 이의 제조 방법에 대한 것으로, 아이사틴과 하이드로실레인을 붕소 촉매 하에서 인돌린 유도체를 합성한다. 특히, 아이사틴의 반응성이 적은 2번 탄소의 카르보닐기를 환원하여 인돌린-3-온 유도체를 한 단계로 합성할 수 있다. 또한, 다양한 치환기를 가진 신규한 인돌린 유도체를 합성할 수 있어, 이를 다양한 분야에 응용할 수 있다.

  本发明涉及吲哚衍生物及其制备方法，通过硼催化下，将亚砜和醛合成吲哚衍生物。特别是，通过还原2号碳的羰基，可以一步合成吲哚-3-酮衍生物，而亚砜的反应性较低。此外，可以合成具有各种取代基的新型吲哚衍生物，可在各种领域中应用。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Reductive Cross-Coupling of Csp²Csp³Bond Formation
  作者：Hui Liu、Jianpeng Wei、Zongjun Qiao、Yana Fu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201403093

  日期：2014.7.1

  A Pd‐catalyzed efficient reductive cross‐coupling reaction without metallic reductant to construct a Csp2Csp3 bond has been reported. A PdIV complex was proposed to be a key intermediate, which subsequently went through double oxidative addition and double reductive elimination to produce the cross‐coupling products by involving Pd0/II/IV in one transformation. The oxidative addition from PdII to

  甲Pd催化的还原效率的交叉偶联反应没有金属还原剂来构造CSP 2  CSP 3键已经报道。Pd IV络合物被认为是关键的中间体，随后通过双氧化加成和双还原性消除，使Pd 0 / II / IV参与一次转化，从而产生交叉偶联产物。从Pd II到Pd IV的氧化加成被部分证明是通过底物的自氧化而没有其他氧化剂的自由基过程。此外，通过XPS分析证明溶剂是该转化的还原剂。