N-(2-aminoethyl)-3-[[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-[2-[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-prop-2-ynylamino]propanoylamino]ethyl]amino]propanoylamino]ethyl]amino]propanamide | 1062520-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-3-[[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-[2-[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-prop-2-ynylamino]propanoylamino]ethyl]amino]propanoylamino]ethyl]amino]propanamide
• CAS: 1062520-08-4
• 化学式: C₇₃H₁₄₅N₂₉O₁₄
• 分子量: 1653.14
• InChiKey: ZFRJSOHIOOCQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -17.4
• 重原子数：
  116
• 可旋转键数：
  77
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  638
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 、 N-(2-aminoethyl)-3-[[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-[2-[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-prop-2-ynylamino]propanoylamino]ethyl]amino]propanoylamino]ethyl]amino]propanamide 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel high-capacity immunoadsorbent with PAMAM dendritic spacer arms by click chemistry

  摘要：

  制备了一种带有聚氨基胺树枝状间隔臂的新型免疫吸附剂。在温和的反应条件下，点击化学可以提高配体与支持基质之间的反应选择性。所设计和制备的免疫吸附剂对 IgG 具有极佳的吸附能力。Sep-G3-His对IgG的吸附能力优于Sep-三唑-His和蛋白A免疫吸附剂。

  DOI：

  10.1039/c8nj02142b
• 作为产物：
  描述：

  PAMAM[CO(2)CH(3)](8) 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-3-[[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-[2-[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-prop-2-ynylamino]propanoylamino]ethyl]amino]propanoylamino]ethyl]amino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Dendronized壳聚糖衍生物作为生物相容性基因传递载体。

  摘要：

  为了提高壳聚糖作为非病毒基因递送载体的转染效率，通过炔丙基聚（酰胺基胺）树突与6-叠氮基-6-脱氧-壳聚糖的铜催化叠氮炔环化反应制备了树突化壳聚糖衍生物。其结构的特点是1H NMR和FTIR分析及其缓冲能力通过酸碱滴定法进行评估。特别地，通过琼脂糖凝胶电泳，ζ电势和粒度分析以及透射电子显微镜观察研究了其与质粒DNA的复合。与未改性的壳聚糖相比，这种壳聚糖衍生物具有更好的水溶性和缓冲能力。与常用的聚乙烯亚胺（PEI，25 kDa）相比，在某些情况下它可以表现出增强的转染效率，并具有较低的细胞毒性，这已在人肾293T和人鼻咽癌CNE2细胞系中进行了体外转染和细胞毒性试验证实。此外，还研究了血清对其转染效率的影响。

  DOI：

  10.1021/bm101303f

文献信息

• Adaptive Amphiphilic Dendrimer-Based Nanoassemblies as Robust and Versatile siRNA Delivery Systems
  作者：Xiaoxuan Liu、Jiehua Zhou、Tianzhu Yu、Chao Chen、Qiang Cheng、Kheya Sengupta、Yuanyu Huang、Haitang Li、Cheng Liu、Yang Wang、Paola Posocco、Menghua Wang、Qi Cui、Suzanne Giorgio、Maurizio Fermeglia、Fanqi Qu、Sabrina Pricl、Yanhong Shi、Zicai Liang、Palma Rocchi、John J. Rossi、Ling Peng

  DOI：10.1002/anie.201406764

  日期：2014.10.27

  amphiphilic dendrimer is able to harness the advantageous features of both polymer and lipid vectors and hence promotes effective siRNA delivery. Our study demonstrates for the first time that dendrimer‐based adaptive supramolecular assemblies represent novel and versatile means for functional siRNA delivery, heralding a new age of dendrimer‐based self‐assembled drug delivery in biomedical applications

  siRNA 递送仍然是基于 RNAi 的治疗的主要挑战。在这里，我们首次报告了两亲性树枝状大分子在与 siRNA 相互作用后能够自组装成适应性超分子组装体，并有效地将 siRNA 传递到各种细胞系，包括人类原代细胞和干细胞，从而优于目前可用的非病毒载体. 此外，这种两亲性树枝状聚合物能够利用聚合物和脂质载体的优势特征，从而促进有效的 siRNA 传递。我们的研究首次表明，基于树枝状聚合物的自适应超分子组装代表了功能性 siRNA 递送的新颖且通用的手段，预示着生物医学应用中基于树枝状聚合物的自组装药物递送的新时代。
• Dendron conjugation to graphene oxide using click chemistry for efficient gene delivery
  作者：Kishor Sarkar、Giridhar Madras、Kaushik Chatterjee

  DOI：10.1039/c5ra07004j

  日期：——

  Owing to its large surface area and rapid cellular uptake, graphene oxide (GO) is emerging as an attractive candidate material for delivery of drugs and genes.

  由于其大的表面积和快速的细胞摄取能力，氧化石墨烯（GO）正在成为传递药物和基因的有吸引力的候选材料。
• Azide-functionalized nanoparticles as quantized building block for the design of soft-soft fluorescent polystyrene core-PAMAM shell nanostructures
  作者：Krystyna Baczko、Hélène Fensterbank、Bruno Berini、Nadège Bordage、Gilles Clavier、Rachel Méallet-Renault、Chantal Larpent、Emmanuel Allard

  DOI：10.1002/pola.27772

  日期：2016.1.1

  This work deals with the covalent coupling of azide‐functionalized polymeric nanoparticles as a reactive core and amino‐terminated PAMAM dendrons as a reactive shell. The nanoassemblies thereby obtained could be modified after the dendronization step by grafting an alkynyl Bodipy dye on the unreacted azide moieties. Only a few steps are required to attain nanoassemblies that could mimic dendrimers

  这项工作涉及将叠氮化物官能化的聚合物纳米粒子作为反应性核与将氨基末端的PAMAM树突作为反应性壳进行共价偶联。在树枝化步骤之后，可以通过将炔基Bodipy染料接枝到未反应的叠氮化物部分上来修饰由此获得的纳米组件。只需几个步骤即可获得可以模拟高生成树枝状聚合物且纳米物体的尺寸超出树枝状聚合物尺寸的纳米物体的纳米组件。纳米组件的结构由聚苯乙烯核，内壳（包括Bodipy染料以及PAMAM的内部分支）以及来自外壳的末端氨基组成。树突状壳用作防止NP在无表面活性剂的水溶液中聚集的保护层。纳米物体在500 nm以上显示最大吸收和发射，其亮度与Qdot数量级相同。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2016，54，115-126
• PEPTIDE-DENDRIMER CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：Angiochem Inc.

  公开号：US20160015823A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The invention relates to dendrimers conjugated to multiple targeting peptides and one or more therapeutic, diagnostic, or imaging agents for delivery of such agents across the blood-brain barrier and into certain cell types including, cells expressing the LRP-1 receptor. Also described are methods of making compounds that comprise dendrimers conjugated to targeting peptides and therapeutic, diagnostic, or imaging agents.

  本发明涉及树状分子与多个靶向肽以及一个或多个治疗、诊断或成像剂的共轭，用于将这些剂送达血脑屏障并进入特定细胞类型，包括表达LRP-1受体的细胞。还描述了制备包含树状分子与靶向肽和治疗、诊断或成像剂的化合物的方法。
• Synthesis and Catalytic Activity of Gold Nanoparticles Supported on Dendrimeric Nanocellulose Hybrids
  作者：Ana Herreros-López、Caroline Hadad、Luis Yate、Ali A. Alshatwi、Nicola Vicentini、Tommaso Carofiglio、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/ejoc.201600148

  日期：2016.7

  azide-functionalized cellulose nanocrystals by click chemistry (Huisgen cycloaddition). The resulting cycloadducts were then used as templates for the preparation of stable and monodispersed gold nanoparticles in aqueous media. The catalytic capabilities of these hybrid materials were studied in the sodium borohydride mediated reduction of 4-nitrophenol to 4-aminophenol, which served as a model reaction.

  由于其独特的性能，例如 (i) 可再生性、(ii) 高纵横比、(iii) 低密度、(iv) 可生物降解性、(v) 高强度和 (vi) 刚度，最近有许多报道年详细介绍了纤维素纳米晶须从纤维素中的分离和功能化。此外，纳米纤维素可以以具有成本效益的方式大量生产，并且由于其高密度的羟基而易于功能化。在目前的工作中，PAMAM 家族的炔基树枝通过点击化学（Huisgen 环加成）共价连接到叠氮化物官能化的纤维素纳米晶体。然后将所得环加合物用作在水性介质中制备稳定且单分散的金纳米颗粒的模板。