PAMAM[CO(2)CH(3)](8) | 1062520-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: PAMAM[CO(2)CH(3)](8)
• 英文别名: 3-(G1.5)；Methyl 3-[2-[3-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-prop-2-ynylamino]propanoylamino]ethyl-[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]propanoylamino]ethyl-(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate；methyl 3-[2-[3-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-prop-2-ynylamino]propanoylamino]ethyl-[3-[2-[bis(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]propanoylamino]ethyl-(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate
• CAS: 1062520-06-2
• 化学式: C₆₅H₁₁₃N₁₃O₂₂
• 分子量: 1428.69
• InChiKey: WDGUSRDILSNEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1308.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  69
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  408
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PAMAM[CO(2)CH(3)](8) 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以100%的产率得到PAMAM[CO(2)H](8)
  参考文献：
  名称：

  叠氮基涂层纳米颗粒：制备荧光聚苯乙烯核-PAMAM壳纳米颗粒的多功能可点击平台

  摘要：

  使用叠氮基涂层纳米颗粒（NP N3）作为可点击的平台，提出了直径范围为15-20 nm的荧光聚苯乙烯核-PAMAM壳纳米颗粒的会聚合成。由于其在水中的非溶胀性，不同配偶的偶联仅在交联的聚苯乙烯基质的表面上发生。通过CuAAC反应将在其焦点处具有炔基部分和外围羧酸基团的PAMAM树枝状分子共价连接至叠氮基涂覆的纳米颗粒的表面。鉴于NP表面上叠氮化物锚定基团的密度很高（约560 N 3NP）和PAMAM衍生物的大小，树枝状分子的接枝不完全，剩下的叠氮化物单元可用于炔烃丹磺酰基衍生物的进一步功能化。这些新的树枝状包覆的纳米粒子，其具有与高第八代PAMAM树枝状大分子可比的许多末端官能团，可在不经过繁琐的色谱纯化的情况下仅需几个步骤即可获得。这些树枝状包覆的纳米粒子的树枝状壳饱和度达到70-85％。所得支架的胶体稳定性由树突状壳控制。特别地，可以在阳离子表面活性剂的铵部分和PAMAM的羧酸酯基之间切换pH依赖性静电自组装过程。

  DOI：

  10.1021/ma300126h
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-3-[[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]-[2-[3-[[3-[2-[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]-prop-2-ynylamino]propanoylamino]ethyl]amino]propanamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到PAMAM[CO(2)CH(3)](8)
  参考文献：
  名称：

  树枝状纳米纤维素杂化物负载金纳米颗粒的合成及催化活性

  摘要：

  由于其独特的性能，例如 (i) 可再生性、(ii) 高纵横比、(iii) 低密度、(iv) 可生物降解性、(v) 高强度和 (vi) 刚度，最近有许多报道年详细介绍了纤维素纳米晶须从纤维素中的分离和功能化。此外，纳米纤维素可以以具有成本效益的方式大量生产，并且由于其高密度的羟基而易于功能化。在目前的工作中，PAMAM 家族的炔基树枝通过点击化学（Huisgen 环加成）共价连接到叠氮化物官能化的纤维素纳米晶体。然后将所得环加合物用作在水性介质中制备稳定且单分散的金纳米颗粒的模板。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600148

文献信息

• Adaptive Amphiphilic Dendrimer-Based Nanoassemblies as Robust and Versatile siRNA Delivery Systems
  作者：Xiaoxuan Liu、Jiehua Zhou、Tianzhu Yu、Chao Chen、Qiang Cheng、Kheya Sengupta、Yuanyu Huang、Haitang Li、Cheng Liu、Yang Wang、Paola Posocco、Menghua Wang、Qi Cui、Suzanne Giorgio、Maurizio Fermeglia、Fanqi Qu、Sabrina Pricl、Yanhong Shi、Zicai Liang、Palma Rocchi、John J. Rossi、Ling Peng

  DOI：10.1002/anie.201406764

  日期：2014.10.27

  amphiphilic dendrimer is able to harness the advantageous features of both polymer and lipid vectors and hence promotes effective siRNA delivery. Our study demonstrates for the first time that dendrimer‐based adaptive supramolecular assemblies represent novel and versatile means for functional siRNA delivery, heralding a new age of dendrimer‐based self‐assembled drug delivery in biomedical applications

  siRNA 递送仍然是基于 RNAi 的治疗的主要挑战。在这里，我们首次报告了两亲性树枝状大分子在与 siRNA 相互作用后能够自组装成适应性超分子组装体，并有效地将 siRNA 传递到各种细胞系，包括人类原代细胞和干细胞，从而优于目前可用的非病毒载体. 此外，这种两亲性树枝状聚合物能够利用聚合物和脂质载体的优势特征，从而促进有效的 siRNA 传递。我们的研究首次表明，基于树枝状聚合物的自适应超分子组装代表了功能性 siRNA 递送的新颖且通用的手段，预示着生物医学应用中基于树枝状聚合物的自组装药物递送的新时代。
• Photocontrolled reversible morphology conversion of protein nanowires mediated by an azobenzene-cored dendrimer
  作者：Hongcheng Sun、Linlu Zhao、Tingting Wang、Guo An、Shuang Fu、Xiumei Li、Xiaoli Deng、Junqiu Liu

  DOI：10.1039/c6cc01730d

  日期：——

  Photocontrolled protein nanowires with reversible morphology were constructed through photoisomerizable azobenzene-cored dendrimer evoked protein self-assembly.

  通过光异构化的偶氮苯芯树状分子诱导的蛋白自组装，构建了具有可逆形态的光控蛋白纳米线。
• Synthesis of Diblock Codendrimer by Double Click Chemistry
  作者：Jae Wook Lee、Seung Choul Han、Won Ho Ji、Sung-Ho Jin、Ji Hyeon Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4103

  日期：2012.12.20

  Efficient double click methods for the synthesis of diblock codendrimers were developed. The synthetic strategy involved the sequential click reactions between an alkyne and an azide. The short core building block, 1,4-diazidobutane, was chosen to serve as the azide functionalities for dendrimer growth via click reactions with the alkyne-functionalized PAMAM dendrons as hydrophilic dendron and alkyne-functionalized Fr$\acutee}$chet-type dendrons as hydrophobic dendron. The structure of diblock codendrimers was confirmed by $^1H$ and $^13}C$ NMR spectroscopy, IR spectroscopy, mass spectrometry, and GPC analysis.

  开发出了合成二嵌段共聚三聚体的高效双击法。合成策略包括炔烃和叠氮化物之间的连续点击反应。通过与作为亲水树枝的炔官能化 PAMAM 树枝和作为疏水树枝的炔官能化 Fr$\acutee}$chet 型树枝的点击反应，选择了短核心结构单元 1,4-二氮丁烷作为树枝聚合物生长的叠氮化物官能团。通过$^1H$和$^13}C$核磁共振光谱、红外光谱、质谱和 GPC 分析，确认了二嵌段共聚三聚体的结构。
• 两亲性树形分子、合成及其作为药物递送系统的应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113214171A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明涉及一种微环境响应型两亲性树形分子、合成及其作为药物递送系统的应用，它为具有如式(I)、式(II)或式(III)所示结构的化合物，或其药学上可接受的盐；本发明的化合物可以作为基于肿瘤微环境特异性响应的纳米递送系统，其在水溶液中具有良好的溶解性，能与药物在水溶液中自组装形成较稳定的纳米复合物，并能有效将负载的药物递送至肿瘤部位，而且能够在相应刺激下响应性解组装达到精准释药的目的，可使药物大限度释放在病灶部位，是一种新型的纳米递送载体。
• Synthesis of Dendrimer Containing Dialkylated-fluorene Unit as a Core Chromophore via Click Chemistry
  作者：Seung-Choul Han、Sung-Ho Jin、Jae-Wook Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.137

  日期：2012.1.20

  emissive dendrimers having the chromophore at core via the coppercatalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction between alkyne and azide was described. 2,7-Diazido-9,9-dioctyl9H-fluorene, designed to serve as the core in dendrimer, was stitched with the alkyne-functionalized Frechettype and PAMAM dendrons by the click chemistry leading to the formation of the corresponding fluorescent dendrimers in high

  描述了通过铜催化的炔烃和叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应，以发色团为核心的发光树枝状大分子的收敛合成策略。2,7-二叠氮基-9,9-二辛基9H-芴，设计用作树枝状大分子的核心，通过点击化学与炔官能化的 Frechettype 和 PAMAM 树枝状大分子缝合，从而以高产率形成相应的荧光树枝状大分子. 初步的光致发光研究表明，2,7-二叠氮基-9,9-二辛基9H-芴由于叠氮基的富电子α-氮的猝灭效应而没有显示荧光，但由于猝灭的消除，树枝状大分子发出了荧光。通过形成三唑环。