1-甲基-1,2-二氢萘并[2,1-b]呋喃 | 5665-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 1-甲基-1,2-二氢萘并[2,1-b]呋喃
• 英文名称: 1-methyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 1-Methyl-1,2-dihydrobenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 5665-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: LOIGQMPDJPDVSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-82 °C
• 沸点：
  296.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 苯硅烷 、 potassium carbonate 、 C₁₀H₂₄BrN₂P 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-甲基-1,2-二氢萘并[2,1-b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的二氮杂膦催化自由基反应**

  摘要：

  使用碳酸盐和苯基硅烷作为末端还原剂的组合，已经使二氮杂磷烯自由基化学具有催化作用。该体系适用于芳基自由基的生成和这些自由基的分子间和分子内加成。

  DOI：

  10.1002/anie.202204088

文献信息

• Radical Reaction by a Combination of Phosphinic Acid and a Base in Aqueous Media
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.225

  日期：2001.2

  Treatment of various organic halides with phosphinic acid (hypophosphorous acid) in aqueous ethanol in the presence of a radical initiator and a base gave the corresponding reduced products in high yields. Addition of a base is indispensable for the reduction of halides by phosphinic acid. Allylic ether of o-iodophenol or 2-haloalkanal allylic acetal underwent radical cyclization under the same conditions

  在自由基引发剂和碱的存在下，在乙醇水溶液中用次膦酸（次磷酸）处理各种有机卤化物，以高产率得到相应的还原产物。添加碱对于通过次膦酸还原卤化物是必不可少的。邻碘苯酚的烯丙醚或2-卤代烷醛烯丙缩醛在相同条件下进行自由基环化反应，得到相应的环状产物，收率极好。发现氘代次膦酸是有机卤化物自由基氘化的有效链载体。例如，将氘代次膦酸、碳酸钾、2,2'-偶氮双(异丁脒)二盐酸盐作为引发剂和对碘苯甲酸的氧化氘溶液加热回流，得到对氘苯甲酸，产率为94%。混合二恶烷/D2O 溶剂系统与 DBU 和过二硫酸钾相结合，对于以高产率和高氘掺入量氘化疏水底物至关重要。合作...
• A Tin Hydride Designed To Facilitate Removal of Tin Species from Products of Stannane-Mediated Radical Reactions
  作者：Derrick L. J. Clive、Jian Wang

  DOI：10.1021/jo010885c

  日期：2002.2.1

  Bu3SnH and Ph3SnH in standard free radical reactions, but with the special characteristic that the tin-containing byproducts are easily and very largely removed by mild hydrolysis (LiOH-water-THF or TsOH-water-THF), which converts them into base-soluble (aqueous NaHCO3) materials. The performance of stannane 1 was evaluated for a range of radical reactions involving halides, selenides, Barton-McCombie

  易于制备的锡烷1在标准的自由基反应中的行为与常规试剂Bu3SnH和Ph3SnH相似，但具有的特殊特征是，通过温和水解（LiOH-水-THF）可轻松且大量去除含锡副产物或TsOH-水-THF），将其转化为碱溶性（NaHCO3水溶液）。在一系列涉及卤化物，硒化物，Barton-McCombie脱氧和烯炔环化的自由基反应中，评估了锡烷1的性能。在一些情况下，通过1 H NMR监测后处理程序在去除锡中的有效性。
• Dipyrrolidinomethylaminophosphoric acid triamide (DPMPA) as an activator for the samarium diiodide-mediated reduction of alkyl and aryl halides
  作者：Chriss E. McDonald、Jeremy R. Ramsey、David G. Sampsell、Laura A. Anderson、Jordan E. Krebs、Samantha N. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.025

  日期：2013.4

  The use of the conjugate base of dipyrrolidinomethylaminophosphoric triamide (DPMPA−) as an activator of samarium diiodide is reported. This phosphoramidate has been shown to be a very potent ligand, allowing for the efficient, low-temperature reduction of alkyl and aryl chlorides. Reductive cyclizations of haloalkenylnaphthalenes are also reported.

  使用dipyrrolidinomethylaminophosphoric磷酰三胺（DPMPA的共轭碱的-被报告为的二碘化钐的活化剂）。该氨基磷酸酯已被证明是非常有效的配体，可以有效，低温地还原烷基和芳基氯化物。还报道了卤代烯基萘的还原环化。
• Stannylated Vinylic Addition Polynorbornene: Probing a Reagent for Friendly Tin-Mediated Radical Processes
  作者：Rodrigo García-Loma、Ana C. Albéniz

  DOI：10.1002/ejoc.201700670

  日期：2017.8.10

  Vinylic addition polynorbornenes (VA-PNB) with stannyl functional groups have been prepared and used in tin-mediated radical dehalogenation reactions. The aliphatic and robust scaffold of VA-PNB is well suited for a support in radical processes. VA-PNB-(CH2)nSnHBu2 can be used as stoichiometric reagent and VA-PNB-(CH2)nSnBu2Cl as catalyst in the presence of a hydride donor for the reduction of RBr

  具有苯乙烯基官能团的乙烯基加成聚降冰片烯（VA-PNB）已制备并用于锡介导的自由基脱卤反应中。VA-PNB的脂肪族和坚固型支架非常适合自由基工艺中的载体。在氢化物供体的存在下，VA-PNB-（CH2）nSnHBu2可以用作化学计量试剂，VA-PNB-（ ）nSnBu2Cl可以作为催化剂来还原RBr。KF（aq）/ PMHS混合物是最方便的氢化物源，可原位生成VA-PNB-（ ）nSnHBu2。尽管在这种情况下非常流行，但氢化硼本身是自由基的来源，不足以正确评估锚定的有机锡基团的性能。VA-PNB-（ ）4SnBu2Cl可以循环使用，即使重新使用后失去活性，十个循环后仍然有用。
• Diastereo- and Enantioselective Carbolithiation of Allyl <i>o</i>-Lithioaryl Ethers. New Chiral Cyclopropane Derivatives
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos

  DOI：10.1021/ol026078x

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Different allyl 2-lithioaryl ethers undergo a tandem carbolithiation/gamma-elimination in Et(2)O/TMEDA affording o-cyclopropyl phenol or naphthol derivatives in a diastereoselective manner. The use of (-)-sparteine as a chiral ligand instead of TMEDA allows the synthesis of cyclopropane derivatives with up 81% ee.

  [反应：见正文]不同的烯丙基2-lithio芳基醚在Et（2）O / TMEDA中进行串联碳酸酯化/γ消除，以非对映选择性的方式提供邻环丙基苯酚或萘酚衍生物。使用（-）-天冬氨酸代替TMEDA作为手性配体可以合成ee高达81％的环丙烷衍生物。