1-甲基-1,2-二苯肼 | 37682-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1,2-二苯肼
• 英文名称: N-Methyl-hydrazobenzol
• 英文别名: Hydrazine, 1-methyl-1,2-diphenyl-；1-methyl-1,2-diphenylhydrazine
• CAS: 37682-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: CLONBSZEFUWYRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.0-74.5 °C
• 沸点：
  298.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,2-二苯肼 在 [Ru(bpyrz)3](PF₆)2*2H₂O 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  可见光对芳香族肼和酰肼的 NN 键的光致裂解

  摘要：

  已经开发了一种涉及 [Ru(bpyrz) 3 ](PF 6 ) 2 ˙2H 2 O、可见光和空气的光催化体系，用于裂解肼和酰肼的 NN 键。该催化体系是N，N-二取代的肼和酰肼衍生物，包括arylhydrazides，通常是有效的Ñ -烷基- Ñ -arylhydrazines，和Ñ，Ñ -diarylhydrazines。这种裂解反应的效用已通过合成各种仲芳香胺得到证明。 氮-氮键 - 可见光 - 裂解 - 钌 - 胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260082
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-hydroxy-N-phenylpropanamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1-甲基-1,2-二苯肼
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chris; Boche, Gernot, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 8, p. 1691 - 1698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of hydrazines to amines with low-valent titanium reagent
  作者：Fang Ren、Yan Zhang、Lan Hu、Meiming Luo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.313

  日期：——

  The N,N bond cleavage in hydrazines to amines via low-valent titanium reagent prepared in situ by treatment of TiCl4 with Mg powder in THF or CH2Cl2-Et2O is described. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to afford amines in good to excellent yields with diverse functional group tolerance such as chloride, methoxyl, benzyloxyl, ester, acyl, as well as C,C double bonds and benzyl-nitrogen

  描述了通过在 THF 或 CH2Cl2-Et2O 中用 Mg 粉处理 TiCl4 原位制备的低价钛试剂，将肼中的 N，N 键裂解为胺。该反应在温和的条件下顺利进行，以良好的收率获得具有多种官能团耐受性的胺，如氯化物、甲氧基、苄氧基、酯、酰基，以及 C、C 双键和苄基 - 氮键。
• Reduction of hydrazines to amines with aqueous solution of titanium(iii) trichloride
  作者：Yan Zhang、Qiang Tang、Meiming Luo

  DOI：10.1039/c1ob05328k

  日期：——

  cleavage in hydrazines is widely used in the preparation of amines and thus occupies a significant place in organic synthesis. In this paper, we report a new method for the reductive cleavage of N–N bonds in hydrazines by commercially available and cheap aqueous titanium(III) trichloride. The reaction proceeds smoothly under a broad pH range from acidic to neutral and basic conditions to afford amines in good

  肼中N–N键的裂解被广泛用于胺的制备中，因此在有机合成中占有重要地位。在本文中，我们报告了一种新的方法，该方法可通过市售廉价的水溶液还原肼中的N–N键三氯化钛。反应可在从酸性到中性和碱性的宽pH范围内顺利进行，从而以良好的收率得到胺。此方法与包含官能团的底物兼容，例如，CC双键，苄基-氮键，苄氧基和酰基。
• Direct<i>ortho</i>-Selective Amination of 2-Naphthol and Its Analogues with Hydrazines
  作者：Lei Jia、Qiang Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00421

  日期：2018.5.4

  is a regioselective ortho-amination of 2-naphthol and its analogues with substituted hydrazines. It provides a direct methodology for the synthesis of N-arylaminated naphthol derivatives without the formation of related 1,1′-biaryl-2,2′-diamine or carbazole byproducts. Specifically, using N,N-disubstituted hydrazine precursors, N-unsubstituted ortho-aminated derivatives and related secondary amines

  本文描述了2-萘酚及其类似物与取代的肼的区域选择性邻氨基化。它为合成N-芳基化萘酚衍生物提供了直接的方法，而没有形成相关的1,1'-联芳基-2,2'-二胺或咔唑副产物。具体而言，使用Ñ，Ñ二取代肼前体，Ñ -未被取代的邻位-aminated衍生物，并且可以形成与仲胺在乙二醇中中度至良好的产率。底物向N，N'-二芳基肼和N-甲基-N，N的变化′ -二芳基肼生成N-芳基-1-氨基-2-萘酚化合物。应当指出，可以通过N，N′-二烷基肼与2-萘酚的反应容易地产生生物学上有趣的吲唑基序。这些邻氨基化反应具有一锅操作的优点，而无需使用过渡金属催化剂。
• Chemoselective Deprotonative Lithiation of Azobenzenes: Reactions and Mechanisms
  作者：Thi Thanh Thuy Nguyen、Anne Boussonnière、Estelle Banaszak、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo500230q

  日期：2014.3.21

  strong bases (n-BuLi, s-BuLi/TMEDA, n-BuLi/t-BuOK, TMPMgCl·LiCl, and LDA) reduce the N═N bond of the parent azobenzene (Y = H), aromatic H→Li permutation occurs with LTMP when a suitable director of lithiation (Y = OMe, CONEt2, F) is present in the benzene residue of the azo compound. The method allows direct access to new substituted azobenzenes.

  而标准强碱（n -BuLi，s -BuLi / TMEDA，n -BuLi / t -BuOK，TMPMgCl·LiCl和LDA）会降低母体偶氮苯的N═N键（Y = H），芳香族H→Li当偶氮化合物的苯残基中存在合适的锂化导向剂（Y = OMe，CONEt 2，F）时，LTMP发生置换。该方法允许直接获得新的取代的偶氮苯。
• Synthesis of trisubstituted hydrazine <i>via</i> MnO₂-promoted oxidative coupling of <i>N</i>,<i>N</i>-disubstituted hydrazine and boronic ester
  作者：Jiaoyang Wang、Danfeng Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/d1ob00929j

  日期：——

  oxidative coupling process between N,N-disubstituted hydrazine and boronic ester is reported. A 1,1-diazene species is firstly generated upon oxidation of a hydrazine substrate in the presence of MnO2 which then interacts with boronic ester to form the key intermediate boron-ate complex, followed by migration from boron to nitrogen to form a new C–N bond. This new finding provides mild, scalable, and

  报道了MnO 2促进的N，N-二取代肼和硼酸酯之间的氧化偶联过程。首先在 MnO 2存在下氧化肼底物产生 1,1-二氮烯物种，然后与硼酸酯相互作用形成关键的中间体硼酸酯复合物，然后从硼迁移到氮形成新的 C -N 键。这一新发现提供了对三取代肼的温和、可扩展且操作简单的途径。