7β,8-bis(methoxycarbonyl)-4-oxo-5α-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-1,4,5,6β,7,8-hexahydro-2H-3,6-ethanoazonino<5,4-b>indole | 152884-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7β,8-bis(methoxycarbonyl)-4-oxo-5α-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-1,4,5,6β,7,8-hexahydro-2H-3,6-ethanoazonino<5,4-b>indole
• 英文别名: 7β,8-bis(methoxycarbonyl)-4-oxo-5α-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,4,5,6β,7,8-hexahydro-2H-3,6-ethanoazonino[5,4-b]indole
• CAS: 152884-73-6
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 508.595
• InChiKey: OOHQYLHSJLYXRO-DNJCJCQESA-N

物化性质

• 沸点：
  731.7±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β,8-bis(methoxycarbonyl)-4-oxo-5α-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-1,4,5,6β,7,8-hexahydro-2H-3,6-ethanoazonino<5,4-b>indole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  士的宁和维兰德-葛姆利希醛的合成

  摘要：

  四环胺 9 通过几个步骤转化为仲胺 13 并用由双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酸活化的（苯硫基）乙酸乙酰化，得到酰胺 15。 15 在四氢呋喃中用氢化钠处理 25 o C 导致快速转化为单一的非对映异构体，16。在亚砜氧化水平下进行相同的共轭加成，并且还与手性亚砜一起进行，以提供旋光化合物（方案 VI）。亚砜 19 转化为二酮 27，然后缩酮化和还原得到叔胺 34。用乙酸汞去保护和氧化得到核心的士的宁骨架 36。36 中的 β-氨基丙烯酸酯双键被还原得到 39，然后差向异构化得到 40。酯40被保护为磺酰胺衍生物44，将酯还原得到 45。醇 45 经正常酸水解得到半缩酮 47。 Wieland-Gumlich 醛 48 通过方案 XI 所示的路线转化为中继化合物，从而提供了一个方便的关联和短路线到 47 . Hemiketal 47 转化为酮 52 并在 25°C 下用 (EtO) 2 P(O)CH

  DOI：

  10.1021/ja00071a025
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[(4-甲基苯基)亚磺酰基]乙酸 在 sodium hydride 、 N,N-Bis<2-oxo-3-oxazolidinyl>phosphorodiamidic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7β,8-bis(methoxycarbonyl)-4-oxo-5α-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-1,4,5,6β,7,8-hexahydro-2H-3,6-ethanoazonino<5,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  士的宁和维兰德-葛姆利希醛的合成

  摘要：

  四环胺 9 通过几个步骤转化为仲胺 13 并用由双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酸活化的（苯硫基）乙酸乙酰化，得到酰胺 15。 15 在四氢呋喃中用氢化钠处理 25 o C 导致快速转化为单一的非对映异构体，16。在亚砜氧化水平下进行相同的共轭加成，并且还与手性亚砜一起进行，以提供旋光化合物（方案 VI）。亚砜 19 转化为二酮 27，然后缩酮化和还原得到叔胺 34。用乙酸汞去保护和氧化得到核心的士的宁骨架 36。36 中的 β-氨基丙烯酸酯双键被还原得到 39，然后差向异构化得到 40。酯40被保护为磺酰胺衍生物44，将酯还原得到 45。醇 45 经正常酸水解得到半缩酮 47。 Wieland-Gumlich 醛 48 通过方案 XI 所示的路线转化为中继化合物，从而提供了一个方便的关联和短路线到 47 . Hemiketal 47 转化为酮 52 并在 25°C 下用 (EtO) 2 P(O)CH

  DOI：

  10.1021/ja00071a025