4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酸甲酯 | 196301-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoate
• CAS: 196301-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD12198877
• 分子量: 218.212
• InChiKey: MBZDWMKGQVUJQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂：掩蔽的am作为2-[（3S）-4的前药的合成和生物学活性。

  摘要：

  提高有效的GPIIb / IIIa拮抗剂2-[（（3S）-4-[（2S）-2-（4-4-基苯甲酰氨基）-3-（4-甲氧基苯基）丙酰基] -3-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-2-氧代哌嗪基j乙酸（4），将mid基转化为恶二唑环，噻二唑环或取代的mid肟基。预期这些组在体内被代谢为an基组。评价合成的化合物抑制离体腺苷5'-二磷酸（ADP）诱导的豚鼠血小板聚集的能力。在所研究的化合物中，甲氧羰基氧基am8a表现出最有效的离体抑制活性，口服后起效快，作用时间长。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.268
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Giurg; Mlochowski, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 8, p. 1093 - 1101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed Oxadiazole-Directed C–H Activation for the Synthesis of 1-Aminoisoquinolines
  作者：Fan Yang、Jiaojiao Yu、Yun Liu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01119

  日期：2017.6.2

  heterocycles have been identified as effective directing groups (DGs) in C–H functionalization but can be retained as undesired bulky substituents in the final products. Herein, we report a Co(III)-catalyzed 1-aminoisoquinoline synthesis strategy based on oxadiazole-directed aromatic C–H coupling with alkynes and a subsequent redox-neutral C–N cyclization reaction. This labile N–O bond-based protocol

  在C–H功能化中，芳香杂环已被确认为有效的导向基团（DG），但在最终产品中可保留为不希望的大取代基。在本文中，我们报告了基于乙二唑的芳烃C–H与炔烃偶联的Co（III）催化的1-氨基异喹啉合成策略，以及随后的氧化还原中性C–N环化反应。这种基于N–O键的不稳定方案允许耐受各种官能团。
• Evaluation of 5-(Trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole-Based Class IIa HDAC Inhibitors for Huntington’s Disease
  作者：Andrew J. Stott、Michel C. Maillard、Vahri Beaumont、David Allcock、Omar Aziz、Alexander H. Borchers、Wesley Blackaby、Perla Breccia、Gillian Creighton-Gutteridge、Alan F. Haughan、Rebecca E. Jarvis、Christopher A. Luckhurst、Kim L. Matthews、George McAllister、Scott Pollack、Elizabeth Saville-Stones、Amanda J. Van de Poël、Huw D. Vater、Julie Vann、Rachel Williams、Dawn Yates、Ignacio Muñoz-Sanjuán、Celia Dominguez

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00532

  日期：2021.3.11

  5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole (TFMO, 12) with a pharmacokinetic profile suitable for probing class IIa histone deacetylase (HDAC) inhibition in vivo. Given the lack of understanding of endogenous class IIa HDAC substrates, we developed a surrogate readout to measure compound effects in vivo, by exploiting the >100-fold selectivity compound 12 exhibits over class I/IIb HDACs. We achieved adequate brain exposure

  使用迭代的结构-活性关系驱动方法，我们鉴定了一种 CNS 渗透剂 5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑 (TFMO, 12 )，其药代动力学特征适用于探测 IIa 类组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制体内。鉴于缺乏对内源性 IIa 类 HDAC 底物的了解，我们开发了一种替代读数来测量体内化合物的作用，通过利用比 I/IIb 类 HDAC 展示的 > 100 倍的选择性化合物12 。我们在小鼠中用化合物12实现了足够的脑暴露，以估计 I/IIb 类脱乙酰化 EC 50，使用 I 类底物 H4K12 乙酰化和整体乙酰化水平作为药效学读数。我们观察到化合物12的体内药效学反应和体外 I/IIb 类细胞活性之间的极好相关性。将相同的关系应用于 IIa 类 HDAC 抑制，我们估计了抑制 IIa 类 HDAC 活性所需的化合物12剂量，用于亨廷顿病的临床前模型。
• US7351725B2
  申请人：——

  公开号：US7351725B2

  公开（公告）日：2008-04-01
• US7479504B2
  申请人：——

  公开号：US7479504B2

  公开（公告）日：2009-01-20