(3R,4R)-4-{(1S)-1-ethoxycarbonylethoxy}-3-benzamido-1-(1-diphenylmethoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-azetidin-2-one | 90211-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-{(1S)-1-ethoxycarbonylethoxy}-3-benzamido-1-(1-diphenylmethoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: benzhydryl 2-[(2R,3R)-3-benzamido-2-[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]oxy-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 90211-50-0
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₇
• 分子量: 570.642
• InChiKey: ZVOHGSDCSVCMKB-DDOIBPSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-{(1S)-1-ethoxycarbonylethoxy}-3-benzamido-1-(1-diphenylmethoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-azetidin-2-one 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3R,4R)-4-{(1S)-3-chloro-2-oxo-1-methylpropoxy}-3-benzamido-1-(1-diphenylmethoxycarbonyl-1-triphenylphosphoranylidenemethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-Methyl-1-oxacephalosporins 2. Synthesis of 3-Substituted 2-Methyl-1-oxacephem Nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5345
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 、 (3R,4S)-oxazolinoazetidinone 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.5h， 以53%的产率得到(3R,4R)-4-{(1S)-1-ethoxycarbonylethoxy}-3-benzamido-1-(1-diphenylmethoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-Methyl-1-oxacephalosporins 1. Synthesis of 2-Methyl-3-nor-1-oxacephem Nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5344

文献信息

• 1-Oxa-1-dethia-cephalosporin derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04534898A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  This invention relates to 1-oxa-1-dethia-cephalosporins which are useful as anti-biotics.

  本发明涉及一种作为抗生素有用的1-氧-1-去硫头孢菌素。
• New 1-oxa-1-dethia-cephalosporin derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0099580A1

  公开（公告）日：1984-02-01

  Disclosed are new 2-atkyl-1-oxa-1-dethiacephalosporin derivatives of the general formula: and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, wherein R represents a group of the formula: in which R1 is a 2-thienyl or 3-thienyl group and R2 is a hydrogen atom or a carboxyl group, or R-represents a group of the formula: in which R3 is a hydrogen atom, a lower alkyl or carboxyllower alkyl group; R4 represents a hydrogen atom or a methoxy group, R5 represents a lower alkyl group; Rs represents hydrogen, azido, halo, cyano, quaternary ammonium, hydroxy, carbamoyloxy, N-loweralkyl carbamoyloxy, N,N-di- loweralkyl carbamoyloxy, amino, mercapto, loweralkylthio, loweralkanoyloxy, aroyloxy, or a 5- or 6-membered optionally substituted heterocyclic thio radical. Those compounds exhibit antibacterial activity.

  本发明公开了通式如下的新型 2-烷基-1-氧杂-1-二硫代头孢菌素衍生物： 及其药学上可接受的盐或酯，其中 R 代表式中的基团： 其中 R1 是 2-噻吩基或 3-噻吩基，R2 是氢原子或羧基，或 R 代表式中的一个基团： 其中 R3 是氢原子、低级烷基或羧基低级烷基；R4 代表氢原子或甲氧基，R5 代表低级烷基；Rs 代表氢、叠氮基、卤代基、氰基、季铵基、羟基、氨基甲酰氧基、N-低级烷基氨基甲酰氧基、N,N-二低级烷基氨基甲酰氧基、氨基、巯基、低级烷硫基、低级烷酰氧基、酰氧基或 5 或 6 元任选取代的杂环硫基。这些化合物具有抗菌活性。
• OKONOGI, TSUNEO;SHIBAHARA, SEIJI;MURAI, YASUSHI;INOUYE, SIGEHARU;KONDO, S+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 797-802
  作者：OKONOGI, TSUNEO、SHIBAHARA, SEIJI、MURAI, YASUSHI、INOUYE, SIGEHARU、KONDO, S+

  DOI：——

  日期：——
• OKONOGI, TSUNEO;SHIBAHARA, SEIJI;MURAI, YASUSHI;INOUYE, SIGEHARU;KONDO, S+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 791-795
  作者：OKONOGI, TSUNEO、SHIBAHARA, SEIJI、MURAI, YASUSHI、INOUYE, SIGEHARU、KONDO, S+

  DOI：——

  日期：——
• US4534898A
  申请人：——

  公开号：US4534898A

  公开（公告）日：1985-08-13