3,4-二氢-2H-苯并[C]氮杂卓-1,5-二酮 | 41764-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-苯并[C]氮杂卓-1,5-二酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-1H-2-benzazepine-1,5(2H)-dione
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1,5-dione；3,4-dihydro-1H-benzo[c]azepine-1,5-dione；3,4-dihydro-2-benzazepine-1,5-dione；3,4-dihydro-2H-benzo[c]azepine-1,5-dione；3,4-dihydro-1H-2-benzazepin-1,5(2H)-dione；3,4-dihydro-1H-2-benzazepin-1,5-dione；3,4-dihydro-2H-benzo[c]azepine-1,5-dione；3,4-dihydro-2H-2-benzazepine-1,5-dione
• CAS: 41764-17-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: XUSNBVPDDGZEEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-苯并[C]氮杂卓-1,5-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,5-和2,5-取代的四氢苯并ze庚酮类化合物作为新型有效和选择性整联蛋白αVbeta3拮抗剂。

  摘要：

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00616-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,4-二氢-2H-苯并[C]氮杂卓-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hatanaka, Yasumaru; Sato, Yasuhiko; Nakai, Hideo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1113 - 1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Medium- and Large-Ring Compounds Initiated by Photochemical Decarboxylation of ω-Phthalimidoalkanoates
  作者：Axel G. Griesbeck、Andreas Henz、Wolfgang Kramer、Johann Lex、Frank Nerowski、Michael Oelgemöller、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1002/hlca.19970800324

  日期：1997.5.12

  reaction initiated by intramolecular photo electron transfer is described. Ring sizes available by this method span from 4 (benzazepine-1,5-dione 7) to 26 (cyclodipeptide 26e). Ground-state template formation is proposed as the explanation for the high efficiency of this reaction and for the decrease in reactivity in the presence of organic bases instead of metal carbonates. The crucial step in this

  描述了使用由分子内光电子转移引发的三重态敏化的光脱羧反应，由ω-邻苯二甲酰亚胺基链烷酸酯合成多种羟基内酰胺。通过该方法可获得的环的大小为4（苯并ze庚因-1，5-二酮7）至26（环二肽26e）。提出了基态模板形成作为该反应的高效率和在存在有机碱而不是金属碳酸盐的情况下反应性降低的解释。在该大环化反应中的关键步骤似乎是中间的酮基放射状质子的质子化（方案4）。研究的间隔基是烷基链（C 3 -C 11：5c-h，11a，12），醚（16、18），酯（20、22）和酰胺（26a-f）键。在检测限内，未观察到二聚体（=脱羧偶联）产物，表明分子间光电子转移与分子间光电子转移具有高度优先性。与可比的单线态反应相反，C，C自由基组合步骤以低的立体选择性进行（参见产品11和12）。除了内酯22以外，所有产物在光解条件下都是稳定的。的延长照射22导致螺形成的化合物23，可能通过中间体酰基甜菜碱甜菜碱（方案8）
• Keto Lactam Compounds and Use Thereof
  申请人：Lubisch Wilfried

  公开号：US20070219182A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The invention relates to novel keto lactam compounds, hydrogenated derivatives and tautomers thereof. These compounds have valuable therapeutic properties and are particularly suited for treating diseases that respond to the modulation of the dopamine D 3 receptor. The keto lactams have general formula (I), wherein: (a) represents a group of formulas (b) or (c), wherein D is bound to the nitrogen atom and W, R p and R q have the meanings cited in Claim 1 ; —B— represents a bond or (d), wherein R m and R n have the meanings cited in Claim 1; (e) represents a single bond or a double bond; R v , R w , R x and R y have the meanings cited in Claim 1; D represents a linear or branched 2 to 10-membered alkylene chain that can have, as chain members, a heteroatom group K, which is selected among O, S, S(O), S(O) 2 , N—R 8 , CO—O, C(O)NR 8 and/or 1 or 2 non-adjacent carbonyl groups and which can have a cycloalkane diyl group and/or a double or triple bond: (f) represents a saturated or monounsaturated monocyclic nitrogen heterocyclic compound having 5 to 8 cyclic members or a bicyclic saturated nitrogens heterocyclic compound having 7 to 12 cyclic members.

  该发明涉及新型酮内酰胺化合物，其氢化衍生物和互变异构体。这些化合物具有有价值的治疗性能，并特别适用于治疗对多巴胺D3受体调节产生反应的疾病。酮内酰胺具有通式（I），其中：（a）代表通式（b）或（c）的一组，其中D与氮原子结合，W、Rp和Rq具有权利要求1中所述的含义；—B—代表键或（d），其中Rm和Rn具有权利要求1中所述的含义；（e）代表单键或双键；Rv、Rw、Rx和Ry具有权利要求1中所述的含义；D代表线性或支链2至10个成员的烷基链，可以具有作为链成员的杂原子基团K，所述杂原子基团K在O、S、S(O)、S(O)2、N—R8、CO—O、C(O)NR8和/或1或2个非相邻的羰基中选择，并且可以具有环烷二基基团和/或双键或三键：（f）代表饱和或单不饱和的含5至8个环成员的单环氮杂环化合物或含7至12个环成员的双环饱和氮杂环化合物。
• [DE] KETOLACTAM-VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] KETO LACTAM COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE CETOLACTAME ET SON UTILISATION
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2005056546A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Ketolactam-Verbindungen, hydrierte Derivate und Tautomere davon. Diese Verbindungen besitzen wertvolle therapeutische Eigenschaften und sind insbesondere zur Behandlung von Erkrankungen geeignet, die auf die Modulation des Dopamin-D3-Rezeptors ansprechen. Die Ketolactame gehorchen der allgemeinen Formel (I) worin (a) für eine Gruppe der Formeln (b) oder (c) steht, worin D an das Stickstoffatom gebunden ist und worin W, Rp und Rq die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen, -B- für eine Bindung oder für (d) steht, worin Rm und Rn die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen, (e) für eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung steht; Rv, Rw, Rx, Ry die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen, D für eine lineare oder verzweigte 2 bis 10 gliedrige Alkylenkette steht, die als Kettenglieder eine Heteroatomgruppe K, die ausgewählt ist unter O, S, S(O), S(O)2, N-R8, CO-O, C(O)NR8, und/oder 1 oder 2 nicht benachbarte Carbonylgruppen aufweisen kann und die eine Cycloalkandiyl-Gruppe umfassen und/oder eine Doppel- oder Dreifachbindung aufweisen kann; (f) für einen gesättigten oder einfach ungesättigten monocyclischen Stickstoffheterocyclus mit 5 bis 8 Ringgliedern oder einen bicyclischen gesättigten Stickstoffheterocyclus mit 7 bis 12 Ringgliedern steht.

  本发明涉及新的酮内酰胺化合物，其氢化衍生物和互变异构体。这些化合物具有有价值的治疗特性，特别适用于治疗对多巴胺-D3受体调节敏感的疾病。酮内酰胺符合以下通用式(I)，其中(a)代表(b)或(c)式中D连接到氮原子的基团，其中W、Rp和Rq具有权利要求1中所述的含义，-B-代表键合或(d)式，其中Rm和Rn具有权利要求1中所述的含义，(e)代表单键或双键；Rv、Rw、Rx、Ry具有权利要求1中所述的含义，D代表线性或支链的2至10个成员的烷基链，其作为链成员具有从O、S、S(O)、S(O)2、N-R8、CO-O、C(O)NR8中选择的杂原子基团K，可以具有1或2个非相邻的羰基团，并且可以包括环己烷二基基团和/或双键或三键；(f)代表具有5至8个环成员的饱和或单不饱和的单环氮杂环或具有7至12个环成员的饱和双环氮杂环。
• Integrin ligands
  申请人：——

  公开号：US20040063934A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention relates to novel compounds which bind to integrin receptors, their use as ligands of integrin receptors, in particular as ligands of the &agr; v &bgr; 3 integrin receptor, their use, and pharmaceutical preparations comprising these compounds.

  这项发明涉及结合到整合素受体的新化合物，它们作为整合素受体的配体的用途，特别是作为αvβ3整合素受体的配体的用途，以及包含这些化合物的药物制剂。
• Applications of Phthalimide Photochemistry to Macrocyclic Polyether, Polythioether, and Polyamide Synthesis
  作者：Ung Chan Yoon、Sun Wha Oh、Jae Ho Lee、Jong Hoon Park、Kyung Tae Kang、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo001457u

  日期：2001.2.1

  polythioether, and polysulfonamide products. These photocyclization reactions follow sequential single electron transfer (SET)-desilylation pathways. Only in the cases of phthalimides, bearing mixed ether-thioether N-substituents, do these excited-state cyclization reactions proceed with lower degrees of regioselectivity. This is a result of competitive desilylation and alpha-to-sulfur deprotonation reactions

  辐照包含N-连接的ω-三甲基甲硅烷基甲基取代的聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺链的邻苯二甲酰亚胺可有效生产相应的大环聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺产品。这些光环化反应遵循顺序的单电子转移（SET）-去甲硅烷基化途径。仅在带有混合的醚-硫醚N-取代基的邻苯二甲酰亚胺的情况下，这些激发态环化反应才会以较低的区域选择性进行。这是由初始SET形成的两性离子双自由基中间体发生竞争性甲硅烷基化和α-硫脱质子反应的结果。