3,4-二氢-2H-苯并[B]硫杂卓-5-酮 | 21609-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-苯并[B]硫杂卓-5-酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-benzo[b]thiepin-5-one
• 英文别名: 5-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzothiepin；3,4-dihydro-<1>benzothiepin-5(2H)-one；3,4-dihydro-[1]-benzothiepin-5(2H)-one；3,4-dihydro-1-benzothiepin-5(2H)-one；3,4-dihydrobenzo[b]thiepin-5(2H)-one；3,4-dihydro-2H-1-benzothiapin-5-one；2,3,4,5-Tetrahydro-1-benzothiepin-5-one；3,4-dihydro-2H-1-benzothiepin-5-one
• CAS: 21609-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• mdl: MFCD00090357
• 分子量: 178.255
• InChiKey: WKSQUBWTMSEHDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  175-176 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-苯并[B]硫杂卓-5-酮 在 硼酸三钠 、 乙醇 作用下， 生成 2,3,4,5-四氢-1-苯并噻庚英-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Traynelis; Love, Chemistry and industry, 1958, p. 439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-二氢-2H-苯并[B]硫杂卓-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Lu AA33810: A highly selective and potent NPY5 antagonist with in vivo efficacy in a model of mood disorder

  摘要：

  The structure-activity relationship of a series of tricyclic-sulfonamide compounds 11-32 culminating in the discovery of N-[trans-4-(4,5-dihydro-3,6-dithia-1-aza-benzo[e]azulen-2-ylamino)-cyclohexylmethyl]- methanesulfonamide (15, Lu AA33810) is reported. Compound 15 was identified as a selective and high affinity NPY5 antagonist with good oral bioavailability in mice (42%) and rats (92%). Dose dependent inhibition of feeding was observed after i.c.v. injection of the selective NPY5 agonist ([cPP(1-7), NPY19-23, Ala(31), Aib(32), Gln(34)]-hPP). In addition, ip administration of Lu AA33810 (10 mg/kg) produced antidepressant-like effects in a rat model of chronic mild stress. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.124
• 作为试剂：
  描述：

  吗啉 、 2-氰基-3-(4-甲氧基苯基)硫代丙烯酰胺 在 3,4-二氢-2H-苯并[B]硫杂卓-5-酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanyl-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3,5-dicarbonitrile;morpholine
  参考文献：
  名称：

  [1]-苯并噻吩并[5,4-b]吡啶-3-甲腈的新型合成及其抗炎特性。

  摘要：

  在适当的醇中，在钠的存在下，使4-芳基亚甲基-3,4-二氢-[1]-苯并噻吩-5（2H）-ones 1与丙二腈反应，得到2-烷氧基-4-芳基-5,6-二氢-[1]-苯并噻吩并[5,4-b]吡啶-3-腈2的异构体不是以高区域选择性方式形成的[1]-苯并噻吩并[4,5-c]吡啶-1-腈3的异构体。在相同的应用反应条件下，通过3,4-二氢-[1]-苯并噻吩-5（2H）-一（4）与亚甲基丙二腈5的独立合成反应，推断2的假定结构。衍射研究。但是，在碱性催化剂（哌啶或吗啉）存在下，4与芳基亚氰基硫代乙酰胺6在回流的乙醇中反应无法得到预期的4-芳基-3-氰基-5,6-二氢-[1]-苯并噻吩并[5，分离得到4-b]吡啶-2（1H）-硫酮7和4-芳基-3,5-二氰基-6-thioxo-2（1H）-吡啶硫醇盐一水合物，为哌啶鎓盐或吗啉鎓盐8。在足够量的碱性催化剂存在下，将6与氰基硫代乙酰胺反应，仅生成2-氨基-4-芳基-3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.015

文献信息

• [EN] NOVEL N-SUBSTITUTED DIHYDROBENZOTHIEPINO, DIHYDROBENZOXEPINO AND TETRAHYDRO BENZOCYCLOHEPTA INDOLES AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DIHYDROBENZOTHIEPINO, DIHYDROBENZOXEPINO ET TETRAHYDRO BENZOCYCLOHEPTA INDOLES N-SUBSTITUES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DES OESTROGENES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2005094833A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention provides a novel class of N-substituted dihydrobenzothiepino, dihydrobenzoxepino and tetrahydro benzocyclohepta indoles of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and methods for of synthesizing these compounds. The invention further comprises pharmaceutical compositions and methods of use for these compounds for the treatment of estrogen related diseases or disorders.

  这项发明提供了一类新型的Formula (I)的N-取代二氢苯并噻吩、二氢苯并氧吩和四氢苯并环庚哌啉以及它们的药用盐，以及合成这些化合物的方法。该发明还包括用于治疗雌激素相关疾病或紊乱的这些化合物的药用组合物和使用方法。
• Thiacycloalkynes for Copper-Free Click Chemistry
  作者：Gabriela de Almeida、Ellen M. Sletten、Hitomi Nakamura、Krishnan K. Palaniappan、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201106325

  日期：2012.3.5

  introduction of an endocyclic sulfur atom enables fine‐tuning of the reactivity and stability of thiacycloalkynes for copper‐free click chemistry. The stabilizing effect of the endocyclic sulfur atom allows the use of highly activated seven‐membered rings as reagents for bioorthogonal copper‐free click chemistry.

  杂原子有帮助！引入环内硫原子可以微调硫代环炔烃的反应性和稳定性，以用于无铜点击化学。内环硫原子的稳定作用允许使用高度活化的七元环作为生物正交无铜点击化学的试剂。
• Friedel–Crafts reactions of acyl trifluoromethanesulfonates and cyclic acylsulfonium cations generated from acyl fluorides
  作者：K.V. Raghavendra Rao、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.029

  日期：2016.7

  Reactive acyl trifluoromethanesulfonates are formed from the reaction of acyl fluorides with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf). These electrophiles undergo Friedel–Crafts reactions with electron-rich aromatics at room temperature. When a sulfur atom is present at their γ position, their cyclization to acylsulfonium cations is observed and is followed by a rearrangement leading to benzothiepinones

  反应性酰基三氟甲磺酸盐是由酰基氟与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）反应形成的。这些亲电试剂在室温下与富电子芳族化合物发生Friedel-Crafts反应。当硫原子存在于其γ位置时，观察到它们被环化为酰基ls阳离子，随后发生重排，生成苯并噻吩酮（或二苯并[ b，e ]噻吩酮），产率为40-85％。
• [EN] NOVEL TETRACYCLIC HETEROATOM CONTAINING DERIVATIVES USEFUL AS SEX STEROID HORMONE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES CONTENANT DES HETEROATOMES TETRACYCLIQUES MODULATEURS DES RECEPTEURS DES HORMONES STEROIDIENNES SEXUELLES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006034090A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention is directed to novel tetracyclic heteroatom containing derivatives, pharmaceutical compositions containing them, their use in the treatment of disorders mediated by one or more sex steroid hormone receptors and processes for their preparation.

  本发明涉及新型四环杂原子含有衍生物，含有它们的药物组合物，它们在治疗由一个或多个性激素受体介导的疾病中的应用以及它们的制备方法。
• An efficient and improved synthesis of 1,5-diketones: versatile conjugate addition of nucleophiles to α,β-unsaturated enones and alkynones
  作者：Ravi Shankar、Ashok K. Jha、Uma Sharan Singh、K. Hajela

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.008

  日期：2006.5

  Several 1,5-diketones have been prepared in good to excellent yields by versatile conjugate addition of nucleophiles such as cyclic or acyclic ketones, amines and thiols to α,β-unsaturated enones and alkynones, in the presence of catalytic amounts of 10% aq NaOH, TBAI and DMSO at ambient temperature. The choice of solvent and phase-transfer catalyst played a critical role in improving the reaction

  在催化量为10％的aq的情况下，通过将多种亲核试剂（例如环状或无环酮，胺和硫醇）广泛共轭加成到α，β-不饱和烯酮和炔酮上，已经制备了几种1,5-二酮，收率良好。 NaOH，TBAI和DMSO在环境温度下。溶剂和相转移催化剂的选择在提高产物的反应速率和产率中起关键作用。