[4-(R,S)-(3-aminophenyl)-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl]acetic acid | 340188-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-(R,S)-(3-aminophenyl)-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(3-Aminophenyl)-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 340188-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: BGZIURPNQKNXLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(R,S)-(3-aminophenyl)-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl]acetic acid 在 N-乙基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 {2-[4-(R,S)-(3-nitro-guanidino-phenyl)-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl]acetyl}-Asp(O-t-Bu)-(S)-phenylglycine-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲支架的口服活性非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  血小板纤维蛋白原受体（GP IIb / IIIa受体）的拮抗剂有望成为一种有前途的新型抗血栓药。纤维蛋白原与纤维蛋白原受体的结合取决于Arg-Gly-Asp-Ser（RGDS）四肽识别基序。RGDS导联的结构修饰导致发现了非肽RGD模拟GP IIb / IIIa拮抗剂44（S 1197）。化合物44以剂量依赖和可逆的方式抑制人和狗的血小板聚集以及125I-纤维蛋白原与ADP激活的人凝胶过滤的血小板和分离的GP IIb / IIIa的结合，K（i）的K（i）值为9 nM和0.17 nM ， 分别。使用QXP进行药效团映射的程序以及应用GRID / GOLPE方法进行的3D-QSAR分析产生了稳定的，相当可预测的模型，并揭示了对绑定非常重要的结构特征。在乙内酰脲核和C-末端的疏水取代均增加了对血纤蛋白原受体的亲和力。结晶乙酯前药48（HMR 1794）是一种口服活性抗血栓药，是治疗人类血栓性疾病的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm001068s
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-(3-ethoxycarbonylmethylureido)-(3-nitrophenyl)-acetic acid methyl ester 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [4-(R,S)-(3-aminophenyl)-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲支架的口服活性非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  血小板纤维蛋白原受体（GP IIb / IIIa受体）的拮抗剂有望成为一种有前途的新型抗血栓药。纤维蛋白原与纤维蛋白原受体的结合取决于Arg-Gly-Asp-Ser（RGDS）四肽识别基序。RGDS导联的结构修饰导致发现了非肽RGD模拟GP IIb / IIIa拮抗剂44（S 1197）。化合物44以剂量依赖和可逆的方式抑制人和狗的血小板聚集以及125I-纤维蛋白原与ADP激活的人凝胶过滤的血小板和分离的GP IIb / IIIa的结合，K（i）的K（i）值为9 nM和0.17 nM ， 分别。使用QXP进行药效团映射的程序以及应用GRID / GOLPE方法进行的3D-QSAR分析产生了稳定的，相当可预测的模型，并揭示了对绑定非常重要的结构特征。在乙内酰脲核和C-末端的疏水取代均增加了对血纤蛋白原受体的亲和力。结晶乙酯前药48（HMR 1794）是一种口服活性抗血栓药，是治疗人类血栓性疾病的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm001068s

文献信息

• Phenylimidazolidin-derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0580008A2

  公开（公告）日：1994-01-26

  Phenylimidazolidin-derivate der allgemeinen Formel I worin z.B. Y -CH2-CH2-CO- r 0 bis 3 Z Sauerstoff W Hydroxy R1 -NH-C(=NH)-NH2 R, R2, R3 Wasserstoff R4 -CO-NHR5 bedeuten, wobei -NH-R5 für einen a-Aminosäurerest steht, besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften.

  通式 I 的苯基咪唑烷衍生物 其中，例如 Y -CH2- -CO- r 0 至 3 Z 氧 W 羟基 R1 -NH-C(=NH)-NH2 R、R2、R3 氢 R4 -CO-NHR5 其中-NH-R5 代表 a-氨基酸残基，具有宝贵的药理特性。
• US5424293A
  申请人：——

  公开号：US5424293A

  公开（公告）日：1995-06-13