2-((S)-1-{(S)-2-[(2S,3S)-2-((2R,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 494765-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-{(S)-2-[(2S,3S)-2-((2R,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 494765-98-9
• 化学式: C₃₃H₄₇N₅O₈S
• 分子量: 673.831
• InChiKey: URECRSGPSFCNKG-FQSWZNMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  176.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-{(S)-2-[(2S,3S)-2-((2R,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.16h， 生成 trans,trans-[D-alle]-ceratospongamide
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的生物活性环状七肽ceratospongamide的全合成和构象研究

  摘要：

  X射线晶体证实了顺式，顺式-ceratospongamide（环[1-Pro-Ile-Me-恶唑啉-1-Phe-1-Pro-噻唑-1-Phe-]）的第一个全合成反应。分析。DMSO中顺式，顺式-ceratospongamide的加热将其转化为反式，反式异构体，而不是反式，反式-[d-allo-Ile] -ceratospongamide，这已通过全合成得到证实。它的溶液构象是利用ROE交叉峰通过动态模拟退火方法构建的，显示出一个圆扁的环结构，与顺式，顺式的细长结构紧密形成对比。异构体。结果表明，反式，反式-[d-allo-Ile]异构体是顺式，顺式-ceratospongamide的主要热产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00906-7
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Pro-Thz-OMe 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.99h， 生成 2-((S)-1-{(S)-2-[(2S,3S)-2-((2R,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的生物活性环状七肽ceratospongamide的全合成和构象研究

  摘要：

  X射线晶体证实了顺式，顺式-ceratospongamide（环[1-Pro-Ile-Me-恶唑啉-1-Phe-1-Pro-噻唑-1-Phe-]）的第一个全合成反应。分析。DMSO中顺式，顺式-ceratospongamide的加热将其转化为反式，反式异构体，而不是反式，反式-[d-allo-Ile] -ceratospongamide，这已通过全合成得到证实。它的溶液构象是利用ROE交叉峰通过动态模拟退火方法构建的，显示出一个圆扁的环结构，与顺式，顺式的细长结构紧密形成对比。异构体。结果表明，反式，反式-[d-allo-Ile]异构体是顺式，顺式-ceratospongamide的主要热产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00906-7