3-仲丁基-2-氯吡嗪 | 57674-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-仲丁基-2-氯吡嗪
• 英文名称: 3-sec-butyl-2-chloropyrazine
• 英文别名: 2-chloro-3-isobutylpyrazine；2-chloro-3-(2-methylpropyl)pyrazine
• CAS: 57674-17-6
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂
• 分子量: 170.642
• InChiKey: ZWVNFQUBQJXJOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1187

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-仲丁基-2-氯吡嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到3-chloro-2-(2-methylpropyl)-1-oxidopyrazin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。V.2（1H）-吡嗪酮4-氧化物衍生物的合成和抗球虫活性。

  摘要：

  合成了一系列1-、3-、5-和6取代的2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物，并测试其抗球虫活性。在测试的化合物中，1-(β-D-核糖苷)-(22)、1-(2, 3, 5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖苷)-(21)和1-(2, 3, 5-三-O-乙酰-β-D-核糖苷)-2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物(24)显示出较高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2734
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-isobutyl-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-1(2H)-carboxylate 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-仲丁基-2-氯吡嗪
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒香料衍生物不对称取代的甲氧基吡嗪的新方法

  摘要：

  描述了合成不对称取代甲氧基吡嗪（MP）衍生物的原始方法。合成的第一步是将1，2-氨基醇与Boc保护的脂族氨基酸缩合，然后形成环亚胺并通过氯化进行芳构化。然后通过烷氧基脱卤化作用引入甲氧基。伯或仲氨基丙醇的使用使得能够将甲基容易地官能化地直接和选择性地引入5-或6-位的甲基。由l-缬氨酸和l制备的二酮哌嗪的芳构化-谷氨酸二甲基酯使得直接引入官能化的烷基链成为可能。这些反应也适用于天然MP的合成，例如葡萄酒风味成分和生物活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.088

文献信息

• 稳定同位素标记2-甲氧基-3-异丁基吡嗪的合成方法
  申请人：上海化工研究院有限公司

  公开号：CN108440422A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明涉及稳定同位素标记2‑甲氧基‑3‑异丁基吡嗪的合成方法，以亮氨酰胺盐酸盐为原料，冷却后与乙二醛溶液反应，制得2‑羟基‑3‑异丁基吡嗪，2‑羟基‑3‑异丁基吡嗪经氯代反应制得淡黄色液体2‑氯‑3‑异丁基吡嗪，再和稳定同位素标记甲醇反应，得到无色透明液体稳定同位素标记的2‑甲氧基‑3‑异丁基吡嗪。与现有技术相比，本发明具有工艺流程短，操作简单，副产物少，同位素丰度未被稀释等优点。
• New insights into the synthesis and characterization of 2-methoxy-3-alkylpyrazines and their deuterated isotopologues
  作者：H.-G. Schmarr、W. Sang、S. Ganß、S. Koschinski、R. Meusinger

  DOI：10.1002/jlcr.1888

  日期：2011.6.30

  A previously described synthetic route for preparation of 2-methoxy-3-alkylprazines (MPs) based on condensation of glyoxal with an α-amino acid amide, followed by methylation with iodomethane yields 3-alkyl-1-methyl-1H-pyrazin-2-ones (N-methyl derivatives), rather than the designated 2-methoxy-3-alkylpyrazines (O-methyl derivatives). Despite similar nuclear magnetic resonance and mass spectral properties, gas chromatographic (GC) retention indices differ significantly, indicating chemical difference. With the example of 3-sec-butyl-1-methyl-1H-pyrazin-2-one and its 3-sec-butyl-1-[2H3]methyl-1H-pyrazin-2-one isotopologue, the position of the methyl group introduced could be assigned unambiguously, using heteronuclear multiple bond correlation (HMBC) NMR experiments. For future characterization, the spectroscopic (NMR, EI+MS) as well as GC retention index data on two stationary phases of the most aroma relevant MPs and their deuterated isotopologues are summarized. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  前面描述的合成路线是基于乙二醛与α-氨基酸酰胺缩合制备2-甲氧基-3-烷基吡嗪（MP），然后用碘甲烷甲基化，得到3-烷基-1-甲基-1H-吡嗪-2-酮（N-甲基衍生物），而不是指定的2-甲氧基-3-烷基吡嗪（O-甲基衍生物）。尽管核磁共振和质谱特性相似，但气相色谱（GC）保留指数差异显著，表明化学差异。以3-仲丁基-1-甲基-1H-吡嗪-2-酮及其3-仲丁基-1-[2H3]甲基-1H-吡嗪-2-酮同位素为例，使用异核多键相关（HMBC）核磁共振实验可以明确地确定引入的甲基的位置。对于未来的表征，总结了与香气最相关的MP及其氘代同位素的两个固定相的光谱（NMR，EI + MS）以及GC保留指数数据。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• 3-Furyl sulfides and foodstuff flavor compositions comprising same
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US03988510A1

  公开（公告）日：1976-10-26

  Novel 3-furyl sulfides having the formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of aralkyl, nitrogenheterocyclic, alkenyl and alkylthioalkyl; and R.sub.2 and R.sub.3 are each selected from the group consisting of hydrogen and methyl; at least one of R.sub.2 and R.sub.3 being methyl, such 3-furyl sulfides being useful in modifying or enhancing the organoleptic properties of foodstuffs (e.g. taste and/or aroma).

  具有以下公式的新型3-呋喃基磺醚：##SPC1##其中R.sub.1选择自芳基烷基，氮杂环，烯基和烷基硫烷基的群体; R.sub.2和R.sub.3分别选择自氢和甲基的群体; R.sub.2和R.sub.3中至少有一个是甲基。这样的3-呋喃基磺醚在改善或增强食品的感官特性（例如味道和/或香味）方面是有用的。
• MANO MITSUHIKO; SEO TAKUJI; HATTORI TOSHINORI; KANEKO TATSUHIKO; IMAI KIN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2734-2747
  作者：MANO MITSUHIKO、 SEO TAKUJI、 HATTORI TOSHINORI、 KANEKO TATSUHIKO、 IMAI KIN+

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 2-Halogen- und 2-Cyanpyrazinen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0111160B1

  公开（公告）日：1986-10-22

表征谱图