3-仲丁基-2-氯吡嗪 | 124070-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-仲丁基-2-氯吡嗪
• 英文名称: 3-sec-butyl-2-chloropyrazine
• 英文别名: Pyrazine, 2-chloro-3-(1-methylpropyl)-；2-butan-2-yl-3-chloropyrazine
• CAS: 124070-53-7；143839-72-9；57674-18-7
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂
• 分子量: 170.642
• InChiKey: RUOSCDIBHOBYED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-101 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-仲丁基-2-氯吡嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-sec-Butyl-3-chloro-pyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。V.2（1H）-吡嗪酮4-氧化物衍生物的合成和抗球虫活性。

  摘要：

  合成了一系列1-、3-、5-和6取代的2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物，并测试其抗球虫活性。在测试的化合物中，1-(β-D-核糖苷)-(22)、1-(2, 3, 5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖苷)-(21)和1-(2, 3, 5-三-O-乙酰-β-D-核糖苷)-2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物(24)显示出较高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2734
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-sec-butylpyrazine 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以78%的产率得到3-仲丁基-2-氯吡嗪
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。V.2（1H）-吡嗪酮4-氧化物衍生物的合成和抗球虫活性。

  摘要：

  合成了一系列1-、3-、5-和6取代的2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物，并测试其抗球虫活性。在测试的化合物中，1-(β-D-核糖苷)-(22)、1-(2, 3, 5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖苷)-(21)和1-(2, 3, 5-三-O-乙酰-β-D-核糖苷)-2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物(24)显示出较高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2734

文献信息

• MANO MITSUHIKO; SEO TAKUJI; HATTORI TOSHINORI; KANEKO TATSUHIKO; IMAI KIN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2734-2747
  作者：MANO MITSUHIKO、 SEO TAKUJI、 HATTORI TOSHINORI、 KANEKO TATSUHIKO、 IMAI KIN+

  DOI：——

  日期：——
• Anticoccidials. V. Synthesis and anticoccidial activity of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、TOSHINORI HATTORI、TATSUHIKO KANEKO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.28.2734

  日期：——

  A series of 1-, 3-, 5- and 6-substituted 2(1H)-pyrazinone 4-oxides were synthesized and tested for anticoccidial activity. Of the compounds tested, 1-(β-D-ribofuranosyl)-(22), 1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-(21) and 1-(2, 3, 5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrazinone 4-oxides (24) showed high activity.

  合成了一系列1-、3-、5-和6取代的2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物，并测试其抗球虫活性。在测试的化合物中，1-(β-D-核糖苷)-(22)、1-(2, 3, 5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖苷)-(21)和1-(2, 3, 5-三-O-乙酰-β-D-核糖苷)-2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物(24)显示出较高的活性。
• New insights into the synthesis and characterization of 2-methoxy-3-alkylpyrazines and their deuterated isotopologues
  作者：H.-G. Schmarr、W. Sang、S. Ganß、S. Koschinski、R. Meusinger

  DOI：10.1002/jlcr.1888

  日期：2011.6.30

  A previously described synthetic route for preparation of 2-methoxy-3-alkylprazines (MPs) based on condensation of glyoxal with an α-amino acid amide, followed by methylation with iodomethane yields 3-alkyl-1-methyl-1H-pyrazin-2-ones (N-methyl derivatives), rather than the designated 2-methoxy-3-alkylpyrazines (O-methyl derivatives). Despite similar nuclear magnetic resonance and mass spectral properties, gas chromatographic (GC) retention indices differ significantly, indicating chemical difference. With the example of 3-sec-butyl-1-methyl-1H-pyrazin-2-one and its 3-sec-butyl-1-[2H3]methyl-1H-pyrazin-2-one isotopologue, the position of the methyl group introduced could be assigned unambiguously, using heteronuclear multiple bond correlation (HMBC) NMR experiments. For future characterization, the spectroscopic (NMR, EI+MS) as well as GC retention index data on two stationary phases of the most aroma relevant MPs and their deuterated isotopologues are summarized. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  前面描述的合成路线是基于乙二醛与α-氨基酸酰胺缩合制备2-甲氧基-3-烷基吡嗪（MP），然后用碘甲烷甲基化，得到3-烷基-1-甲基-1H-吡嗪-2-酮（N-甲基衍生物），而不是指定的2-甲氧基-3-烷基吡嗪（O-甲基衍生物）。尽管核磁共振和质谱特性相似，但气相色谱（GC）保留指数差异显著，表明化学差异。以3-仲丁基-1-甲基-1H-吡嗪-2-酮及其3-仲丁基-1-[2H3]甲基-1H-吡嗪-2-酮同位素为例，使用异核多键相关（HMBC）核磁共振实验可以明确地确定引入的甲基的位置。对于未来的表征，总结了与香气最相关的MP及其氘代同位素的两个固定相的光谱（NMR，EI + MS）以及GC保留指数数据。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.