(3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-4-hydroxy-2-methoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran | 1141494-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-4-hydroxy-2-methoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran
• CAS: 1141494-19-0
• 化学式: C₃₄H₄₀O₆Si
• 分子量: 572.774
• InChiKey: DBPSQTVETPRKLJ-HDXSNBEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-4-hydroxy-2-methoxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran 、 4-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.08h， 以52%的产率得到(3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-2(S)-methoxy-4-para-methoxybenzyloxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  印za素的第二代合成：炔丙基甲磺酸酯片段的简便制备

  摘要：

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200805395