4-chloro-1-morpholin-4-ylmethyl-1H-indole-2,3-dione | 130420-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-morpholin-4-ylmethyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 4-chloro-1-morpholinomethylisatin；4-Chloro-1-(morpholin-4-ylmethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 130420-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 280.711
• InChiKey: WEOCPSWLCBCMMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯并噻唑 、 4-chloro-1-morpholin-4-ylmethyl-1H-indole-2,3-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到4-chloro-3-(6-methyl-benzothiazol-2-ylimino)-1-morpholin-4-ylmethyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂种药效团设计和合成伊斯廷-苯并噻唑类似物的抗乳腺癌活性

  摘要：

  一种混合药效团方法被用于设计和合成伊斯汀-苯并噻唑类似物以检查其抗乳腺癌活性。使用三种不同的人乳腺肿瘤细胞系MDA-MB231，MDA-MB468，MCF7和两种非癌性乳腺上皮细胞系184B5和MCF10A确定了这些化合物的细胞毒性。尽管所检查的所有化合物对所检查的所有癌细胞系均相当有效，但化合物4-溴-1-二乙基氨基甲基-1 H-吲哚-2,3-二酮（2l）和4-氯-1-二甲基氨基甲基-3-（ 6-甲基-苯并噻唑-2-ylimino）-1,3-二氢-吲哚-2-酮（5e）成为该系列中最具活性的化合物。重要的是2l的细胞毒性作用与非癌细胞相比，它的抗癌活性高10-15倍，这表明该化合物可有效控制乳腺癌，且副作用低。由于2l对MCF7细胞显示出有效的细胞毒性，并且以相似的浓度将细胞停滞在G2 / M上，因此这两种现象可能密切相关。我们得出的结论是，与isatin连接的苯并噻唑类似物可以作为原型分子，用于进一步开发新型的抗乳腺癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.068
• 作为产物：
  描述：

  Ν-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyiminoacetamide 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 4-chloro-1-morpholin-4-ylmethyl-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Varma; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 6, p. 578 - 581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• VARMA, RAJENDRA S.;SINGH, A. P., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 578-581
  作者：VARMA, RAJENDRA S.、SINGH, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Varma; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 6, p. 578 - 581
  作者：Varma、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Hybrid pharmacophore design and synthesis of isatin–benzothiazole analogs for their anti-breast cancer activity
  作者：V. Raja Solomon、Changkun Hu、Hoyun Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.068

  日期：2009.11

  A hybrid pharmacophore approach was used to design and synthesize isatin–benzothiazole analogs to examine their anti-breast cancer activity. The cytotoxicity of these compounds were determined using three different human breast tumor cell lines, MDA-MB231, MDA-MB468, MCF7, and two non-cancer breast epithelial cell lines, 184B5 and MCF10A. Although all compounds examined were quite effective on all

  一种混合药效团方法被用于设计和合成伊斯汀-苯并噻唑类似物以检查其抗乳腺癌活性。使用三种不同的人乳腺肿瘤细胞系MDA-MB231，MDA-MB468，MCF7和两种非癌性乳腺上皮细胞系184B5和MCF10A确定了这些化合物的细胞毒性。尽管所检查的所有化合物对所检查的所有癌细胞系均相当有效，但化合物4-溴-1-二乙基氨基甲基-1 H-吲哚-2,3-二酮（2l）和4-氯-1-二甲基氨基甲基-3-（ 6-甲基-苯并噻唑-2-ylimino）-1,3-二氢-吲哚-2-酮（5e）成为该系列中最具活性的化合物。重要的是2l的细胞毒性作用与非癌细胞相比，它的抗癌活性高10-15倍，这表明该化合物可有效控制乳腺癌，且副作用低。由于2l对MCF7细胞显示出有效的细胞毒性，并且以相似的浓度将细胞停滞在G2 / M上，因此这两种现象可能密切相关。我们得出的结论是，与isatin连接的苯并噻唑类似物可以作为原型分子，用于进一步开发新型的抗乳腺癌药物。