2-甲基噻吩-3-甲腈 | 53562-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-甲基噻吩-3-甲腈
• 英文名称: 2-methylthiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-methyl-thiophene-3-carbonitrile；2-methyl-3-cyanothiophene
• CAS: 53562-50-8
• 化学式: C₆H₅NS
• 分子量: 123.178
• InChiKey: QIHQWIAXCSASJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩-3-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5-bromo-2-chloro-6-oxo-6H-pyrimidin-1ylmethyl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV的嘧啶酮和嘧啶二酮抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了两类杂环二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂嘧啶酮和嘧啶二酮的发现。单次口服剂量后，这些有效的，选择性的和非共价的抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。选择化合物13a，27b和27j进行开发。

  DOI：

  10.1021/jm101016w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以65%的产率得到2-甲基噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Fused pyridine derivatives

  摘要：

  目前提供了一种由以下公式表示的缩合吡啶化合物（I）： （其中，R2代表环A代表苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B代表其药学上可接受的盐或其水合物，是一种具有血清素拮抗作用的临床上有用的药物，特别用于治疗、改善或预防痉挛性麻痹或改善肌张力过高的中枢肌肉松弛剂。

  公开号：

  US06340759B1
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 二异丙胺 、 3-氰基噻吩 、 碘甲烷 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 四氢呋喃 、 2-甲基噻吩-3-甲腈 、 alumina 、 乙醚 、 正己烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.68h， 以gave 3-cyano-2-methyl-5-trimethylsilylthiophene as a clear oil (0.20 g)的产率得到3-cyano-2-methyl-5-trimethylsilylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Aminoisoquinolines and aminotheinopyridine derivatives and their use as

  摘要：

  式I的化合物##STR1## 其中R，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3和A的定义如本文所述，连同药物可接受的盐，对映体或互变异构体在药物学中是有用的，特别是在治疗炎症性疾病方面。

  公开号：

  US06063789A1

文献信息

• QUINOLINONE FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160311818A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where Y 1 , X 1 , X 2 , Y 2 , W 1 , W 2 , W 3 , and R 1 -R 5 are described herein.

  这项发明涉及对突变异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的抑制剂，具有新型活性，在治疗细胞增殖紊乱和癌症方面有用，其化学式如下： 其中Y1、X1、X2、Y2、W1、W2、W3和R1-R5如本文所述。
• Convenient Method for the Preparation of the 2-Methyl Thiophen-3-yl Magnesium Bromide Lithium Chloride Complex and Its Application to the Synthesis of 3-Substituted 2-Methylthiophenes
  作者：Masakazu Kogami、Nobuhide Watanabe

  DOI：10.1080/00397911.2011.606391

  日期：2013.1.1

  formation of the Grignard reagent from inactive 3-bromo-2-methylthiophene (1) and commercial magnesium metal. Based on this finding, a convenient and potentially scalable preparation of ethyl 2-methylthiophene-3-carboxylate (3) was achieved. In addition, this process has been found to provide a new, general approach to 3-substituted 2-methylthiophenes. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 氯化锂被发现可加速非活性 3-溴-2-甲基噻吩 (1) 和商业镁金属形成格氏试剂。基于这一发现，实现了 2-甲基噻吩-3-羧酸乙酯 (3) 的方便且潜在可扩展的制备。此外，已发现该方法为 3-取代的 2-甲基噻吩提供了一种新的通用方法。图形概要
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2014130534A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Tricyclic chemical modulators of FOXO transcription factor proteins are disclosed. The compounds are useful to treat cancer, age-onset proteotoxicity, stress-induced depression, inflammation, and acne. The compounds are of the following and similar genera (i), (ii) and (iii), in which Het is an aromatic heterocyclic ring and Y is a point of attachment of various side chains and rings. An example of such a compound is 4-chloro-N-(3-(10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepin-5-yl)propyl)benzenesulfonamide (iv).

  揭示了对FOXO转录因子蛋白的三环化学调节剂。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关的蛋白质毒性、压力诱导的抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下和类似的类别（i）、（ii）和（iii），其中Het是芳香杂环环，Y是各种侧链和环的连接点。这类化合物的一个例子是4-氯-N-(3-(10,11-二氢-5H-苯并[b]吡啶[2,3-f]氮杂环-5-基)丙基)苯磺酰胺（iv）。
• NITROGEN-CONTAINING 6-MEMBERED CYCLIC COMPOUND
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：US20200347046A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  A novel compound represented by the following general formula (1), or a salt thereof, which has a superior EP 4 receptor agonist activity, and a medicament containing the compound or a salt thereof as an active ingredient, which can be used for promotion of osteogenesis, therapeutic treatment and/or promotion of healing of fracture and the like.

  以下通用公式（1）所代表的新化合物，或其盐，具有优越的EP4受体激动剂活性，以及含有该化合物或其盐作为活性成分的药物，可用于促进骨生成、治疗和/或促进骨折愈合等用途。
• Sulfur Containing Heterocycle-Fused Naphthalene Tetracarboxylic Acid Diimide Derivatives, Preparation Method And Use Thereof
  申请人：Gao Xike

  公开号：US20120253045A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Sulfur containing heterocycle-fused naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivatives represented by formula (I) are disclosed, in which, R 1 and R 2 are C 1 -C 30 and C 1 -C 12 linear alkyl or branched alkyl, respectively; R 3 is H or halogen atom. The preparation method of the derivatives and the use thereof in manufacture of organic thin film field effect transistor or organic solar batteries are also disclosed.

  公开了由式(I)表示的含硫杂环融合萘四羧酸二亚胺衍生物，其中，R1和R2分别为C1-C30和C1-C12的线性或支链烷基；R3为H或卤素原子。还公开了这些衍生物的制备方法以及它们在制造有机薄膜场效应晶体管或有机太阳能电池中的用途。