(S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate | 32303-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-histidinate；Boc-alanyl-histidinyl methyl ester；Boc-Ala-His-OMe；N^α-(N-tert-butoxycarbonyl-alanyl)-histidine methyl ester；methyl (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 32303-81-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₅
• 分子量: 340.379
• InChiKey: NKTVVQBJAWMYAR-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (2S)-2-((2S)-2-((2S)-2-((S)-2-aminopropanamido)-3-(4H-imidazol-4-yl)propanamido)propanamido)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrapeptide Copper Catalysts Capable Of Oxidizing Hydrocarbons At Room Temperature

  摘要：

  本发明涉及能够在室温下氧化烃的肽铜催化剂。

  公开号：

  US20160060292A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到(S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用三芳基铋试剂对受保护组氨酸的咪唑侧链进行铜促进 N-芳基化。

  摘要：

  报道了使用三芳基铋对组氨酸侧链进行 N-芳基化。在二异丙基乙胺和 1,10-菲咯啉的存在下，在 40 °C 的二氯甲烷中，乙酸铜 (II) 促进了该反应，并允许在芳环的任何位置具有取代基的芳基转移。该反应显示出优异的官能团耐受性，适用于组氨酸位于 N 端的二肽。在组氨酸占据 C 末端的二肽中观察到组氨酸引导的主链 NH 芳基化。

  DOI：

  10.1002/chem.202102186

文献信息

• Sidorova, M. V.; Zheltukhina, G. A.; Filippovich, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 4, p. 804 - 814
  作者：Sidorova, M. V.、Zheltukhina, G. A.、Filippovich, E. I.、Shal'nova, E. I.、Reztsova, N. A.、Evstigneeva, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• XAGIVARA, DAJDZIRO;KEHJ, MASAXIRO;XEHMMI, KEHJDZI;XASIMOTO, SINSI
  作者：XAGIVARA, DAJDZIRO、KEHJ, MASAXIRO、XEHMMI, KEHJDZI、XASIMOTO, SINSI

  DOI：——

  日期：——
• US9399661B2
  申请人：——

  公开号：US9399661B2

  公开（公告）日：2016-07-26