3,6-difluorophenanthren-9-ol | 1073947-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-difluorophenanthren-9-ol
• CAS: 1073947-41-7
• 化学式: C₁₄H₈F₂O
• 分子量: 230.214
• InChiKey: KVLKTXSIBPXATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,6-difluorophenanthren-9-ol 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以31%的产率得到3',6',7,10-Tetrafluorospiro[3,4-dihydrophenanthro[9,10-b]pyran-2,10'-phenanthrene]-9'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Class of Spirophenanthrones

  摘要：

  使用5 mol%的脯氨酸作为可回收催化剂，在室温下，9-菲那醇与甲醛反应，通过曼尼奇碱和10-亚甲基-9-菲那酮中间体，生成一类新的螺菲那酮。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217174
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲醛 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到3,6-difluorophenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  使用催化的串联Ullmann-频哪醇偶联反应的菲衍生物的高效一锅法

  摘要：

  在催化剂（Ph 3 P）2 NiCl 2和还原剂Zn的存在下，邻卤代芳基醛的Ullmann反应生成联芳基二醛和卤化锌。随后，ZnX 2可以催化联芳基-二醛的分子内频哪醇偶联反应以形成9,10-二氢菲-9,10-二醇。使用该策略可以一锅合成9-菲咯啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.004