(2S,3R)-3-[(苄氧羰基)氨基]-4-苯硫基-1-环氧丁烯 | 163462-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-3-[(苄氧羰基)氨基]-4-苯硫基-1-环氧丁烯
• 英文名称: benzyl [(1R)-1-[(2S)-2-oxiranyl]-2-(phenylsulfanyl)ethyl]carbamate
• 英文别名: (2S,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylthio-1-buteneoxide；[S-(R*,S*)]-(1-oxiranyl-2-phenylthioethyl) carbamic acid phenylmethyl ester；3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylthio-1-buteneoxide；(2S,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-1-butaneoxide；benzyl ((R)-1-((S)-oxiran-2-yl)-2-(phenylthio)ethyl)carbamate；benzyl N-[(1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylsulfanylethyl]carbamate
• CAS: 163462-16-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: PTFJNZDQRVPSQX-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  515.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-十氢异喹啉-3(S)-甲酰胺 、 (2S,3R)-3-[(苄氧羰基)氨基]-4-苯硫基-1-环氧丁烯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3S-(3S,4aS,8aS,2'R,3'R)]-2-[3'-N-苄氧羰基-氨基-2'-羟基-4'-(苯基)硫代]丁基十氢异喹啉-3-N-叔-丁基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Method of making a HIV-Protease inhibitor

  摘要：

  公开号：

  EP1361216B1
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-S-苯基-L-半胱氨酸 在 环戊基甲醚 、 ketoreductase enzyme P₁-C₀₂ 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (2S,3R)-3-[(苄氧羰基)氨基]-4-苯硫基-1-环氧丁烯
  参考文献：
  名称：

  合并锂类胡萝卜素同源性和酶促还原：HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦的组合方法

  摘要：

  报道了HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦的有效立体控制合成。已确定成功实现转化的两个关键条件是：通过Weinreb酰胺与氯甲基锂（LiCH 2 Cl）的同系物形成致密官能化的α-氯酮，然后将其赤型选择性还原成相应的手性氯代醇。可商购获得的酶P2-CO2特别适合于此目的，提供了关键醇（以极好的99％de值），然后将其平稳地转化为活性生物活性剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.034

文献信息

• (1<i>S</i>)-1-[(4<i>R</i>)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethylammonium Benzoate, A Versatile Building Block for Chiral 2-Aminoalkanols:  Concise Synthesis and Application to Nelfinavir, a Potent HIV-Protease Inhibitor
  作者：Takashi Inaba、Yasuki Yamada、Hiroyuki Abe、Shoichi Sagawa、Hidetsura Cho

  DOI：10.1021/jo991793e

  日期：2000.3.1

  A concise synthesis of a versatile chiral C4 building block for 2-aminoalkanols, (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethylammo nium benzoate (1a), was described. 1 (1a and its enantiomer 1b) acted as four stereoisomers of optically active 2-amino-1,3,4-butanetriol. The versatility of 1 was demonstrated by its application to the practical synthesis of nelfinavir (2), a potent HIV-protease

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。
• Intermediates useful in the synthesis of HIV-protease inhibitors and methods for preparing the same
  申请人：Albizati Francis Kim

  公开号：US20050250949A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Optically active 3-amino-butene and 1,2-dihydroxy-3-amino-butane intermediate compounds, useful in the synthesis of HIV-protease inhibitors and methods of preparing these intermediate compounds are disclosed.

  折射性活性的3-氨基丁烯和1,2-二羟基-3-氨基丁烷中间体化合物，可用于合成HIV蛋白酶抑制剂，并公开了制备这些中间体化合物的方法。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05484926A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  HIV protease inhibitors, obtainable by chemical synthesis, inhibit or block the biological activity of the HIV protease enzyme, causing the replication of the HIV virus to terminate. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds and optionally other anti-viral agents as active ingredients, are suitable for treating patients or hosts infected with the HIV virus, which is known to cause AIDS.

  HIV蛋白酶抑制剂可通过化学合成获得，能够抑制或阻止HIV蛋白酶酶的生物活性，导致HIV病毒的复制终止。这些化合物以及包含这些化合物和其他抗病毒剂作为活性成分的制药组合物，适用于治疗感染HIV病毒的患者或宿主，该病毒已知会导致艾滋病。
• Aziridine derivatives and their preparation methods
  申请人：——

  公开号：US20040097480A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to a new aziridine derivative that is represented herein by general chemical formulae (Ia) or (Ib), and to their preparation method. In the said chemical formulae, R 2 and R 3 can be the same or different, and they are hydrogen, low-quality alkyl or cycloalkyl respectively; R 4 can be selected among hydrogen, alkyl, aryl, or amino protective group; and amino protective group is, for example, (Ph) 3 C, and FMOC( 9 -fluorenylmethyloxycarbonyl), alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl and R 5 CO, R 5 SO 2 where R 5 is alkyl, aryl or aralkyl.

  本发明涉及一种新的氮杂环丙烷衍生物，其由通式(Ia)或(Ib)表示，并涉及其制备方法。在所述化学式中，R2和R3可以相同或不同，并且它们分别是氢、低级烷基或环烷基；R4可以从氢、烷基、芳基或氨基保护基中选择；其中，氨基保护基例如是(Ph)3C和FMOC（9-芴甲氧羰基）、烷氧羰基、芳氧羰基、芳基烷氧羰基和R5CO、R5SO2，其中R5是烷基、芳基或芳基烷基。
• New aziridine derivatives and their preparation methods
  申请人：Kang Jae-Sung

  公开号：US20060167277A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to new aziridine derivative that is represented by following general chemical formulae (la) or (lb), and to their preparation method. In the above mentioned chemical formulae, R 2 and R 3 can be same or different, and they are hydrogen, low-quality alkyl or cycloalkyl respectively; R 4 can be selected among hydrogen, alkyl, aril, or amino protective group, and amino protective group is, for example, (PH) 3 C, FMOC (9-fluorenylmethyl oxycarbonyl), alkoxycarbonyl, ariloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl and R 5 CO, R 5 SO 2 where R 5 is alkyl or aril or aralkyl.

  本发明涉及新的氮杂环丙烷衍生物，其由以下通用化学式（la）或（lb）表示，并涉及其制备方法。在上述化学式中，R2和R3可以相同或不同，它们分别是氢，低质量烷基或环烷基；R4可以从氢，烷基，芳基或氨基保护基中选择，其中氨基保护基例如为（PH）3C，FMOC（9-芴甲氧羰基），烷氧羰基，芳氧羰基，芳基烷氧羰基和R5CO，R5SO2其中R5是烷基或芳基或芳基烷基。