(2R,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylthio-1,2-butanediol | 188923-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylthio-1,2-butanediol
• 英文别名: 1,2(R)-dihydroxy-3(R)-Cbz-4-(phenylthio)-butane；benzyl N-[(2R,3R)-3,4-dihydroxy-1-phenylsulfanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 188923-25-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: ZEEOVZCLSBTDKP-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylthio-1,2-butanediol 在 碳酸甲丙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [3S-(3S,4aS,8aS,2'R,3'R)]-2-[3'-N-苄氧羰基-氨基-2'-羟基-4'-(苯基)硫代]丁基十氢异喹啉-3-N-叔-丁基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e
• 作为产物：
  描述：

  N-{(2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl}carbamic acid benzyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylthio-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e

文献信息

• Production of amide derivatives and intermediate compounds therefor
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05962704A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  A method for producing an amide derivative of the formula \x9bXV! ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, and an enantiomer thereof, a novel intermediate useful for producing said compound and a production method thereof. The production method of the present invention is extremely easy and simple as compared to the conventional methods, and enables effective production of compound \x9bXV! at high yields, which includes compound \x9bXVI! having an HIV protease inhibitory action. In addition, the novel intermediates of the present invention are extremely useful as intermediates for producing not only the aforementioned compound \x9bXVI! but also compounds useful as X-ray contrast media.

  一种用于生产化合物的酰胺衍生物的方法\x9bXV! ##STR1##其中每个符号如规范中定义的那样，以及其对映体，一种用于生产该化合物的有用的新型中间体及其生产方法。与传统方法相比，本发明的生产方法极其简单易行，并能够高产率地有效生产化合物\x9bXV!，其中包括具有HIV蛋白酶抑制作用的化合物\x9bXVI!。此外，本发明的新型中间体对于生产不仅上述化合物\x9bXVI!而且对于作为X射线造影剂有用的化合物也是极其有用的。
• Intermediates useful in the synthesis of HIV-protease inhibitors and methods for preparing the same
  申请人：Albizati Francis Kim

  公开号：US20050250949A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Optically active 3-amino-butene and 1,2-dihydroxy-3-amino-butane intermediate compounds, useful in the synthesis of HIV-protease inhibitors and methods of preparing these intermediate compounds are disclosed.

  折射性活性的3-氨基丁烯和1,2-二羟基-3-氨基丁烷中间体化合物，可用于合成HIV蛋白酶抑制剂，并公开了制备这些中间体化合物的方法。
• Aziridine derivatives and their preparation methods
  申请人：——

  公开号：US20040097480A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to a new aziridine derivative that is represented herein by general chemical formulae (Ia) or (Ib), and to their preparation method. In the said chemical formulae, R 2 and R 3 can be the same or different, and they are hydrogen, low-quality alkyl or cycloalkyl respectively; R 4 can be selected among hydrogen, alkyl, aryl, or amino protective group; and amino protective group is, for example, (Ph) 3 C, and FMOC( 9 -fluorenylmethyloxycarbonyl), alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl and R 5 CO, R 5 SO 2 where R 5 is alkyl, aryl or aralkyl.

  本发明涉及一种新的氮杂环丙烷衍生物，其由通式(Ia)或(Ib)表示，并涉及其制备方法。在所述化学式中，R2和R3可以相同或不同，并且它们分别是氢、低级烷基或环烷基；R4可以从氢、烷基、芳基或氨基保护基中选择；其中，氨基保护基例如是(Ph)3C和FMOC（9-芴甲氧羰基）、烷氧羰基、芳氧羰基、芳基烷氧羰基和R5CO、R5SO2，其中R5是烷基、芳基或芳基烷基。
• New aziridine derivatives and their preparation methods
  申请人：Kang Jae-Sung

  公开号：US20060167277A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to new aziridine derivative that is represented by following general chemical formulae (la) or (lb), and to their preparation method. In the above mentioned chemical formulae, R 2 and R 3 can be same or different, and they are hydrogen, low-quality alkyl or cycloalkyl respectively; R 4 can be selected among hydrogen, alkyl, aril, or amino protective group, and amino protective group is, for example, (PH) 3 C, FMOC (9-fluorenylmethyl oxycarbonyl), alkoxycarbonyl, ariloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl and R 5 CO, R 5 SO 2 where R 5 is alkyl or aril or aralkyl.

  本发明涉及新的氮杂环丙烷衍生物，其由以下通用化学式（la）或（lb）表示，并涉及其制备方法。在上述化学式中，R2和R3可以相同或不同，它们分别是氢，低质量烷基或环烷基；R4可以从氢，烷基，芳基或氨基保护基中选择，其中氨基保护基例如为（PH）3C，FMOC（9-芴甲氧羰基），烷氧羰基，芳氧羰基，芳基烷氧羰基和R5CO，R5SO2其中R5是烷基或芳基或芳基烷基。
• PROCESS FOR PRODUCING AMIDE DERIVATIVES AND INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0984000A1

  公开（公告）日：2000-03-08

  A process for producing amide derivatives represented by general formula (XV) or enantiomers thereof, novel intermediate compounds useful for producing these compounds, etc., and a process for producing the same, wherein each symbol is as defined in the specification. Compared with the conventional processes, the above process can be very easily effected and enables an efficient production of the compounds (XV), i.e., those involving the compounds (XVI) having an HIV protease inhibitory effect in high yields. The novel intermediates are highly advantageous as intermediates for producing not only the above compounds (XVI) but also those which are useful as an X-ray contrast medium, etc.

  一种生产通式(XV)代表的酰胺衍生物或其对映体、用于生产这些化合物的新型中间体化合物等的工艺，以及生产这些化合物的工艺，其中各符号如说明书中所定义。与传统工艺相比，上述工艺非常容易实现，并且能够高效生产化合物 (XV)，即涉及具有 HIV 蛋白酶抑制作用的化合物 (XVI) 的高产率生产。这种新型中间体作为生产上述化合物（XVI）以及用作 X 射线造影剂等的中间体具有极大的优势。