(Z)-<4-p-cyanophenylmethylene>-2-methyl-oxazol-5-one | 94929-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-<4-p-cyanophenylmethylene>-2-methyl-oxazol-5-one
• 英文别名: (Z)-4-((2-methyl-5-oxooxazol-4(5H)-ylidene)methyl)benzonitrile；4-(4'-cyanobenzylidene)-2-methyl-5(4H)-oxazolone；4-(2-methyl-5-oxooxazol-4-ylidenemethyl)benzonitrile；4-[(Z)-(2-methyl-5-oxo-oxazol-4-ylidene)methyl]benzonitrile；4-[(Z)-(2-methyl-5-oxo-1,3-oxazol-4-ylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 94929-80-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: NHXUQWNMPAHIRM-WDZFZDKYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  378.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-<4-p-cyanophenylmethylene>-2-methyl-oxazol-5-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 、 (2S,4S)-4-二苯基膦-2-(二苯基膦甲基)-N-叔丁氧羰基-吡咯烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 10.0~90.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 D-4-氰基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient kg-scale synthesis of Thrombin Inhibitor CRC 220

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00765-z
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(Z)-<4-p-cyanophenylmethylene>-2-methyl-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于恶唑酮的光开关：合成和性能

  摘要：

  介绍了受绿色荧光蛋白 (GFP) 生色团启发的一系列分子开关的合成、光物理学和光化学。这些化合物可以一步合成，产率高，它们的光物理性质可以通过取代基、溶剂和照射波长进行调节，并且它们表现出非常有效和快速的光异构化。此外，它们的高热稳定性和有限的光分解可以使这些开关用于一系列应用。最后，恶唑酮光开关可以通过使用光激活，并通过热或不同波长的光停用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300641

文献信息

• Process for the preparation of acetyl-amidiniophenylalanyl-cyclohexylglycyl-pyridinioalaninamides
  申请人：——

  公开号：US20010031858A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The present invention relates to a process for the preparation of acetyl-amidiniophenylalanyl-cyclohexylglycyl-pyridinioalaninamides of the formula I, 1 in which the anions X are physiologically acceptable anions, and their analogs, which are effective inhibitors of the blood coagulation factor Xa and which can be used, for example, for preventing thromboses. The process according to the invention comprises the coupling of 2-[2-acetylamino-3-(4-amidinophenyl)propionylamino]-2-cyclohexylacetic acid, which is obtained from 2-[2-acetylamino-3-(4-cyanophenyl)acryloylamino]-2-cyclohexylacetic acid by asymmetric hydrogenation and conversion of the cyano group into the amidine, or a salt thereof, with a 3-(2-amino-2-carbamoylethyl)-1-methylpyridinium salt or a salt thereof. The invention furthermore provides starting materials and intermediates for this process, processes for their preparation and acetyl-(S)-4-amidiniophenylalanyl-(S)-cyclohexylglycyl-(S)-(1-methyl-3-pyridinio)alaninamide as ditosylate salt.

  本发明涉及一种制备乙酰－氨基苯丙氨基环己基甘氨酸基吡啶基丙氨酰胺的方法，其化学式为I，其中阴离子X是生理上可接受的阴离子及其类似物。这些类似物是有效的凝血因子Xa的抑制剂，可以用于预防血栓形成。根据本发明的方法包括2-［2-乙酰氨基-3-（4-氨基苯基）丙酰氨基］-2-环己基乙酸的偶联，该化合物是通过不对称氢化和将氰基转化为胺基得到的，或其盐，与3-（2-氨基-2-羰基乙基）-1-甲基吡啶盐或其盐进行偶联。此外，该发明还提供了此过程的起始物质和中间体，以及用于其制备的方法和乙酰-（S）-4-氨基苯丙基-（S）-环己基甘氨酰-（S）-（1-甲基-3-吡啶基）丙氨酰胺作为重苯磺酸盐。
• Pseudo-peptides derived from isomannide: inhibitors of serine proteases
  作者：Thalita G. Barros、Sergio Pinheiro、J. S. Williamson、Amílcar Tanuri、M. Gomes、Helena S. Pereira、R. M. Brindeiro、José B. A. Neto、O. A. C. Antunes、Estela M. F. Muri

  DOI：10.1007/s00726-009-0273-4

  日期：2010.3

  In this paper, we describe the synthesis of a novel class of pseudo-peptides derived from isomannide and several oxazolones as potential inhibitors of serine proteases as well as preliminary pharmacological assays for hepatitis C. Hepatitis C, dengue and West Nile fever are among the most important flaviviruses that share one important serine protease enzyme. Serine proteases belong to the most studied class of proteolytic enzymes and are a primary target in the drug development field. Several pseudo-peptides were obtained in good yields from the reaction of isomannide and oxazolones, and their anti-HCV potential using the HCV replicon-based assay was shown.
• Benzylidene–oxazolones as photoswitches: photochemistry and theoretical calculations
  作者：Ignacio Funes-Ardoiz、Marina Blanco-Lomas、Pedro J. Campos、Diego Sampedro

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.009

  日期：2013.11

  The photophysics and photochemistry of a family of compounds proposed as efficient molecular photoswitches is presented. The effect of different light sources, substituents and solvents in the photostationary state has been explored. A detailed mechanistic description is also discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUH, JUNGHUN;LEE, EUN;MYOUNG, YOUNG, CHAN;KIM, MINWOO;KIM, SOODAN, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 977-980
  作者：SUH, JUNGHUN、LEE, EUN、MYOUNG, YOUNG, CHAN、KIM, MINWOO、KIM, SOODAN

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ACETYL-AMIDINIOPHENYLALANYL-CYCLOHEXYLGLYCYL-PYRIDINIOALANINAMIDES
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1254159A2

  公开（公告）日：2002-11-06