cis-1-Azido-3-(phenylsulfonyl)cyclobutane-1-carboxylic acid | 117488-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-Azido-3-(phenylsulfonyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 117488-20-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 281.292
• InChiKey: NWHUETATNWVVHH-JGZJWPJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Azido-3-(phenylsulfonyl)cyclobutane-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 8-Hydroxy-cis-2-(phenylsulfonyl)-5,6,7-triazaspiro<4.5>octa-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Stable Monosubstituted Triazenes by Reduction of Some Tertiary Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00101a057
• 作为产物：
  描述：

  3-(Benzenesulfonyl)bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylic acid 在 sodium azide 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到cis-1-Azido-3-(phenylsulfonyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMDA Receptor Antagonist Activity, and Anticonvulsant Action of 1-Aminocyclobutanecarboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  A range of cis- and trans-3-substituted 1-aminocyclobutane-1-carboxylic acids has been synthesized and evaluated for antagonism at excitatory amino acid receptor sites and for anticonvulsant activity. Potent and selective antagonist:activity at N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor sites in neonatal rat motoneurones was shown by compounds in which the 3-substituent was, or contained, a 2'-carboxyethyl or 2'-phosphonoethyl moiety. Substances 4b, 24, 35, and 40 were more potent than the standard NMDA receptor antagonist, D-2-amino-5-phosphonopentanoate (D-AP5) as NMDA antagonists in this preparation, and about equipotent with [3-(+/-)-2-carboxypiperazin-4-yl)-1-propyl]phosphonate (CPP). Anticonvulsant activity, as assessed following intracerebroventricular injection into audiogenic DBA/2 mice, generally paralleled NMDA receptor antagonist activity.

  DOI：

  10.1021/jm00051a005

文献信息

• Gaoni, Yehiel, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 2, p. 185 - 212
  作者：Gaoni, Yehiel

  DOI：——

  日期：——