trans 1-azido-3-(phenylsulfonyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid | 166666-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans 1-azido-3-(phenylsulfonyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 166666-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₆S
• 分子量: 325.302
• InChiKey: BMGMQOKKKHWAHG-HAQNSBGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  157.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans 1-azido-3-(phenylsulfonyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium 作用下， 以 乙醇 、 氨 为溶剂， 生成 cis-ACBD,cis-1-Aminocyclobutane-1,3-dicarboxylicacid
  参考文献：
  名称：

  在1-（芳基磺酰基）双环[1.1.0]丁烷中，将肼基酸和苄胺的区域特异性加成。在合成顺式和反式2,7-甲基谷氨酸中的应用

  摘要：

  即使将羧基衍生物作为第二活化基团存在于该位置的环丁烷的3位上，向1（芳基磺酰基）双环丁烷中添加氢唑酸或苄基胺也可在该位置上引入氮原子。因此可以得到α-氨基环丁烷羧酸的前体，并且可以通过将α羰基化成砜并还原，将它们进一步转化为标题二酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80361-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(Benzenesulfonyl)bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylic acid 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 trans 1-azido-3-(phenylsulfonyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gaoni, Yehiel, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 2, p. 185 - 212

  摘要：

  DOI：