methyl (2S)-3-(3-benzyl-2-tert-butylimidazol-4-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate | 620972-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(3-benzyl-2-tert-butylimidazol-4-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 620972-23-8
• 化学式: C₂₀H₂₄F₃N₃O₃
• 分子量: 411.424
• InChiKey: DFTSHUHPZJIJAH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(3-benzyl-2-tert-butylimidazol-4-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到2-tert-butyl-3-benzyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  Trityl-Directed Regiospecific Synthesis of 2,3-Disubstituted Bioimidazoles

  摘要：

  We report an efficient trityl-directed regiospecific synthesis of 2,3-disubstituted-L-histdines and 2,3-disubstituted histamines starting from alpha-N-trifluoroacetyl-L-histidine methyl ester and alpha-N-trifluoro-acetylhistamine respectively in five steps.

  DOI：

  10.1081/scc-120022183
• 作为产物：
  描述：

  N-α-trifluoroacetyl-L-histidine methyl ester 在 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (2S)-3-(3-benzyl-2-tert-butylimidazol-4-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Trityl-Directed Regiospecific Synthesis of 2,3-Disubstituted Bioimidazoles

  摘要：

  We report an efficient trityl-directed regiospecific synthesis of 2,3-disubstituted-L-histdines and 2,3-disubstituted histamines starting from alpha-N-trifluoroacetyl-L-histidine methyl ester and alpha-N-trifluoro-acetylhistamine respectively in five steps.

  DOI：

  10.1081/scc-120022183