5-[5-(trifluoromethyl)-4-[2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-prop-2-enoxyoxane-2-carbonyl]amino]ethylcarbamoyl]triazol-1-yl]pentanoic acid | 1386447-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[5-(trifluoromethyl)-4-[2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-prop-2-enoxyoxane-2-carbonyl]amino]ethylcarbamoyl]triazol-1-yl]pentanoic acid
• CAS: 1386447-14-8
• 化学式: C₂₀H₂₈F₃N₅O₉
• 分子量: 539.466
• InChiKey: HBDJZCIAKDGUJT-WSVVRNJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [2-(3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxamido)ethyl]carbamate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5-[4-(trifluoromethyl)-5-[2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-prop-2-enoxyoxane-2-carbonyl]amino]ethylcarbamoyl]triazol-1-yl]pentanoic acid 、 5-[5-(trifluoromethyl)-4-[2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-prop-2-enoxyoxane-2-carbonyl]amino]ethylcarbamoyl]triazol-1-yl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bioorthogonal metal-free click-ligation of cRGD-pentapeptide to alginate

  摘要：

  "点击 "反应已成为非常常见和强大的连接技术，其中最常用的是 1,3-二极环加成反应。由于铜等过渡金属的毒性问题，金属介导的环加成反应不适合生物医学应用，因此无金属变体提供了重要的替代方案。本报告详细研究了无金属共轭过程，并特别强调了反应的进展。本报告首次展示了环状 RGD 五肽与生物大分子海藻酸的水性无金属 "点击 "共轭反应，从而创造出一种具有生物医学应用潜力的 "智能 "生物活性聚合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25604e