α-[(2-carboxy-4-methylphenyl)amino]-γ-butyrolactone | 68032-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-[(2-carboxy-4-methylphenyl)amino]-γ-butyrolactone
• 英文别名: alpha-[(2-Carboxy-4-methylphenyl)amino]-gamma-butyrolactone；5-methyl-2-[(2-oxooxolan-3-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 68032-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: BIMVHBYTALZFGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-[(2-carboxy-4-methylphenyl)amino]-γ-butyrolactone 在 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1'-acetyl-5'-methyl-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-indolin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. I. Synthesis and reactivity of spiro(cyclopropane-1,2'-(2H)indol)-3'(1'H)-ones.

  摘要：

  以蒽酸为原料，分三步合成了一种螺化合物--1'-乙酰螺[环丙烷-1，2'-[2H] 吲哚]-3'(1'H)-酮（III-1），包括蒽酸与 α-溴-γ-丁内酯缩合，然后用醋酸酐和三乙胺进行螺道反应，随后在氯化钠存在下进行脱羧反应，得到 III-1，收率良好。类似地还制备出了各种衍生物（III-2-III-9）。该系列的一些化合物在溶液中显示出强烈的荧光。研究了 III-1 与亲电体和亲核体的反应活性，以及与还原剂的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1900
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 以 邻氨基苯甲酸 为溶剂， 生成 α-[(2-carboxy-4-methylphenyl)amino]-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Spiro[cyclopropane-1,2'-indolin]-3'-ones

  摘要：

  通式为：##STR1##其中环A是取代或未取代的苯环，Z是氢、取代或未取代的烷基或取代或未取代的酰基，它们的药用盐具有抑制胃酸分泌活性、抗炎活性和镇痛活性。

  公开号：

  US04105670A1

文献信息

• KAWADA MITSURU; KAWANO YASUHIKO; SUGIHARA HIROSADA; TAKEI SABURO; IMADA I+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 7, 1900-1911
  作者：KAWADA MITSURU、 KAWANO YASUHIKO、 SUGIHARA HIROSADA、 TAKEI SABURO、 IMADA I+

  DOI：——

  日期：——
• US4105670A
  申请人：——

  公开号：US4105670A

  公开（公告）日：1978-08-08
• US4154731A
  申请人：——

  公开号：US4154731A

  公开（公告）日：1979-05-15
• Spiro[cyclopropane-1,2'-indolin]-3'-ones
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04105670A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  Spiro[cyclopropane-1,2'-indolin]-3'-ones of the general formula: ##STR1## wherein the ring A is a substituted or unsubstituted phenyl ring and Z is hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted acyl group and their pharmaceutically acceptable salts have gastric acid secretion suppressing activity, antiinflammatory activity and analgesic activity.

  通式为：##STR1##其中环A是取代或未取代的苯环，Z是氢、取代或未取代的烷基或取代或未取代的酰基，它们的药用盐具有抑制胃酸分泌活性、抗炎活性和镇痛活性。
• Spirocyclopropane compounds. I. Synthesis and reactivity of spiro(cyclopropane-1,2'-(2H)indol)-3'(1'H)-ones.
  作者：MITSURU KAWADA、YASUHIKO KAWANO、HIROSADA SUGIHARA、SABURO TAKEI、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.29.1900

  日期：——

  A spirocompound, 1'-acetylspiro [cyclopropane-1, 2'-[2H] indol]-3'(1'H)-one (III-1), was synthesized from anthranilic acid in three steps, which involve the condensation of anthranilic acid with α-bromo-γ-butyrolactone, followed by spiroannelation with acetic anhydride and triethylamine, and subsequent decarboxylation in the presence of sodium chloride to afford III-1 in good yield. Various derivatives (III-2-III-9) were similarly prepared. Some compounds of this series showed an intense fluorescence in solution. The reactivities of III-1 to electrophiles and nucleophiles, as well as its reaction with reducing agents, were investigated.

  以蒽酸为原料，分三步合成了一种螺化合物--1'-乙酰螺[环丙烷-1，2'-[2H] 吲哚]-3'(1'H)-酮（III-1），包括蒽酸与 α-溴-γ-丁内酯缩合，然后用醋酸酐和三乙胺进行螺道反应，随后在氯化钠存在下进行脱羧反应，得到 III-1，收率良好。类似地还制备出了各种衍生物（III-2-III-9）。该系列的一些化合物在溶液中显示出强烈的荧光。研究了 III-1 与亲电体和亲核体的反应活性，以及与还原剂的反应。