O²,O³;O⁵,O⁶-dicyclohexylidene-D-mannonic acid-lactone | 40656-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O²,O³;O⁵,O⁶-dicyclohexylidene-D-mannonic acid-lactone
• 英文别名: O²,O³;O⁵,O⁶-Dicyclohexyliden-D-mannonsaeure-lacton；2,3:5,6-DI-O-Cyclohexylidene-D-mannolactone,98；(3aS,6R,6aS)-6-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]spiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 40656-50-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: LSYWGADBJSVSSP-KBXIAJHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  434.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1634 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O³;O⁵,O⁶-dicyclohexylidene-D-mannonic acid-lactone 、 三羟甲基氨基甲烷 以 异丙醇 为溶剂， 以70%的产率得到N-(2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene-O-mannonoyl)aminotris(hydroxymethyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Zhdanov, Yu. A.; Alekseev, Yu. E.; Korol, E. L., Doklady Chemistry, 1992, vol. 322, p. 34 - 35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-环亚己基-Alpha-D-甘露糖 在 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到O²,O³;O⁵,O⁶-dicyclohexylidene-D-mannonic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  Csuk, Rene; Doerr, Petra, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 35 - 44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoride mediated reactions of lactones with silyl ketene acetals
  作者：René Csuk、Martina Schaade

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87014-9

  日期：1994.3

  Aldolisation reactions of silyl ketene acetals with lactone carbonyls can be performed under very mild conditions in good yields in the presence of 5–10 mol-% of TAS-TMSF2.

  在5-10 mol％的TAS-TMSF 2存在下，甲硅烷基乙烯酮缩醛与内酯羰基的醛醇缩合反应可以在非常温和的条件下以高收率进行。
• Chain extension of aldonolactones by samarium iodide mediated Dreiding-Schmidt reactions and samarium assisted imamoto reactions
  作者：René Csuk、Ulrike Höring、Martina Schaade

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00508-x

  日期：1996.7

  Unprecedented SmI2 mediated Dreiding-Schmidt reactions were used for chain extension reactions of aldonolactones with alkyl 2-bromomethyl acrylates or 2-bromomethyl-acrylonitrile, respectively. The reaction of aldonolactones with diiodomethane in the presence of samarium powder resulted in the formation of polyhydroxyalkyl substituted cyclopropanols.

  前所未有的SmI 2介导的Dreiding-Schmidt反应分别用于醛糖内酯与丙烯酸2-溴甲基丙烯酸酯或2-溴甲基丙烯腈的链增长反应。在sa粉存在下，醛糖内酯与二碘甲烷的反应导致形成聚羟基烷基取代的环丙醇。
• Convenient fluoride-mediated reactions of lactones with silyl ketene acetals
  作者：René Csuk、Martina Schaade

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61507-1

  日期：1993.12

  Aldolisation reactions of silyl ketene acetals with lactone carbonyls can be performed under very mild conditions in good yields in the presence of 5–10 mol-% of TASF.

  甲硅烷基乙烯酮缩醛与内酯羰基的醛醇缩合反应可以在非常温和的条件下以5-10 mol％的TASF的高收率进行。
• Diastereoselective dimerization of aldonolactones
  作者：René Csuk、Martina Schaade、Andrea Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89302-9

  日期：1994.1

  difluorotrimethylsilicate (TAS-TMSF2) mediated reaction of dialkyl substituted trimethylsilyl ketene acetals 4 or 6 with aldonolactones 1, 9 or 11 affords dimers 8, 10 and 12 in an unprecedented but diastereoselective manner. In addition, under the same conditions the reaction of a suitable protected aldonolactone with a cyclic trimethylsilyl ketene acetal 14 results in a diastereoselective chain elongation thus creating

  三（二甲基氨基）锍difluorotrimethylsilicate（TAS-TMSF 2）的二烷基取代的三甲基硅烷基乙烯酮缩醛介导的反应4或6具有aldonolactones 1，9或11点得到的二聚体8，10和12以一种前所未有的非对映选择性，但方式。另外，在相同条件下，合适的受保护的醛糖内酯与环状三甲基甲硅烷基烯酮缩醛14的反应导致非对映选择性的链延长，因此非对映地产生两个新的立体异构中心。
• Guthrie; Honeyman, Journal of the Chemical Society, 1959, p. 853
  作者：Guthrie、Honeyman

  DOI：——

  日期：——