3-(2-naphthylmethoxy)-4-nitrobenzoic acid | 1006030-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-naphthylmethoxy)-4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 3-naphthalen-1-ylmethoxy-4-nitrobenzoic acid；3-((2-naphthylmethyl)oxy)-4-nitrobenzoic acid；4-nitro-3-(2-methylnaphthyloxy)benzoic acid；3-(Naphthalen-2-ylmethoxy)-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 1006030-80-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: PEXDCELEKRCAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthylmethoxy)-4-nitrobenzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-[[4-[(4-Amino-3-propan-2-yloxybenzoyl)amino]-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)benzoyl]amino]-3-phenylmethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-O-烷基化对苯甲酰胺 α-螺旋模拟物：支架曲率的作用†

  摘要：

  描述了一种新的 2 - O-烷基化苯甲酰胺 α-螺旋模拟物的设计和合成。与区域异构 3 - O-烷基化苯甲酰胺的比较允许初步评估模拟曲率在确定分子识别特性中的作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26262b
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-naphthylmethoxy)-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  O-烷基化苯甲酰胺的构象性质

  摘要：

  在本文中，我们报告了基于两个支架的O-烷基化芳族苯甲酰胺的合成，固态和溶液态构象研究。分子内氢键提供构象预组织，并且侧链可以在分子内彼此相互作用。在固态三维排列中，分子还通过非共价相互作用彼此相互作用。鉴于这类脚手架具有被证明可以作为螺旋模拟物抑制蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的潜力，这些结果为未来抑制剂的设计提供了重要的见识。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.078

文献信息

• Synthesis of functionalised aromatic oligamide rods
  作者：Jeffrey Plante、Fred Campbell、Barbora Malkova、Colin Kilner、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/b712606a

  日期：——

  A current goal in synthetic chemistry is the design and synthesis of molecules that adopt well defined conformations—so called foldamers. In this manuscript we describe a modular approach for construction of rod shaped para-oligobenzamide molecules. Our approach permits regiospecific incorporation of side chains through a phenolic ether linkage on the scaffold; a feature that partly restricts the conformation of the rod through intramolecular hydrogen-bonding.

  当前合成化学的一个目标是设计和合成能够采用明确构象的分子——即所谓的折叠聚合物。在本文中，我们描述了一种模块化的方法，用于构建棒状的对-寡苯胺分子。我们的方法允许通过苯醇醚连接在支架上进行区域特异性侧链的引入；这一特征部分限制了杆的构象，通过分子内氢键作用。
• Oligobenzamide proteomimetic inhibitors of the p53–hDM2 protein–protein interaction
  作者：Jeffrey P. Plante、Thomas Burnley、Barbora Malkova、Michael E. Webb、Stuart L. Warriner、Thomas A. Edwards、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/b908207g

  日期：——

  Oligobenzamide inhibitors of the p53-hDM2 protein-protein interaction are described.

  描述了 p53-hDM2 蛋白质-蛋白质相互作用的寡苯甲酰胺抑制剂。
• GLP-1 RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS HAVING STABILIZED REGIONS
  申请人：Alfaro-Lopez Josue

  公开号：US20130184203A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The disclosure provides GLP-1 receptor agonist compounds having stabilized regions corresponding to alpha-helical regions of the natural peptide compounds. The disclosure also provides benzamide-containing exendin-4 analogs and alkene-constrained exendin-4 analogs, both of which have stabilized regions corresponding to alpha-helical regions of exendin-4.

  该披露提供了具有稳定区域的GLP-1受体激动剂化合物，这些区域对应于天然肽化合物的α-螺旋区域。该披露还提供了含苯甲酰胺的exendin-4类似物和含烯烃约束的exendin-4类似物，两者都具有对应于exendin-4的α-螺旋区域的稳定区域。
• Perturbation of the c-Myc–Max Protein–Protein Interaction via Synthetic α-Helix Mimetics
  作者：Kwan-Young Jung、Huabo Wang、Peter Teriete、Jeremy L. Yap、Lijia Chen、Maryanna E. Lanning、Angela Hu、Lester J. Lambert、Toril Holien、Anders Sundan、Nicholas D. P. Cosford、Edward V. Prochownik、Steven Fletcher

  DOI：10.1021/jm501440q

  日期：2015.4.9

  The rational design of inhibitors of the bHLH-ZIP oncoprotein c-Myc is hampered by a lack of structure in its monomeric state. We describe herein the design of novel, low-molecular-weight, synthetic a-helix mimetics that recognize helical c-Myc in its transcriptionally active coiled-coil structure in association with its obligate bHLH-ZIP partner Max. These compounds perturb the heterodimers binding to its canonical E-box DNA sequence without causing protein-protein dissociation, heralding a new mechanistic class of direct c-Myc inhibitors. In addition to electrophoretic mobility shift assays, this model was corroborated by further biophysical methods, including NMR spectroscopy and surface plasmon resonance. Several compounds demonstrated a 2-fold or greater selectivity for c-Myc-Max heterodimers over Max-Max homodimers with IC50 values as low as 5.6 mu M. Finally, these compounds inhibited the proliferation of c-Myc-expressing cell lines in a concentration-dependent manner that correlated with the loss of expression of a c-Myc-dependent reporter plasmid despite the fact that c-MycMax heterodimers remained intact.
• Shaginian, Alex; Whitby, Landon R.; Hong, Sukwon, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5564 - 5572
  作者：Shaginian, Alex、Whitby, Landon R.、Hong, Sukwon、Hwang, Inkyu、Farooqi, Bilal、et al.

  DOI：——

  日期：——