methyl 2-oxotricyclo<5.4.0.0^1,5>undecane-7-carboxylate | 76380-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxotricyclo<5.4.0.0^1,5>undecane-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxotricyclo[5.4.0.0^1,5]undecane-7-carboxylate；methyl 2-oxotricyclo[5.4.0.01,5]undecane-7-carboxylate
• CAS: 76380-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: CYNGFKZVRZCEGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxotricyclo<5.4.0.0^1,5>undecane-7-carboxylate 、 氨 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COATES, R. M.;SENTER, P. D.;BAKER, W. R., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 19, 3597-3607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium ruthenate(VI) 、 叔丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 methyl 2-oxotricyclo<5.4.0.0^1,5>undecane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Annelative ring expansion via intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of .alpha.,.beta.-unsaturated .gamma.-lactones and reductive cleavage: synthesis of hydrocyclopentacyclooctene-5-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a001

文献信息

• Synthesis of decahydrocyclopentacyclo-octene derivatives via intramolecular photocycloaddition of Δ^α,β-butenolides and reductive cleavage
  作者：William R. Baker、Peter D. Senter、Robert M. Coates

  DOI：10.1039/c39800001011

  日期：——

  and penta-3,4-dienyl side-chains in the γ-position, (2) and (3), effected intramolecular [2 + 2] cycloaddition to form fused tricyclic lactones (4) and (5), respectively, as major products; reductive ring opening of the derived keto-acid (7a) and keto-ester (9) gave the octa- and deca-hydrocyclopentacyclo-octene derivatives (8) and (10) respectively.

  Δ的照射α β -butenolides轴承丁-3-烯基和戊-3,4-二烯基侧链在γ位上，（2）和（3），实现分子内[2 + 2]环加成以形成稠合的三环内酯（4）和（5）作为主要产品; 衍生的酮酸（7a）和酮酯（9）的还原性开环分别得到八-和十-氢环五环辛烯衍生物（8）和（十）。
• BAKER W. R.; SENTER P. D.; COATES R. M., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1980, NO 21, 1011-1012
  作者：BAKER W. R.、 SENTER P. D.、 COATES R. M.

  DOI：——

  日期：——