(Rs,1S)-N-[1-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)pent-4-en-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1308740-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Rs,1S)-N-[1-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)pent-4-en-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1308740-33-1
• 化学式: C₁₅H₂₆BrNOS
• 分子量: 348.348
• InChiKey: PTCRGYJXUNHIAQ-IFXJQAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rs,1S)-N-[1-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)pent-4-en-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S,8R)-10-phenyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-5,8-epiminobenzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体富集托烷衍生物的分子内烯烃碳胺化反应

  摘要：

  描述了通过分子内 Pd 催化的烯烃双官能化反应合成托烷衍生物。带有与氨基相邻的芳基或烯基卤化物的对映体纯N-芳基-γ-氨基烯烃被转化为苯并-或环烯基-稠合的托烷产物，产率良好并且没有损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol201051q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (Rs,1S)-N-[1-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)pent-4-en-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (Rs,1R)-N-[1-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)pent-4-en-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体富集托烷衍生物的分子内烯烃碳胺化反应

  摘要：

  描述了通过分子内 Pd 催化的烯烃双官能化反应合成托烷衍生物。带有与氨基相邻的芳基或烯基卤化物的对映体纯N-芳基-γ-氨基烯烃被转化为苯并-或环烯基-稠合的托烷产物，产率良好并且没有损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol201051q