3',4'-methylenedioxy-3-benzylchromone | 89367-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3',4'-methylenedioxy-3-benzylchromone
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)chromen-4-one
• CAS: 89367-10-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: IZFBETIEAZUJBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  438.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-methylenedioxy-3-benzylchromone 、 丙烯酸乙酯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以70%的产率得到ethyl (E)-3-(6-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl)benzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过环苄基化反应和使用钯（II）催化CH键键合合成3-（2-烯烃苄基）-4 H-铬基-4-酮

  摘要：

  开发了一种有效的策略，可以分两步合成3-（2-烯烃苄基）-4 H -chromen -4-one。第一步是（E）-3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮与苄基溴之间的环苄基化反应，以生成均异黄酮。第二步涉及分子间Pd催化的π螯合辅助的C–H键烯化。使用色酮的C-2 / C-3双键，可以将钯催化的芳基C–H键活化功能化，以中等至高收率生成邻烯化衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01626
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-2-戊烯基对苯二酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3',4'-methylenedioxy-3-benzylchromone
  参考文献：
  名称：

  Synthe`se et activite´s angioprotectrice, anti-allergique et antihistaminique de benzyl-3 chromones (homo-isoflavones)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90060-3

文献信息

• New Convenient Synthesis of Homoisoflavanones and (±)‐Di‐O‐methyldihydroeucomin
  作者：B. Serge Kirkiacharian、Michel Gomis

  DOI：10.1081/scc-200049789

  日期：2005.3

  Upon reaction of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1-ones (2'-hydroxydihydrochalcones) with dimethylaminodimethoxymethane in boiling toluene, the corresponding 3-benzylchromones are obtained in excellent yields. These latter lead to 3-benzylchroman-4-ones (bomoisoflavanones) by catalytic hydrogenetion. These reactions were applied to the synthesis of (+/-)-3-benzylchroman-4-one and (+/-)-3(4-methoxybenzyl)-5,7-dimethoxychroman-4-one, (+/-)-di-O-methyldihydroeucomin.
• KIRKIACHARIAN, SERGE;TONGO, HUBERT G.;BASTIDE, JANINE;BASTIDE, PIERRE;GRE+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 541-546
  作者：KIRKIACHARIAN, SERGE、TONGO, HUBERT G.、BASTIDE, JANINE、BASTIDE, PIERRE、GRE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-(2-Olefinbenzyl)-4<i>H</i>-chromen-4-one through Cyclobenzylation and Catalytic C–H Bond Functionalization Using Palladium(II)
  作者：Yu-Feng Lin、Chi Fong、Wan-Ling Peng、Kuei-Chien Tang、Yi-En Liang、Wen-Tai Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01626

  日期：2017.10.20

  and benzyl bromide to produce homoisoflavonoid. The second step involves intermolecular Pd-catalyzed π-chelating-assisted C–H bond olefination. Using the C-2/C-3 double bond of chromone, palladium-catalyzed aryl C–H bond activation can be functionalized to generate ortho-olefination derivatives in moderate to high yields.

  开发了一种有效的策略，可以分两步合成3-（2-烯烃苄基）-4 H -chromen -4-one。第一步是（E）-3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮与苄基溴之间的环苄基化反应，以生成均异黄酮。第二步涉及分子间Pd催化的π螯合辅助的C–H键烯化。使用色酮的C-2 / C-3双键，可以将钯催化的芳基C–H键活化功能化，以中等至高收率生成邻烯化衍生物。
• Synthe`se et activite´s angioprotectrice, anti-allergique et antihistaminique de benzyl-3 chromones (homo-isoflavones)
  作者：Serge Kirkiacharian、Hubert G. Tongo、Janine Bastide、Pierre Bastide、Marie Magdeleine Grenie

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90060-3

  日期：1989.9