2-hydroxyethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one | 99060-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-hydroxyethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethyl)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；2-(2-hydroxyethyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one；2-(2-hydroxy-ethyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；2-(2-Hydroxy-aethyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-on；2-(2-hydroxyethyl)-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 99060-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: SOLZKLRPOOXCFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  432.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮,2-[2-[4-(3-氯苯基)-1-哌嗪基]乙基]-4-甲基-,盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新的1,4-苯并噻嗪衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了新的2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分的衍生物，并测试了其钙拮抗和钙调蛋白拮抗活性。还评估了自发性高血压大鼠的抗高血压作用。通常，这些化合物是相当弱的钙通道阻滞剂，尽管相反，它们中的许多具有中度至强效的钙调蛋白拮抗活性，以及​​2- [3-（4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丙基]- 2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一衍生物45、74和75显示有效的降压作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2888
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 2-氨基苯硫醇 在 1-辛基-3-甲基咪唑硝酸盐 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-hydroxyethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [Omim][NO3]，一种用于室温下一锅法合成苯并噻嗪酮的绿色无碱介质

  摘要：

  摘要 开发了一种通用且高效的室温方法，用于通过 2-氨基苯硫酚与 2-溴代链烷酸酯在离子液体 [bmim]NO3 中，无需使用任何催化剂、碱或添加剂。通过用 Et2O 简单萃取，然后蒸发挥发物并从 Et2O 中重结晶，可以得到高产率的产物。离子液体在不损失其活性的情况下循环使用并在下一步反应中重复使用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.687422

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.
  作者：Hiroyuki TAWADA、Yasuo SUGIYAMA、Hitoshi IKEDA、Yujiro YAMAMOTO、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.38.1238

  日期：——

  N-Acetic acid derivatives (I) of 2-substituted 1, 4-benzoxazines and benzothiazines were designed and synthesized for evaluation as new aldose reductase inhibitors. In general, 3-thioxo derivatives were more potent inhibitors of aldose reductase from human placenta in vitro than the corresponding 3-oxo derivatives. While many compounds (I) were not very effective in inhibiting sorbitol accumulation in the rat sciatic nerve in vivo, the 3-thioxo compounds bearing an isopropyl group at the 2-position showed highly potent activity in the in vivo assay. Compound 46 (AD-5467) was selected from this series as a candidate for further development.

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。
• 1,4-benzothiazine derivatives, compositions containing them and method
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04640916A1

  公开（公告）日：1987-02-03

  1,4-Benzothiazine derivatives of the formula; ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently stand for hydrogen, halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or trifluoromethyl group, or R.sup.1 and R.sup.2, taken together, form a 5-7 membered ring represented by ##STR2## wherein n is an integer of 3 to 5 or a 5-6 membered ring represented by ##STR3## wherein m is 1 or 2, R.sup.3 and R.sup.4 independently stand for hydrogen, halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or trifluoromethyl group, R.sup.5 stands for hydrogen or a lower alkyl group, and A stands for an alkylene group or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as prophylactic or therapeutic drugs for, among others, hypertension and ischemic cardiovascular diseases.

  1,4-苯并噻嗪衍生物的化学式为; ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立代表氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或三氟甲基，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成由##STR2##所表示的5-7成员环，其中n是3到5的整数或由##STR3##所表示的5-6成员环，其中m是1或2，R.sup.3和R.sup.4独立代表氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或三氟甲基，R.sup.5代表氢或较低的烷基，A代表一种烷基基团或其药用可接受盐，可用作预防或治疗高血压和缺血性心血管疾病等疾病的药物。
• 1,4-Benzothiazine Derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0186310A1

  公开（公告）日：1986-07-02

  1, 4-Benzothiazine derivatives of the formula; wherein R1 and R2 independently stand for hydrogen, halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or trifluoromethyl group, or R1 and R2, taken together, form a 5-7 membered ring represented wherein n is an integer of 3 to 5 or a 5-6 membered ring represented by wherein m is 1 or 2, R3 and R4 independently stand for hydrogen, halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or trifluoromethyl group, R5 stands for hydrogen or a lower alkyl group, and A stands for an alkylene group or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as prophylactic or therapeutic drugs for, among others, hypertension and ischemic cardiovascular diseases.

  式中 R1 和 R2 分别代表氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基，或 R1 和 R2 合在一起形成一个 5-7 分子环（其中 n 为 3 至 5 的整数）或一个 5-6 分子环（其中 m 为 1 或 2），R3 和 R4 分别代表氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基，R5 代表氢或低级烷基，A 代表亚烷基或其药学上可接受的盐。
• A New Synthesis of Some 2-Substituted-3,4-dihydro-3-oxo-1,4,2-benzothiazine Derivatives
  作者：Fred. K. Kirchner、E. John Alexander

  DOI：10.1021/ja01516a050

  日期：1959.4
• Synergistic promoting effect of ball milling and KF–alumina support for the green synthesis of benzothiazinones
  作者：Ali Sharifi、Mohammad Ansari、Hossein Reza Darabi、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.078

  日期：2016.2

  A solvent-free procedure was developed for the reaction of 2-aminothiophenols with 2-bromoalkanoates, where KF-Al2O3 support and ball milling cooperatively lead to a green and efficient synthesis of several benzothiazinone derivatives in good to excellent yields. The catalyst could be recycled in further reactions while maintaining its activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.