2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methylchromen-4-one | 4206-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methylchromen-4-one
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-methyl-chromen-4-on；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
• CAS: 4206-16-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: WRGAGHDXEIFJOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  454.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methylchromen-4-one 生成 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  REDDY, N. J.;SHARMA, T. C., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 7, 715-718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2'-hydroxy-3,4-dimethoxy-5'-methylchalcone 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以61%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ghotekar; Mandhane; Joshi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IODINE CATALYZED CASCADE SYNTHESIS OF FLAVONE DERIVATIVES FROM 2'-ALLYLOXY-α, β-DIBROMOCHALCONES
  作者：BEENA R NAWGHARE、SUNIL V GAIKWAD、ABDUL RAHEEM、PRADEEP D LOKHANDE

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100009

  日期：——

  Synthesis of flavones from 2'-allyloxy-α, β-dibromochalcones has been described. The iodine induced oxidative cyclization of 2'-allyloxy-α, β-dibromochalcones results into the formation of 3-bromoflavanones which ultimately gives flavones. Dehydrobromination of 3-bromoflavanone to give flavone is the preferred reaction over dehydrogenation. 6 3-Bromoflavones are used in drugs and for synthesis of alkylated

  已经描述了由2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮合成黄酮。碘诱导的2'-烯丙氧基-α，β-二溴代邻苯二甲醛的氧化环化作用导致形成3-溴代黄酮，最终产生黄酮。3-溴黄酮的脱氢溴化反应得到黄酮是优于脱氢的优选反应。6 3-溴代黄酮用于药物和烷基化和芳基化的黄酮的合成。观察到具有溴取代基的各种查耳酮，黄酮和黄烷酮具有抗结核活性。7 6-溴黄酮已显示出对中心苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力和对小鼠的抗焦虑作用。8个3-异黄酮用于合成类黄酮。9脱溴1 已经报道了在烯烃存在下通过使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）形成2-双（溴甲基）芳烃，并且催化量的碘。10作为先前研究11的延伸，我们对2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮的合成感兴趣，该合成法通过在二甲基亚砜试剂中使用碘来产生相应的3-溴代黄酮。在较早的工作中，当2'-烯丙氧基查耳酮与DMSO-1 2试剂反应时，烯丙基被平滑除去，然后环化
• A novel one-pot synthesis of flavones
  作者：Meng-Yang Chang、Min-Chen Tsai、Chun-Yi Lin

  DOI：10.1039/d1ra00534k

  日期：——

  In this paper, a one-pot facile route for the BiCl3/RuCl3-mediated synthesis of functionalized flavones is described, including: (i) intermolecular ortho-acylation of substituted phenols with cinnamoyl chlorides, and (ii) intramolecular cyclodehydrogenation of the resulting o-hydroxychalcones. The reaction conditions are discussed herein.

  在本文中，描述了一种由 BiCl 3 /RuCl 3介导的功能化黄酮合成的简便途径，包括：(i)用肉桂酰氯对取代酚进行分子间邻位酰化，以及 (ii)得到邻羟基查耳酮。本文讨论了反应条件。
• RETRACTED ARTICLE: Construction of palladium complex supported on magnetic nanoparticles as an efficient recoverable nanocatalyst for synthesis of flavones through carbonylative annulation
  作者：Ruoang Wang、Haiying Wan

  DOI：10.1007/s11164-024-05300-x

  日期：2024.7

  structure of the synthesized nanocatalyst was well confirmed by several identification methods such as FT-IR, SEM, TEM, EDX, TGA, VSM, XRD and ICP-OES; it should be noted that the stability of the recovered Fe3O4@AMBA-BiPy-Pd(0) catalyst was also confirmed by VSM and ICP-OES techniques. The results confirmed that Fe3O4@AMBA-BiPy-Pd(0) nanocomposite is a highly efficient nanomagnetic catalyst because

  黄酮及其衍生物是具有生物和药用价值的化合物，引起了许多化学家的关注。在本研究项目中，我们首先利用现有材料通过简单的方法合成了Fe 3 O 4 @AMBA-BiPy-Pd(0)纳米复合材料，然后评估了其催化剂在黄酮衍生物三步合成中的应用。合成的纳米催化剂的结构通过FT-IR、SEM、TEM、EDX、TGA、VSM、XRD和ICP-OES等多种鉴定方法得到了很好的证实；值得注意的是，回收的Fe 3 O 4 @AMBA-BiPy-Pd(0)催化剂的稳定性也通过VSM和ICP-OES技术得到了证实。结果证实Fe 3 O 4 @AMBA-BiPy-Pd(0)纳米复合材料是一种高效的纳米磁性催化剂，因为所有黄酮产品在温和的条件下都以非常好的产率合成。基于回收实验，Fe 3 O 4 @AMBA-BiPy-Pd(0) 催化剂可以通过外部磁铁简单地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用8次而不会显着降低其效率。
• Sharma, T. C.; Pawar, S. R.; Reddy, N. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 80 - 81
  作者：Sharma, T. C.、Pawar, S. R.、Reddy, N. J.、Donnelly, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Litkei, Gyoergy; Gulasci, Katalin; Antus, Sandor, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1711 - 1716
  作者：Litkei, Gyoergy、Gulasci, Katalin、Antus, Sandor、Blasko, Gabor

  DOI：——

  日期：——