ethyl 2-[(4R,6R)-4-propan-2-yl-1,3-oxazinan-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 1032072-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[(4R,6R)-4-propan-2-yl-1,3-oxazinan-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1032072-39-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: TUWMZPQDECOVER-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ethyl 2-((1R,3R)-3-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-1-hydroxy-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-[(4R,6R)-4-propan-2-yl-1,3-oxazinan-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有高细胞毒性的N-甲基管蛋白溶素类似物

  摘要：

  一种有效的，具有生物活性的N-甲基微管溶素类似物2和4的优化高效合成已实现，总收率> 40％。与先前报道的这些和相关微管溶素类似物的合成相比，该合成代表了显着的改进。非天然氨基酸微管蛋白的立体选择性合成是使用叔丁烷亚磺酰胺化学来完成的。通过形成和还原1，3-四氢恶嗪杂环实施独特的N-甲基化策略，进行N-烷基化反应以形成N-甲基tubuvaline，而无需保护tubuvaline醇。酰化受阻氮-甲基tubuvaline胺利用O-酰化的新序列，随后进行O-至N-酰基转移，以形成N-甲基tubuvaline与异亮氨酸之间的受阻酰胺键。这种高产的合成应能够生产大量用于生物学研究的材料。

  DOI：

  10.1021/jo800384x

文献信息

• TUBULYSIN D ANALOGUES
  申请人：Ellman Jonathan A.

  公开号：US20110021568A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides novel tubulysin analogues, methods of making and methods of using such analogues and conjugates thereof. The compounds of the invention are highly potent cell-growth inhibitors have been developed that are smaller and considerably more stable than tubulysin D.

  本发明提供了新型的管芋菌素类似物，制备这些类似物和它们的结合物的方法以及使用这些类似物和结合物的方法。本发明的化合物是高效的细胞生长抑制剂，比管芋菌素D更小且更稳定。
• US8476451B2
  申请人：——

  公开号：US8476451B2

  公开（公告）日：2013-07-02