N- alanine methyl ester | 116222-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N- alanine methyl ester
• 英文别名: N-[methoxy (1-N-benzyloxycarbonylaminoethyl)phosphinyl] alanine methyl ester；methyl 2-[[methoxy-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 116222-67-4；116297-91-7；137173-64-9；137173-65-0；137173-66-1；137173-71-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N₂O₆P
• 分子量: 358.331
• InChiKey: FBNCXCMRSVNBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N- alanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N- alanine disodium salt
  参考文献：
  名称：

  面向D-丙氨酸的新抑制剂：D-丙氨酸连接酶：3-氨基丁烯基膦酸和氨基膦酸的合成。

  摘要：

  亚甲基二膦酸四乙酯钠盐与N-Cbz丙氨酸缩合，然后标准酸解除去保护基团，为合成3-氨基丁烯基膦酸E提供了一种有效的方法。在三乙胺和碱性部分脱保护的条件下，由二苯基1-氨基乙基膦酸通过氯膦酸甲酯丙氨酸甲酯缩合制得N-Cbz-氨基膦酰胺酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61837-3
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl 1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl phosphonate 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 三甲胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 N- alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  面向D-丙氨酸的新抑制剂：D-丙氨酸连接酶：3-氨基丁烯基膦酸和氨基膦酸的合成。

  摘要：

  亚甲基二膦酸四乙酯钠盐与N-Cbz丙氨酸缩合，然后标准酸解除去保护基团，为合成3-氨基丁烯基膦酸E提供了一种有效的方法。在三乙胺和碱性部分脱保护的条件下，由二苯基1-氨基乙基膦酸通过氯膦酸甲酯丙氨酸甲酯缩合制得N-Cbz-氨基膦酰胺酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61837-3

文献信息

• Time-dependent inhibition of Streptococcus faecalisd-alanine: d-alanine ligase by α-aminophosphonamidic acids
  作者：AM Lacoste、AM Chollet-Gravey、L Vo Quang、Y Vo Quang、F Le Goffic

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90057-t

  日期：1991.4

  Some alpha-aminophosphonamidates which may mimic the transition state of D-alanine: D-alanine ligase catalytic reaction have been synthesized. The inhibition of the ligase by these compounds was investigated with Streptococcus faecalis enzyme using [C-14]-D-Ala assay. Apparent K(i) values analyzed by Dixon plots are in the same range as the apparent K(m). These compounds exhibit a time-dependent inhibition in the presence of ATP, suggesting that they undergo phosphorylation prior to inactivating the enzyme. The (enzyme-inhibitor-ATP) complex apparently dissociates very slowly, showing a process of slow binding inhibition. These results are consistent with the mechanistic model recently postulated for the inhibition of the ligase of Salmonella typhimurium by phosphinic acids.
• VO-QUANG, Y.;CRAVEY, A. M.;SIMONNEAU, R.;VO-QUANG, L.;LACOSTE, A. M.;LE, +, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 49, 6167-6170
  作者：VO-QUANG, Y.、CRAVEY, A. M.、SIMONNEAU, R.、VO-QUANG, L.、LACOSTE, A. M.、LE, +

  DOI：——

  日期：——