(R)-13-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)tridecanoic acid | 1350721-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-13-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)tridecanoic acid
• 英文别名: 13-[(2R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]tridecanoic acid
• CAS: 1350721-31-1
• 化学式: C₃₂H₅₆O₄Si
• 分子量: 532.88
• InChiKey: CAGPZWMJPAFCPY-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-13-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)tridecanoic acid 、 methyl 2-(3-aminopropanamido)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate dihydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-(3-(13-((R)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)tridecanamido)propanamido)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Vitamin E Conjugates, and Their Uses as Antioxidants and Prodrug Delivery Vehicles

  摘要：

  本发明涉及一种可用作抗氧化剂或作为前药传递载体的生育酚共轭物。这些共轭物是两亲性的，并且倾向于定位在水域和脂质域之间的界面上。本发明的一个原型实施例是α-生育酚-连接剂-肌肽共轭物，已被指定为VECAR。

  公开号：

  US20130210702A1
• 作为产物：
  描述：

  (11-carboxyundecyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-13-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)tridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  维生素 E-肌肽 (VECAR) 的合成：新的抗氧化分子在动脉粥样硬化中的潜在应用

  摘要：

  摘要 天然抗氧化剂，如肌肽和 α-生育酚（维生素 E），可预防多种氧化应激相关疾病，如动脉粥样硬化和阿尔茨海默氏症。α-生育酚和肌肽的合成组合可以利用 α-生育酚转移蛋白 (α-TTP) 的细胞转运机制，将 α-生育酚和肌肽共置在亲脂性和亲水性结构域之间的界面处和保护两者免受氧化。α-生育酚（维生素 E）和肌肽的新型异二聚体 VECAR 的成功合成共分九步进行。VECAR 设计使用 13 碳植基链模拟物在 C2 碳位置将肌肽连接到 Trolox。预计这种设计特征将保持与 α-TTP 的结合，同时保持两种异二聚体成分的抗氧化活性。我们的结果证实，与 α-生育酚和 Trolox 相比，使用体外 DPPH 测定的 VECAR 的抗氧化活性没有损失。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费补充资料。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.632829