trans-1-amino-2-methylindane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-1-amino-2-methylindane
• 英文别名: (1R,2S)-2-Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: PTOLXLSYGKBIJB-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-amino-2-methylindane 、 甲氧基乙酸甲酯 在 Novozym 435 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(1R,2S)-2-methyl-1-indanyl]-2-methoxyacetamide 、 (1S,2R)-1-amino-2-methylindane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amino-1,3,5-triazines N-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators

  摘要：

  氨基-1,3,5-三嗪经手性双环基团N-取代，其制备方法，组合物及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途。该发明涉及化学式(I)或其盐的光学活性化合物：其中各符号如描述中定义，其制备方法，组合物及其作为除草剂或植物生长调节剂的用途。该发明还涉及描述中定义的化学式(III)、(V)和(XIII)的新中间体。

  公开号：

  US20040157739A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-indanol 在 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 trans-1-amino-2-methylindane
  参考文献：
  名称：

  顺式-α-取代的环烷醇及其反式-环烷基胺的对映选择性合成

  摘要：

  通过三个步骤完成反式环烷基胺的非对映和对映选择性合成：（1）通过动态动力学拆分HCO 2 H / Et 3 N作为双环和单环α-取代的酮进行不对称转移氢化。氢源和基于TsDPEN -钌（II）催化剂，（2）的亲核的羟基向所得的叠氮取代的顺式改性Mitsunobu条件下使用-cycloalkanols二苯基磷叠氮化物，和（3）还原的反式-叠氮化物中间体与的LiAlH 4的PPh 3 / H 2 O达到所需目标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.075

文献信息

• 2-Pyridonate Titanium Complexes for Chemoselectivity. Accessing Intramolecular Hydroaminoalkylation over Hydroamination
  作者：Eugene Chong、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/ol402890m

  日期：2013.12.6

  Chemoselectivity of intramolecular hydroaminoalkylation over hydroamination has been achieved with a bis(3-phenyl-2-pyridonate) titanium complex. Primary aminoalkenes are selectively α-alkylated by C–H functionalization adjacent to nitrogen to access five- and six-membered cycloalkylamines with a good substrate-dependent diastereoselectivity of up to 19:1.

  用双（3-苯基-2-吡啶酮）钛配合物已经实现了分子内氢氨基烷基化对加氢胺化的化学选择性。伯氨基烯烃通过与氮相邻的CH官能团选择性地被α-烷基化，从而获得五元和六元环烷基胺，具有高达19：1的良好的底物依赖性非对映选择性。