R(-)-2,11-dihydroxyaporphine | 88247-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: R(-)-2,11-dihydroxyaporphine
• 英文别名: (6aR)-2,11-dihydroxyaporphine；(6aR)-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-2,11-diol
• CAS: 88247-23-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: OWPZOUORRFVDSI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 R(-)-2,11-dihydroxyaporphine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(6aR)-2,11-di[(trifluoromethyl)sulfonyl]aporphine
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基噻唑特权的Aph的合成及药理研究。

  摘要：

  通过将APO与特有的2-氨基噻唑杂交，设计并合成了一系列阿朴吗​​啡（（-）-1，APO）衍生的类似物（（+/-）-3，（-）-4-（-）-6）口服抗帕金森病药物普拉克索（2）提供的功能性。在这些杂交的化合物中，儿茶酚卟啉（-）-6在D（2）受体上具有328nM的K（i）的良好亲和力，效力稍弱（3倍），但对D（1）受体的选择性比母体化合物，APO。尽管在D（2）受体上具有降低的亲和力，但紫粉15和18在D（1）和5-HT（1A）受体上均显示出显着的效力。前一种化合物在两个受体上均等价（分别为K（i）：116和151nM），而后者在D（1）上的效价（K（i）：78nM）是5-HT的8倍。 （1A）受体（K（i）：640nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.077
• 作为产物：
  描述：

  奥列巴文 在 甲烷磺酸 、 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 R(-)-2,11-dihydroxyaporphine
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧东罂粟碱的首次合成及其在制备10-脱氧阿朴和环丙啶中的应用

  摘要：

  摘要 3-deoxyoripavine (7) 的合成被认为是一种新的、有前途的中间体，用于合成重要的多巴胺能和/或血清素能 10-脱氧阿朴啡和特殊的药理学工具 µ 阿片拮抗剂 cyprodime。通常，这些有价值的生物活性化合物的制备以显着的产率实现。

  DOI：

  10.2478/s11532-013-0256-x

文献信息

• R(-)-11-hydroxyaporphine derivatives and uses thereof
  申请人：Neumeyer L. John

  公开号：US20060040900A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention features derivatives of R(—)-11-hydroxyaporphines and methods of treating Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders therewith.

  本发明的特点是 R(-)-11-羟基阿扑啡的衍生物以及用其治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁障碍的方法。
• [EN] R(-)-11-HYDROXYAPORPHINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE R(<supplemental>20051222</supplemental>GAO Y ET AL: "Synthesis and dopamine agonist and antagonist effects of (R)-(-)- and (S)-(+)-11-hydroxy-N-n-propylnoraporphine.", J MED CHEM., vol. 31, 1988, pages 1392 - 1396, XP002992383GAO Y ET ALSynthesis and dopamine agonist and antagonist effects of (R)-(-)- and (S)-(+)-11-hydroxy-N-n-propylnoraporphine.J MED CHEM.19883113921396XXGRANCHELLI FE ET AL: "Aporphines. 23. Normorphothebaine derivatives: Synthesis of an aporphine nitrogen mustard.", J ORG CHEM., vol. 42, 1977, pages 2014 - 2017, XP002992384GRANCHELLI FE ET ALAporphines. 23. Normorphothebaine derivatives: Synthesis of an aporphine nitrogen mustard.J ORG CHEM.19774220142017XX
  申请人：MCLEAN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2005099702A3

  公开（公告）日：2005-12-22
• R(-)-11-HYDROXYAPORPHINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Neumeyer John L.

  公开号：US20100081651A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The invention features derivatives of R(−)-11-hydroxyaporphines and methods of treating Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders therewith.
• US7648995B2
  申请人：——

  公开号：US7648995B2

  公开（公告）日：2010-01-19
• US8063060B2
  申请人：——

  公开号：US8063060B2

  公开（公告）日：2011-11-22