Prop-2-ynyl 2-benzamido-3-phenylpropanoate | 92136-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Prop-2-ynyl 2-benzamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 92136-48-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: SJDSCYJLBHKSCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-ynyl 2-benzamido-3-phenylpropanoate 在 盐酸 、 四氯化碳 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-benzoylamino-2-benzylpenta-3,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有β，γ-不饱和侧链的α-氨基酸的合成

  摘要：

  具有烯基，乙烯基和炔属侧链的α-氨基酸可以使用基于非烯醇化物的策略合成。酯烯酸酯-克莱森重排应用于N-保护的α-氨基酸的炔丙基酯，即具有有限的用途，因为使用N-Boc甘氨酸酯仅能得到较低收率的艾伦产物，该系统提供了最可重复的结果。但是，在α-碳上完全官能化的α-烯基-α-氨基酸可通过4-烯基-2-苯基恶唑酮（通过环化和克莱森重排从N-苯甲酰基保护的氨基酸的炔丙基酯中获得）来获得。只要Meerwein试剂用于促进苯甲酰胺功能的水解。可以使用两步序列制备各种α-取代的甘氨酸盐，包括具有α-乙烯基和α-炔属功能的甘氨酸盐，包括阳离子甘氨酸合成子与各种有机镁试剂的缩合反应，然后进行水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86051-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 、 2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Prop-2-ynyl 2-benzamido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有β，γ-不饱和侧链的α-氨基酸的合成

  摘要：

  具有烯基，乙烯基和炔属侧链的α-氨基酸可以使用基于非烯醇化物的策略合成。酯烯酸酯-克莱森重排应用于N-保护的α-氨基酸的炔丙基酯，即具有有限的用途，因为使用N-Boc甘氨酸酯仅能得到较低收率的艾伦产物，该系统提供了最可重复的结果。但是，在α-碳上完全官能化的α-烯基-α-氨基酸可通过4-烯基-2-苯基恶唑酮（通过环化和克莱森重排从N-苯甲酰基保护的氨基酸的炔丙基酯中获得）来获得。只要Meerwein试剂用于促进苯甲酰胺功能的水解。可以使用两步序列制备各种α-取代的甘氨酸盐，包括具有α-乙烯基和α-炔属功能的甘氨酸盐，包括阳离子甘氨酸合成子与各种有机镁试剂的缩合反应，然后进行水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86051-8

文献信息

• Alpha-allenic-alpha-amino acids
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0134561A1

  公开（公告）日：1985-03-20

  Novel alpha-allenic-alpha-amino acids which are enzyme inhibitors of the suicide or kcat type are disclosed herein.

  本文公开了作为自杀或 kcat 型酶抑制剂的新型α-烯-α-氨基酸。
• CERIC(IV) AMMONIUM NITRATE MEDIATED TRANSESTERIFICATION AND ESTERIFICATION
  作者：Bogdan Štefane、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1081/scc-120004264

  日期：2002.1

  The transesterification of carboxylic esters and the esterification of carboxylic acids are effected under mild conditions in the presence of ceric(IV) ammonium nitrate (CAN).
• Ceric(IV) ammonium nitrate in the selective conversion of hydrazides to esters
  作者：Bogdan Štefane、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00764-9

  日期：1999.6

  Hydrazides were treated with ceric(IV) ammonium nitrate (CAN) in the presence of the appropriate alcohol as a nucleophile to afford esters in good yields. Reactions took place exclusively at the hydrazino moiety even when other sensitive groups were present in either of the partners. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• General synthetic access to α-allenyl amines and α-allenyl-α-aminoacids as potential enzyme activated irreversible inhibitors of PLP dependent enzymes
  作者：Patrick Casara、Karin Jund、Philippe Bey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90068-1

  日期：1984.1
• CASTELHANO, A. L.;HORNE, S.;TAYLOR, G. J.;BILLEDEAU, R.;KRANTZ, A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5451-5466
  作者：CASTELHANO, A. L.、HORNE, S.、TAYLOR, G. J.、BILLEDEAU, R.、KRANTZ, A.

  DOI：——

  日期：——