2-benzoylamino-2-benzylpenta-3,4-dienoic acid methyl ester | 92136-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylamino-2-benzylpenta-3,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-benzamido-2-benzylpenta-3,4-dienoate
• CAS: 92136-50-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: LCHIMYNGYKBDAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylamino-2-benzylpenta-3,4-dienoic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-benzoyl-1-benzyl-4-methyl-6-methylene-5-oxo-1,2,3,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allenes and Transition Metals:  A Diverging Approach to Heterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]An alkynyl allene has been converted to heterocycles possessing an alpha-alkylidene cyclopentenone, a 4-alkylidene cyclopentenone, or a cross-conjugated triene. Thus, a common intermediate has been converted to three structurally unique compounds by changing only the reaction conditions and, therefore, controlling various reaction pathways.

  DOI：

  10.1021/ol0492391
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 在 盐酸 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-benzoylamino-2-benzylpenta-3,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有β，γ-不饱和侧链的α-氨基酸的合成

  摘要：

  具有烯基，乙烯基和炔属侧链的α-氨基酸可以使用基于非烯醇化物的策略合成。酯烯酸酯-克莱森重排应用于N-保护的α-氨基酸的炔丙基酯，即具有有限的用途，因为使用N-Boc甘氨酸酯仅能得到较低收率的艾伦产物，该系统提供了最可重复的结果。但是，在α-碳上完全官能化的α-烯基-α-氨基酸可通过4-烯基-2-苯基恶唑酮（通过环化和克莱森重排从N-苯甲酰基保护的氨基酸的炔丙基酯中获得）来获得。只要Meerwein试剂用于促进苯甲酰胺功能的水解。可以使用两步序列制备各种α-取代的甘氨酸盐，包括具有α-乙烯基和α-炔属功能的甘氨酸盐，包括阳离子甘氨酸合成子与各种有机镁试剂的缩合反应，然后进行水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86051-8

文献信息

• General synthetic access to α-allenyl amines and α-allenyl-α-aminoacids as potential enzyme activated irreversible inhibitors of PLP dependent enzymes
  作者：Patrick Casara、Karin Jund、Philippe Bey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90068-1

  日期：1984.1
• CASTELHANO, A. L.;HORNE, S.;TAYLOR, G. J.;BILLEDEAU, R.;KRANTZ, A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5451-5466
  作者：CASTELHANO, A. L.、HORNE, S.、TAYLOR, G. J.、BILLEDEAU, R.、KRANTZ, A.

  DOI：——

  日期：——