4,9-dihydro-1H-carbazole | 21865-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,9-dihydro-1H-carbazole
• 英文别名: dihydro-1,4 9H-carbazole；1,4-dihydro-carbazole；1,4-Dihydro-carbazol；1,4-Dihydrocarbazol；1H-Carbazole, 4,9-dihydro-
• CAS: 21865-49-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: KWSUDRFZRMPRDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  322.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dihydro-1H-carbazole 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,J.; Schall, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,9-dihydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的级联反应在合成2,3-吲哚衍生物中

  摘要：

  已经开发了一种金（I）催化的氢化氨基/芳基级联反应，可有效合成各种吲哚稠合的骨架。这些转化中涉及的1,3-未取代的吲哚中间体的控制催化剂负载量的因素...

  DOI：

  10.1039/c5cc04606h

文献信息

• Scalable and safe synthetic organic electroreduction inspired by Li-ion battery chemistry
  作者：Byron K. Peters、Kevin X. Rodriguez、Solomon H. Reisberg、Sebastian B. Beil、David P. Hickey、Yu Kawamata、Michael Collins、Jeremy Starr、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Kevin Klunder、Timothy J. Gorey、Scott L. Anderson、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aav5606

  日期：2019.2.22

  Scaled-up sodium-free Birch reductions The so-called Birch reduction is frequently used by chemists despite its daunting conditions: Pyrophoric sodium is dissolved in pure liquified ammonia to achieve partial reduction of aromatics. Peters et al. surveyed and then optimized small-scale electrochemical alternatives to devise a safer protocol that can work on a larger scale with a broad range of functionally

  大规模无钠桦木还原尽管条件艰巨，化学家仍经常使用所谓的桦木还原：将发火钠溶解在纯液氨中以实现芳烃的部分还原。彼得斯等人。研究并优化了小规模电化学替代方案，以设计出一种更安全的方案，可以在更大范围内使用各种功能复杂的底物。科学，本期第 14 页。838 优化的电化学条件比溶解在氨中的钠更安全地还原各种芳香族底物。还原电合成在复杂有机基质的大规模应用中面临着长期的挑战。在这里，我们展示了数十年对锂离子电池材料、电解质和添加剂的研究如何为实现 Birch 还原的实际可扩展的还原电合成条件提供灵感。具体来说，我们证明，使用牺牲阳极材料（镁或铝），结合廉价、无毒、水溶性质子源（二甲基脲）以及受电池技术[三（吡咯烷）磷酰胺]启发的过充电保护剂可以允许用于医药相关结构单元的多克规模合成。我们展示了这些条件如何相对于经典的电化学和化学溶解金属还原具有非常高水平的官能团耐受性。最后，我们证明相同的电化学条件可以应用于其他溶解金属型还原转化，包括
• Belkasmioui, Ahmed; Simonet, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 699 - 702
  作者：Belkasmioui, Ahmed、Simonet, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• 892. The reduction of indole and carbazole by metal–ammonia solutions
  作者：S. O'Brien、D. C. C. Smith

  DOI：10.1039/jr9600004609

  日期：——
• Schmidt; Schall, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3227
  作者：Schmidt、Schall

  DOI：——

  日期：——
• Zanetti, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2006
  作者：Zanetti

  DOI：——

  日期：——