1,8-bis(3-methyl-3-oxetanyl)-2,7-dioxaoctane | 116945-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 1,8-bis(3-methyl-3-oxetanyl)-2,7-dioxaoctane
• 英文别名: 1,4-Bis-[(3-methyl-3-oxetanyl)methyloxy]butane；3-methyl-3-[4-[(3-methyloxetan-3-yl)methoxy]butoxymethyl]oxetane
• CAS: 116945-42-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: KJHMODNULYGLND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(3-methyl-3-oxetanyl)-2,7-dioxaoctane 、 6-(3-methyl-3-oxetanyl)-5-oxahexyl-acetate 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  用于设计功能性聚合物的氧杂环丁烷衍生物及其聚合物，这些聚合物含有柔软的、有点极性的聚醚网络作为聚合物载体

  摘要：

  在与氧杂环丁烷环的 C-3 碳相连的 2-氧杂多亚甲基间隔基末端具有酯、酮、醚、乙缩醛和偶氮等官能团的几种氧杂环丁烷衍生物很容易通过以下取代反应制备：氧杂环丁烷的相应溴化物。这些氧杂环丁烷通过阳离子开环聚合反应得到分子量为 16000 至 1000 的聚合物，具体取决于所用单体的官能团结构。当在上述聚合中使用双氧杂环丁烷作为交联剂时，获得了含有柔软的、有些极性的聚醚网络作为聚合物载体的不溶性树脂。还研究了氧杂环丁烷衍生物及其聚合物的侧基官能团的一些化学反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1572
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 、 1,4-二溴丁烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 以63.7%的产率得到1,8-bis(3-methyl-3-oxetanyl)-2,7-dioxaoctane
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Oxetane Derivatives for Preparing Cross-Linked Polyoxetane Resins Bearing the Bromide at the Spacer End

  摘要：

  3-(6-溴-2-氧杂己基和8-溴-2-氧杂辛基)-3-甲基氧杂环丁烷，以及1,8-和1,10-双(3-甲基-3-氧杂环丁基)-2,7-二氧杂辛烷和-2,9-二氧杂癸烷，通过3-羟甲基-3-甲基氧杂环丁烷（1）与四亚甲基和六亚甲基二溴化物在相转移催化剂存在下的反应，以相当不错的产率方便地制备得到。单取代和双取代产物的形成取决于二溴化物与1的摩尔比。探索了1与四亚甲基二溴化物醚化反应的最佳条件。（ω-溴-2-氧杂烷基）氧杂环丁烷通过阳离子开环聚合反应聚合，得到可溶性聚氧杂环丁烷（平均分子量3500-5500）。作为新的交联剂，双氧杂环丁烷作为共聚单体使用，产生了具有间隔末端悬挂溴的不溶性弹性聚氧杂环丁烷树脂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1653

文献信息

• Use of Polyoxetane Resin-Supported Quaternary Onium Salts as a Polymeric Phase-Transfer Catalyst for Preparing Ethers from Hydroxy Compounds and Alkyl Halides
  作者：Masatoshi Motoi、Katsuhiko Shimamura、Chikako Shimamura、Satoru Muramoto、Shigeyoshi Kanoh、Hiroshi Suda

  DOI：10.1246/bcsj.62.2553

  日期：1989.8

  bromine of the pendant groups of such polyoxetane resins was quaternized with tributylamine or tributylphosphine in DMF in order to examine the phase-transfer catalyzing ability of the resultant quaternary onium bromides in the etherification reaction between alkyl halides and alcohols or phenols. These reactions gave the desired products in fairly good yields within reaction periods of 1–3 h, indicating

  作为制备聚合物相转移催化剂 (PTC) 的聚合物载体，采用了软、中等极性的聚氧杂环丁烷树脂，该树脂通过氧杂环丁烷 Br(CH2)nOCH2–X 与双氧杂环丁烷 X–CH2O(CH2) 的阳离子开环共聚反应合成nOCH2–X，其中 X=3-methyl-3-oxetanyl 且 n=4 或 6。在这些聚合的少数情况下，3-(2-oxadecyl)-3-methyloxetane 被用作具有亲脂性侧基的共聚单体。将此类聚氧杂环丁烷树脂的侧基的末端溴在 DMF 中用三丁胺或三丁基膦季铵化，以检查所得溴化季铵在烷基卤与醇或酚之间的醚化反应中的相转移催化能力。这些反应在 1-3 小时的反应时间内以相当好的收率得到了所需的产物，表明这些 PTC 的催化活性与四丁基溴化铵的催化活性相当。聚合物 PTC 具有相当高的催化活性，在 EA...
• Preparation and polymerization of initiators containing multiple oxetane
  申请人：Aerojet-General Corporation

  公开号：US05663289A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  This invention relates to novel multifunctional oxetanes, i.e., compounds having multiple oxetane groups, which are useful as initiators in the preparation of star polymers and polymer cascades containing energetic groups. In addition, this invention relates to a process for the preparation of star polymers and polymer cascades, whereby novel multifunctional oxetanes act as initiators in the formation of theses polymers. The reaction of these initiators with various propagating, high-energy oxetanes, such as 3,3-bis-(azidomethyl)oxetane (BAMO) and 3-nitratomethyl-3-methyloxetane (NMMO), gives star polymers with varying molecular weights and functionalities. The star polymers and polymer cascades of the present invention are useful as binders in high-energy formulations.

  本发明涉及新型多功能氧杂环丙烷，即具有多个氧杂环丙烷基团的化合物，其在制备含有能量基团的星形聚合物和聚合物级联反应中作为引发剂具有用途。此外，本发明还涉及一种制备星形聚合物和聚合物级联反应的方法，其中新型多功能氧杂环丙烷作为引发剂在这些聚合物的形成中起作用。这些引发剂与各种传播高能氧杂环丙烷（例如3,3-双（偶氮甲基）氧杂环丙烷（BAMO）和3-硝酸甲基-3-甲氧基氧杂环丙烷（NMMO））的反应产生具有不同分子量和功能的星形聚合物。本发明的星形聚合物和聚合物级联反应在高能配方中作为粘合剂具有用途。
• US5362848A
  申请人：——

  公开号：US5362848A

  公开（公告）日：1994-11-08
• US5663289A
  申请人：——

  公开号：US5663289A

  公开（公告）日：1997-09-02
• A Facile Synthesis of Oxetane Derivatives for Preparing Cross-Linked Polyoxetane Resins Bearing the Bromide at the Spacer End
  作者：Masatoshi Motoi、Hiroshi Suda、Katsuhiko Shimamura、Shinsuke Nagahara、Mitsuru Takei、Shigeyoshi Kanoh

  DOI：10.1246/bcsj.61.1653

  日期：1988.5

  3-(6-Bromo-2-oxahexyl and 8-bromo-2-oxaoctyl)-3-methyloxetanes, and 1,8- and 1,10-bis(3-methyl-3-oxetanyl)-2,7-dioxaoctane and -2,9-dioxadecane were readily prepared in fairly good yields by the reaction of 3-hydroxymethyl-3-methyloxetane (1) with tetra- and hexamethylene dibromides in the presence of a phase-transfer catalyst. The formation of the mono- and disubstituted products depends upon the molar ratios of the dibromide to 1. The optimum reaction conditions for the etherification of 1 with tetramethylene dibromide were searched. The (ω-bromo-2-oxaalkyl)oxetanes were polymerized to give soluble polyoxetanes (\barMn 3500–5500) by cationic ring-opening polymerization. The use of the bisoxetanes, a new cross-linking agent, as a comonomer gave insoluble elastic polyoxetane resins having a pendant bromide at the spacer end.

  3-(6-溴-2-氧杂己基和8-溴-2-氧杂辛基)-3-甲基氧杂环丁烷，以及1,8-和1,10-双(3-甲基-3-氧杂环丁基)-2,7-二氧杂辛烷和-2,9-二氧杂癸烷，通过3-羟甲基-3-甲基氧杂环丁烷（1）与四亚甲基和六亚甲基二溴化物在相转移催化剂存在下的反应，以相当不错的产率方便地制备得到。单取代和双取代产物的形成取决于二溴化物与1的摩尔比。探索了1与四亚甲基二溴化物醚化反应的最佳条件。（ω-溴-2-氧杂烷基）氧杂环丁烷通过阳离子开环聚合反应聚合，得到可溶性聚氧杂环丁烷（平均分子量3500-5500）。作为新的交联剂，双氧杂环丁烷作为共聚单体使用，产生了具有间隔末端悬挂溴的不溶性弹性聚氧杂环丁烷树脂。