α-bromo-2,3,5-tri-O-acetyl-L-arabinofuranose | 50730-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-bromo-2,3,5-tri-O-acetyl-L-arabinofuranose
• 英文别名: tri-O-acetyl-L-arabinofuranosyl bromide；[(2S,3S,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-bromooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 50730-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₇
• 分子量: 339.14
• InChiKey: WIDXXHUKKJXPEP-UKKRHICBSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-2,3,5-tri-O-acetyl-L-arabinofuranose 在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of UDP-β- l -arabinofuranose and its turnover to UDP-β- l -arabinopyranose by UDP-galactopyranose mutase

  摘要：

  Uridine-5'-diphospho-beta -L-arabinofuranose, a possible donor of L-arabinofuranose residues in plants, was synthesized. This compound, in the presence of UDP-galactopyranose mutase, underwent interconversion with UDP-beta -L-arabinopyranose that is a likely precursor of L-arabinofuranose in vivo. This result provided a working model for the biogenesis of arabinofuranose in plants. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00616-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-acetyl-L-arabinofuranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-bromo-2,3,5-tri-O-acetyl-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  “Boomerang” Strategy in Carbohydrate Chemistry: Diastereoselective Synthesis of C-Glycosylated Benzothiazoles from ortho-Isocyanophenyl Thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03817

文献信息

• 一种碳-核苷类化合物的制备方法
  申请人：南京方生和医药科技有限公司

  公开号：CN113105446B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了一种碳‑核苷类化合物的制备方法，所述制备方法为卤代糖基化合物I与含氮芳杂环化合物II，在光敏剂催化下，经可见光光照得到所述碳‑核苷类化合物III。该制备方法可以高立体选择性地制备得到α‑构型异构体；方法适用性广泛，反应在室温下进行，条件温和，无需外加氧化剂，不使用强酸强碱，具有很高的环境友好性。
• Synthesis of <i>C</i>-Alkynyl Glycosides by Photoredox-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynyl Bromides with Glycosyl Bromides
  作者：Liwen Xia、Maolu Jin、Yi Jiao、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04041

  日期：2022.1.14

  A general, convenient, and highly α stereoselective approach to access C-alkynyl glycosides via the photoredox-catalyzed reductive coupling of alkynyl bromides and glycoside bromides has been developed. Cheap and small-load eosin Y is used as the photocatalyst, and organic base N,N-diisopropylethylamine serves as the reducing reagent. This strategy features readily available starting materials, diverse

  已经开发出一种通用、方便且高度 α 立体选择性的方法，通过炔基溴化物和溴化糖苷的光氧化还原催化还原偶联来获得C-炔基糖苷。以廉价小量的曙红Y为光催化剂，有机碱N，N-二异丙基乙胺为还原剂。该策略具有易于获得的起始材料、多种底物、温和的条件和高 α 立体选择性。此外，使用这种策略也可以实现糖缀合肽。
• Sugar ring isomerization in C-arabinosylflavones
  作者：E BESSON、J CHOPIN

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80043-0

  日期：——

  been synthesized. They are isomerized by short acid treatment to give a mixture of the four anomer/ring size combinations without any Wessely-Moser isomerization. In the same conditions molludistin (8-C-α- l -arabinopyranosylgenkwanin) led only to a mixture of molludistin and 8-C-α- l -arabinofuranosylgenkwanin. This is the first demonstration of ring sugar isomerization in C-glycosylflavones. In usual

  摘要 6-C-α-1-Arabinopyranosyl-和furanosylacacetins 已被合成。它们通过短酸处理异构化，得到四种异头物/环尺寸组合的混合物，没有任何 Wessely-Moser 异构化。在相同的条件下，软体菌素（8-C-α-l-阿拉伯呋喃糖素）仅产生软体菌素和 8-C-α-l-阿拉伯呋喃素素的混合物。这是 C-糖基黄酮中环糖异构化的首次演示。在通常的溶剂体系中，α-端基异构体很容易与 β-端基异构体分离，而相应的吡喃糖基和呋喃糖基端基异构体则不然。然而，它们在全甲基化后很容易分离，并且在 PM 6-C-阿拉伯呋喃糖基异构体的质谱图中发现了特征。
• Photoredox-Catalyzed Synthesis of <i>C</i>-Benzoselenazolyl/Benzothiazolyl Glycosides from 2-Isocyanoaryl Selenoethers/Thioethers and Glycosyl Bromides
  作者：Yi Jiao、Xiaoran Shi、Lei Ju、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04059

  日期：2024.1.12

  whereas Se has been less studied. Here, we described a photoredox strategy to synthesize C-benzoselenazolyl (Bs) glycosides from 2-isocyanoaryl selenoethers and glycosyl bromides. This reaction was carried out under mild conditions with high efficiency. C-Benzothiazolyl (Bt) glycosides could also be synthesized from 2-isocyanoaryl thioethers using this strategy. This method can access novel seleno/thiosugars

  含有杂原子的分子，如 Se 和 S，在药物的发现和设计中发挥着不可或缺的作用，而 Se 的研究较少。在这里，我们描述了从 2-异氰基芳基硒醚和糖基溴合成C-苯并硒唑基 (Bs) 糖苷的光氧化还原策略。该反应在温和条件下进行且效率高。使用该策略也可以从 2-异氰基芳基硫醚合成C-苯并噻唑基 (Bt) 糖苷。该方法可以获取新型硒/硫糖，这将有利于含硒/硫药物的发现。